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1985年,曾慶紅任上海市委組織部長期間,陳是部下,任老幹部局局長。但曾對陳並不感冒,幾次組織考察,對陳的評價都一般。江、曾去北京後,朱鎔基主政上海,對陳也看不上。朱曾接到陳原單位職工的舉報,其中一條是“男女關係混亂”。陳良宇曾兩次申請入黨被否決,就是因為 “有作風問題”。朱原要調查陳良宇,後因上調中央,結果不了了之。
從1987年到1992年,陳良宇任黃浦區長,5年未提升。此間,他曾萌生退意,後有機會去英國伯明翰大學進修公共政策,這才宦海重生。留英歸來,他升任上海市委副秘書長,又升市委副書記,當時黃菊執掌上海。人們多認為黃、陳是一夥,其實兩人麵和心不合,黃對陳也不滿意。由1996年至2001年,陳當副手,給黃跑龍套整整5年。後經江澤民欽點,他才接替黃菊,於是陳便放言,隻聽江澤民與吳邦國的話。陳對朱鎔基、曾慶紅、黃菊有怨,因此不把他們放在眼裏。由此,在關鍵時候,曾才勸江丟車保帥,把他拋棄了。
陳良宇任上海老幹部副局長時,挖空心思去拜見在上海療養的中共大老陳雲,親自開車送時鮮海味。陳是浙江寧波人,陳雲是江蘇青浦人,本來八杆子打不著,可陳良宇費盡心機搞出一部《蘇浙滬陳姓家譜》,與陳雲攀親。陳雲看拿到這部家譜,輕輕一笑,用上海話對陳良宇說:“儂不曉得,阿拉還姓廖呢,叫過廖陳雲的啦。”按此家譜,陳雲成了陳良宇的族叔,陳大公子陳元是陳良宇的族兄。從此,陳良宇攀上了中國第二大政治豪門,加盟太子黨。
1990 年,陳雲到浙江,與省委書記李江民談話,手書“不唯上,不唯書,隻唯實,比較、研究、反複”。陳良宇聞訊,親赴杭州,要用100萬收藏陳雲的題詞,李未應許。於是,陳要了題詞複印件,製成60厘米寬、180厘米長的橫匾,掛於臥室。此舉由秘書當作“小道消息”,特別傳給陳雲。陳雲聞之大悅。
鄧小平南巡時曾要撤換江澤民,陳雲力保。陳雲死後,江為報答陳的恩德,欽點在上海青浦建立紀念館,並點名陳良宇負責。陳大展身手,全力效勞。陳雲紀念館占地52畝、建築麵積5500平方米,超過了毛澤東紀念堂,在中國實屬罕見。紀念館落成,江澤民親題館名。此後,江圈定陳任上海市長、書記,並安排他進了政治局。
中紀委調查:陳良宇有25本護照,匿名賬戶53個,存款3億元,情婦11名。陳是弄女人的高手,不但玩弄,而且用她們搞權色交易,名為“用好用活”。比如,他提拔了一位財政女官,雖是助理,但比局長權大,一次就從社保基金弄出10億。陳的另一個情婦,人稱“床上勞模”。陳用她施美人計,從各銀行弄出146億貸款,其中有百億轉給了陳的兒子,投資海外。後來,此人反戈一擊,使公安部誘捕到陳的兒子。這可算是咎由自取。