從灰姑娘到“女王”
利昂娜出生於美國大蕭條時期紐約一個貧困家庭，在家中排行第三，父親是一名製帽匠。後來她移居布魯克林，由哥哥在那兒帶大，10多歲時曾當過模特。
她的第一次婚姻嫁給了一個律師，這段婚姻維持了11年。他們曾有一個兒子，但卻不幸死於1982年。後來她在1953年嫁給一個染色加工公司老板， 1960年離異，但她很少提及這宗婚姻。1960年，利昂娜在曼哈頓從事豪華公寓銷售工作，9年後成為一家房地產公司Pease&Elliman 的副總裁，其後，成為合作公司Sutton&TowneResidential的總裁。在一個房地產界舞會上，容貌姣好的利昂娜結識了曼哈頓的房地產大亨哈裏·赫爾姆斯利（HarryB.Helmsley），當時，哈裏被認為是全美最富有的人之一。哈裏在與結婚33年的妻子離婚後，1972年4 月，51歲的利昂娜和63歲的哈裏結婚。由此，利昂娜開始進入公眾視線。
“吝嗇女王”惹人厭
利昂娜開始掌握酒店實權從1980年開始，她在赫爾姆斯利酒店主持會議。那時，赫爾姆斯利酒店在全國有30家連鎖酒店。
酒店職員都深知利昂娜容易暴怒的壞脾氣，職員們在她去酒店突擊視察時發明了一個警報係統，但後來被她識破。
利昂娜在酒店的一個雜誌廣告中成功塑造了她的“女王”形象。廣告中，她身穿晚禮服在酒店宣布“這是世上唯一一個擁有女王的酒店”，從此，利昂娜這個名字在美國家喻戶曉。像這樣的廣告持續了將近10年。事實證明這些廣告是成功的，廣告主管說，利昂娜對一流服務品質的堅持塑造了酒店的個性形象。由於經常恐嚇下屬，利昂娜與人結怨不少，後來因逃稅犯罪被控訴時，證人們在庭上把她描述成可恨的、奢侈的、滿嘴髒話的女人，而其中最著名的是她的前女管家作證說，利昂娜曾對她講“我們這樣的人是不需要納稅的，隻有小人物才納稅”。對於這些負麵證詞，利昂娜的律師並不否認，但他要求陪審員不要人身攻擊利昂娜，他說：“我不相信赫爾姆斯利夫人被（這樣）控告為一隻母狗。”當時，80歲的哈裏因精神不佳、記憶衰竭被判定無法出庭。
鬧出一堆逃稅醜聞
當“女王”頭上的光環開始慢慢散去時，利昂娜開始被一係列稅案纏繞。
1986 年，法院證明利昂娜在紐約沒有支付價值幾十萬美元的梵克雅寶（VanCleef&Arpels）珠寶營業稅。1988年，赫爾姆斯利家被控逃稅超過400萬美元，借商業開支之名打造自己位於格林尼治的豪宅Dun－nellenHall，該住處占地26英畝，有28個房間，能俯瞰長島海峽景觀。另外，利昂娜被控告擅用酒店和房地產的錢購買價值100萬美元的大理石，用於鋪設遊泳池的地板，此外還有一張價值21萬美元的紅桃木打牌用桌和價值50萬美元的翡翠objetsd'art。除外，因每月私下收受83333美元的顧問費，她被指控欺騙酒店股東。1989年，因逃稅120萬美元，利昂娜被判入獄 4年，罰款710萬美元，補充繳稅170萬美元。利昂娜隨即成為全美嘲諷的對象。《時代》周刊用她作為封麵，標題是“與財富共舞”，文章內以漫畫的方式描繪她踐踏壓榨下屬。利昂娜自1992年入獄，1994年出獄。她被禁止參與酒店管理，並且在出獄後的3年內履行共750小時的社會服務。後來在2001和 2003年，還分別有兩名員工控告利昂娜因他們是同性戀而開除他們，兩人均勝訴。
在孤獨中終老
1990年，利昂娜的形象被導演SuzannePleshette搬上熒屏，成為電視劇《吝嗇的女王：利昂娜·赫爾姆斯利》中的主角。此外，她還至少成為 3本書的主角，分別為《吝嗇的女人》（TheQuceeenofMean）、《宮廷政變》 (PalaCoup)及《虛幻的房地產：赫爾姆斯利的興衰》（UnrealEstate:theRiseandFallofHarry& LeonaHelmsley）。1997年，她的丈夫哈裏去世，利昂娜說：“我的童話故事已經結束，我和哈利度過了不可思議的人生。”利昂娜繼承了丈夫的房地產公司，同時在與其他公司的合夥中取得收益，包括卡爾頓飯店(Carltonhotels)等。利昂娜去世前，其財富總數曾經讓她排在福布斯富豪榜第 116位，身價為22億美元。近年來，利昂娜似乎擺脫了吝嗇形象，陸續向紐約長老會醫院捐助2500萬美元，捐獻美國“9·11”事件中的受害者家屬及消防隊員們500萬美元，以及卡特裏娜颶風救災捐款500萬美元。但這顯然太遲了。
《華爾街日報》曾經在頭版上描述了她的生活：沒有家庭，也沒有朋友……晚上經常單獨地在豪宅裏看電視；和她最親密的是一頭名為“煩惱”的狗。雖然她有大筆財富，卻悲哀地說：“我沒有生命。”