秦祥林從影20年，與其合作演出的女星不計其數，但與他有緣分並成為眷屬的，隻有兩位女性——蕭芳芳和曹昌莉。前者是初婚，後者是續娶。
與蕭芳芳共結連理
當紅時期的秦祥林，風流韻事不少，但瘋狂追求一個女人，蕭芳芳是第一個。據當時的媒體報道，為了贏得美人心，秦祥林煞費苦心，不惜奔波萬裏，從香港追到台灣，從台灣追到美國。兩人走進《純純的愛》劇組時，正是感情發展最為濃烈的時候。
1975年10月，兩人攜手走向紅地毯的那一端，成為令人羨慕的一對銀幕佳偶。婚後，兩人在事業上彼此激勵，雙雙獲得了非凡的成就。但好景不長，也許是婚前雙方缺乏了解，一年多後，雙方的裂隙開始加深，並且到了不能容忍的程度，終在1978年宣告離異。
同年3月，台灣媒體報道，一名影迷在羅馬看見秦祥林與鄧麗君攜手享受“羅馬假期”，這名影迷還上前要求合照，被秦祥林客氣地拒絕了。
日本媒體更報道兩人已在國外秘密結婚，甚至有媒體發現，秦祥林年初生病住院時，醫院的賬單中有大筆電話費，而且都是台北與東京之間，時間多半在午夜2時，越洋電話費比住院費用還高。於是，“查理又戀愛了”的消息甚囂塵上，女主角則指向旅日的鄧麗君。
鄧麗君嫌他多情
兩人新聞炒得最熱時，台灣的媒體報道，秦祥林與鄧麗君在結束羅馬假期後，又轉往美國見了秦祥林的父親、哥哥和弟弟；而另一媒體則報道：“3月17日，他們從巴黎飛抵紐約，這段時期，兩人行蹤很保密，除了秦祥林讓居住紐約的家人和他電影界的老朋友知道外，沒有和任何人接觸。”
這個謎題讓大家猜了好一陣子，但隔了半個多月，秦祥林終於公開他和她的戀情。他說：“開始時，是我追鄧麗君。”秦祥林說，他喜歡鄧麗君的純真，以及認真工作的態度。他稱讚鄧麗君做人處事有原則、有見解。先前之所以不公開，主要是鄧不希望私生活變成新聞，他怕對方不高興，所以否認。
雖然秦祥林承認曾大力追求鄧麗君，唯鄧麗君卻矢口否認戀情，更表示秦祥林情史太多，認為他欠缺安全感。另一傳言是1979年鄧麗君到洛杉磯讀書，令這份感情轉淡，加上不久後秦祥林公開表白一心隻愛林青霞，終令這段感情畫上句號。
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愛情第二部曲“一林二秦”驚世戀
瓊瑤的“三廳電影”造就了“二林二秦”時代，也促成了“一林二秦”糾纏不清的“驚世之戀”。
林青霞暗戀秦祥林由來已久，大致可追溯到拍攝《純純的愛》的時候。拍這部戲的時候，林青霞被安排與秦祥林及蕭芳芳配戲。當時，秦祥林和蕭芳芳都是大明星，而林青霞隻不過是剛出道的小妹妹。
林青霞自小喜愛電影，對秦祥林迷戀已久。與秦祥林的相識，使得她這種迷戀變得真實起來，似乎隻要她努力一把，或者是給予某種暗示，便可以與秦祥林結秦晉之好。但現實很快給了她沉重一擊，在秦祥林的眼裏，那時的她隻不過是一個未發育成熟的小姑娘，根本無法跟正走紅的大明星蕭芳芳相提並論。
但更令林青霞尷尬的是，秦祥林和蕭芳芳鬧別扭，竟然要她來當調停人。據林青霞說，有一天，秦祥林要求林青霞假裝過生日，為的就是能夠哄蕭芳芳出席，借機複合。
跟芳芳鬧別扭
原來，秦祥林跟蕭芳芳鬧了別扭，已經3天互不理睬對方了。秦祥林想和好，又覺得抹不開麵子，想來想去，才想出這個林青霞過生日的辦法。林青霞猶豫再三，知道自己如果拒絕，今後秦祥林很可能連正眼都不再看她，她就再也沒有機會了。如果幫她，自己心中又實在不好受。左右權衡，她還是答應下來，由她出麵請秦祥林和蕭芳芳吃飯，而由秦祥林買單。
一開始，氣氛十分尷尬，秦祥林和蕭芳芳互不理睬。後來，3人喝完了一瓶酒，話也就多起來，漸漸地，秦祥林和蕭芳芳竟忘了身邊的林青霞。林青霞見自己成了局外人，不禁黯然神傷，卻又無處可訴，隻得悄然離開。回到家，關上門大哭了一場。經典美女媽媽林青霞
而令林青霞更加傷心的是，不久以後，鄧麗君出現在秦祥林的麵前，這個“花心查理”竟然對玉女歌後一見鍾情，在蕭芳芳與鄧麗君之間玩起了三角遊戲。正因為感到秦祥林根本就不可能注意到自己，林青霞才會接受印尼富商陳子興的追求。
然而不久以後，林青霞和秦祥林的關係卻出現了改變。1979年7月，港台地區部分演員到泰國訪問，舉辦慈善活動。那時候，林青霞剛跟秦祥林合拍了《故人風雨》和《難忘的一天》。秦祥林以前總是說“真奇怪有人會追求你，你太瘦了，而且，你又不會撒嬌”，但就在這次泰國行中，他似乎發現了林青霞的迷人之處，對她的態度有了很大轉變。林青霞剛收到邀請時，身體不太好，原不準備去，聽說秦祥林要去，她便改變了主意。老天爺的確在不停幫著林青霞，幫她達成每一個心願 ——她和秦祥林的關係很快便如火如荼地鋪展開來。
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二秦反目成仇
但另一邊廂，林青霞也接受了秦漢熾熱的愛和追求。就這樣，兩段情都在進行中，到底如何抉擇，林青霞實在為難。1979年歲末，為情所困的林青霞和母親一起去夏威夷度假。可是，沒清靜幾天，她就接到了秦祥林的電話，說要到美國選修表演課程。緊接著，秦漢的電話也趕來了，說他正在美國，辦完事後就盡快趕到夏威夷。為了林青霞，秦祥林和秦漢這一對朋友早已反目成仇。
林青霞左思右想，覺得自己愛秦漢深一些，但他已有家室；自己如果接受秦祥林，也許可以令秦漢知難而退吧？那時她25歲了，整天想著該把自己嫁出去了。秦祥林比秦漢果斷一些，他向林青霞求婚了。麵對魚與熊掌，林美人仍拿不定主意，她竟然打電話問秦漢：“我要不要嫁給他？”秦漢發怒了，在電話裏撂下狠話：“隨便你吧！”於是，林青霞和秦祥林訂了婚。
這份別扭的婚約持續了4年，時間終於讓林青霞看清楚了，她最愛的還是秦漢。1984年6月，台灣的媒體披露了秦祥林、林青霞分手的消息，各地報刊紛紛轉載。一個藝人的離婚，竟被評為台灣當年的十大新聞之一。怎樣衝破阻力娶離婚的她
愛情第三部曲白馬王子修馬桶
林青霞提出解除婚約，一度讓秦祥林的情緒低落，他的摯友成龍、洪金寶邀他拍了《五福星》係列電影，心情才逐漸和緩。1988年，台灣又傳出秦祥林再婚的喜訊，他與曹昌莉結為百年之好。結婚那天，秦祥林在台北市最有名的飯店——“來來飯店”內大擺40桌婚宴。為了將婚禮辦得圓滿，他足足忙了1個月，累得直嚷胃疼。
編後：如今，“白馬王子”已卸下了馬鞍，帶著妻子與兩個兒子移居洛杉磯，過著光收租金的日子。至於複出拍戲，秦祥林滿足地說：“我在美國天天修馬桶和水管，日子過得忙碌且充實，複出就免了吧！”