百裏奚這個人在《唇亡齒寒》一篇中稍有提到，這一篇要來專門說他的故事了。就如說管仲就要說到鮑叔牙一樣，說百裏奚一定會說到蹇叔，不同的是管仲是被推薦，百裏奚是推薦人。
百裏奚是東周時期秦國一個有名的宰相，但他的經曆比楚國的子文、齊國的管仲要坎坷得多，一直到70歲高齡遇到秦穆公這個明君才得以施展抱負，如果不是長命的話早就化土了。
百裏奚被稱為“五羊皮宰相”，這是有來曆的，要說這個來曆，還得先來說他的家境。百裏奚的字叫井伯，是虞國人，家裏很窮，三十幾歲才娶了杜氏為妻，總算夫妻感情和睦，總算彌補了經濟上的不足，他不甘心讓自己的學問被埋沒掉，就打算出遊尋找可以輔助的君主，但又不放心妻子和小兒獨自在家，杜氏看出丈夫的心思，就主動鼓勵他“男人誌在四方”，為了跟他送行，杜氏把家裏唯一的一隻老母雞殺了，沒有柴火就拆下門拴來燒，臨別的時候，杜氏抱著兒子、牽著丈夫的衣襟哭著叮囑他“富貴了別忘記家人”。
百裏奚離開了家，先去齊國求見當時的齊襄公，由於沒有人引見一直見不到，這樣在齊國一待就是幾年，以至於貧困不堪淪為乞丐，有一次遇到了蹇叔，蹇叔是個有見識的人，看百裏奚的相貌後，覺得不是一個普通人，就與他談論時事，百裏奚對答如流，彼此都很佩服對方，就把百裏奚留在家裏，並結為兄弟，蹇叔大一歲為兄。當時蹇叔家裏也貧窮，百裏奚就在村裏替人家看管牛群過日子。
到了齊襄公被殺、篡位的公子無知為了穩固他的君位就張榜招賢，百裏奚一見就想出去應招（這一點就比不上管仲明見，管仲是避之，百裏奚是想求之），蹇叔認為：大丈夫不能輕易投靠他人，一旦出仕後又棄之而去就是不忠，如果不走與之同患難那是不明智的做法，所以在確定投靠的對象時要特別謹慎，你還是先到洛邑看看後再說，家裏的事有我照應。
百裏奚聽從了，就動身去洛邑，以自己養牛的經驗覲見特別喜歡牛的公子頹，頹大喜就要用他做家臣，這個時候蹇叔從家裏趕來，又勸阻他：頹這個人野心很大，但沒有什麽才智，周圍又都是一些讒言小人，以後一定會惹出大麻煩的事來，還是回去的好。
百裏奚又聽從了，過了一段時間，他離開家已經許多年了，就想回虞國去投靠虞公，蹇叔說：虞國的大夫宮之奇是我的好朋友，我就陪你一起去虞國看看。
他到了虞國自己的家裏，卻沒有見到杜氏，她因為家貧呆不住早就流落到他鄉去了，百裏奚很傷心。接著他隨蹇叔去拜見宮之奇，由於百裏奚的才學和見識不凡，宮之奇就把他推薦給虞公，虞公拜為中大夫，蹇叔再一次勸阻：我見虞公這個人見識小而且固執，不是一個值得投靠的明主。
這一回百裏奚沒有聽從了，對蹇叔說：我貧困太久了，就如同一條陸地上的魚一樣，急需要到有水的地方去。蹇叔聽這麽說就不再勸了，讓他以後有事到鹿鳴村找自己就告別獨自回去了。
蹇叔走後，百裏奚就留在虞國當大夫了，但時日不多，晉國借道破了虢國之後就順便滅掉了虞國，百裏奚為了盡忠而緊隨貪財的虞公成了晉國的俘虜，又為了表現自己的忠心而拒絕敵國（晉國）的招聘做了奴隸，之後，秦穆公與晉獻公女兒結婚，百裏奚也作為一名陪嫁的奴隸要隨行去秦國。
假如百裏奚老老實實去秦國，也就能早些日子發達，要怪就怪他自己的時運還是不濟，竟然在出發前不甘心老來還當陪嫁奴隸受辱就逃走了，他想逃到宋國，但道路阻塞去不了，就改道去楚國，半路上碰到一大群野人，以為是奸細就把他抓起來，百裏奚辯解是虞國人，因國破而逃難至此，野人問明他擅於養牛，就把他推薦給楚王，楚王認為會養牛的人一定會養馬，就把他派到南海去養馬了。
卻說秦穆公從下屬口中得知百裏奚的才智，見陪嫁的奴隸名單有他的名字，但到達的奴隸中卻不見他的人，追查之後才知道他事先逃走了，他很失望，就派人趕緊打探下落，得知是流落到楚國南海養馬去了，就想直接用重金跟楚王換人。公孫枝認為：楚王讓百裏奚養馬，一定是不知道他的才智，現在用重金跟他交換，楚王就會懷疑，一旦知道了百裏奚的才智，就不會同意他到秦國，不如以百裏奚是秦國一個逃走的奴隸為借口，提出用五張羊皮去交換，這樣他們就看不出真相。當時一個奴隸的價格也就五張羊皮而已。
秦穆公同意了，就使人持五張羊皮去楚國換回百裏奚，楚王同意了，就把他交還給來人押走，跟百裏奚住在一起的野人以為他回秦國要受到懲罰，就同情得哭了，百裏奚卻猜中秦穆公的用意，知道他不會為了一個逃奴而大費周折，一定是要重用自己。
當囚車到達了秦國，秦穆公早在郊外親自迎接，見他年老就問他年齡，當得知已經70歲了，就歎息“年老了”，百裏奚卻雄心勃勃的說：如果讓他去參與搏殺，當然是老了，如果要他來出謀獻策輔助君王，卻比當年的薑子牙少了10歲。
秦穆公聽他話語不俗，就跟他談論天下的形勢，百裏奚說得頭頭是道，秦穆公聽得很佩服，高興地說：我得到了井伯，就猶如齊侯得到了管仲。說著就要拜他為宰相，百裏奚推辭了，特意推薦蹇叔，並且把蹇叔如何明見阻止自己出仕齊國薑無知、周朝公子頹和虞公的事說給秦穆公聽，同時表示：如果蹇叔不出來當宰相，自己是不敢坐這個位子的，隻有他來當宰相，自己才能安心當他的助手。
秦穆公見此，就派公子縶去鹿鳴村聘請蹇叔，蹇叔聽說是百裏奚所推薦，就帶著兒子白乙丙隨公子縶出仕秦國，他的才智也令穆公折服，就拜蹇叔、百裏奚為正副宰相。
後來，百裏奚的結發妻子杜氏流落來到秦國，夫妻相認，兒子孟明已經長大成一個勇士，穆公就任命他為將軍，跟公孫枝、白乙丙並稱三勇士。
有了這麽一個前因，百裏奚就被後人稱為“五羊皮宰相”，這個奴隸出身的宰相為秦國的發展發揮了很大的作用。
【簡評】百裏奚雖有才智，但年老了，也就比較保守，在輔助秦穆公上所起的作用沒有管仲之對齊桓公、子文之對楚成王明顯。
從奴隸一下子到宰相，也算是奇跡，在古代就要這樣的奇跡，當今論資排輩的幹部任用製度就沒有這樣的事情了。
富貴不忘糟糠妻，百裏奚人品很好，他的故事被改編為戲劇一直流傳至今。
