1949年國民黨兵敗大陸，敗退到台灣以後，還占據著浙江沿海許多島嶼繼續與新生的人民政權敵對。最初由北到南分為了四個遊擊區，舟山島附近是第一、第二遊擊區，大陳島為第三遊擊區，南麂島為第四遊擊區。1950年的時候，隨著國民黨軍從舟山島撤走，原本的遊擊區也跟著撤銷，國民黨在1951年的時候在大陳島成立了“江浙XX救國軍”，原本的遊擊隊也轉變為了“救國軍”，大陳島、南麂島、漁山島、披山島被劃分為了“大陳地區”，成為了國民黨軍的“反攻基地”。
隨著1953年朝鮮戰爭的結束，人民解放軍集中力量開始鞏固東南沿海，全力對付國民黨殘餘勢力對東南沿海的襲擾。作為國民黨當時外島防禦重要一環的大陳、南麂兩島與金門、馬祖一樣在當時具有極其重要的地位。又因為大陳、南麂對於人民解放軍來說又具有相對優勢，因此形式更岌岌可危，為了應對即將爆發的軍事行動，鼓舞島上駐軍士氣，安撫民心，蔣介石決定親自前往上述兩島視察防務。
1954年5月6日，蔣介石先乘坐炮艇出海，再換乘“峨眉”號戰艦在兩艘驅逐艦的護衛下，特種任務艦隊司令劉廣凱率隊指揮，由時任總政治部主任蔣經國的陪同下從台灣出發前往浙江大陳島。
5月7日在抵達大陳島附近海域後，蔣介石又換乘登陸艇，在大陳島防守司令劉廉一的陪同下登上了大陳島。在島上駐守的國民黨軍和遊擊隊早已經列隊迎接，並接受蔣介石的檢閱。蔣介石很認真的巡視了大陳的各項防務，聽取了國民黨軍官的防務匯報，並與駐守官兵共進午餐。
隨後蔣介石前往由原遊擊隊駐地臨時改建的休息居所進行午休，並在那裏坐在藤椅上，遠眺了大陸故鄉方向。
“由關帝澳登岸，乘吉普車上高山穀駐所。甚覺氣候宜人，更覺故鄉可愛，以此間氣候全與普渡相同。山邊偶見菜花與蠶葟，尤覺可親，以此非台灣所能見也。”
5月8日，蔣介石又從上大陳登上峨眉號軍艦前往當時“溫嶺縣政府”所在地下大陳進行巡視，並對島上民眾進行了慰問，走入百姓家中進行參觀。當時負責蔣介石隨扈安全保衛工作的是憲兵202團。
蔣介石在巡視過程中，一向都很喜歡孩子，見到孩子總是要抱一抱。當走入一戶姓李的百姓家中時，看到他家隻有八個月大的嬰兒時，忍不住抱在了懷裏。許多年以後人們才知道被抱在懷裏的孩子名叫李作榮，現在定居在台南。
在下大陳島蔣介石麵對民眾沿途歡迎，高聲呼喊頗為感動。蔣介石在隨後的日記中這樣寫道：“十四時起視察南田（省府所在地）五虎、元寶各山，至黃夫礁、小埔、威武廟、醫院，複遊覽甲午岩，最後到南坑街縣政府。後經沿街至天後宮小學與修船所，民眾夾道歡欣之精誠，令餘熱淚盈眶。由此推想，大陸人民之望餘心切，豈啻大旱之雲霓而已哉。”
5月9日，蔣介石又動身前往了南麂島巡視防務和慰問民眾，在島上呆了一個小時左右便匆匆的動身返回了台灣。
5月10日上午，蔣介石結束了他一生中最後一次的浙江之行回到了基隆。對於這次前往浙江沿海島嶼的巡視之旅，蔣介石稱“巡視大陸，乃為五年來第一次回至浙土，其現在等於回武陵故鄉，精神上不自覺其為何如此愉快也。”
蔣介石這最後一次浙江之行，當時其實他很清楚，大陳保不住了，隨時可能被人民解放軍占領。也因為當時中國人民解放軍蓄勢待發，因此蔣介石的這次前往大陳、南麂兩島的巡視之旅屬於絕對機密，在動身之前除了少數幾人根本無人知曉將前往何處，直到蔣介石登船後才宣布行程。
當時的蔣介石還是在幻想著“據守”和“反攻”，在即將丟失之前，最後前往一次浙江，遠遠的能夠眺望一下故鄉，也算是了卻自己一絲的思鄉之情吧。
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