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Tsuji-Trost反應

(2023-03-23 16:19:32) 下一個

Tsuji-Trost反應,是指鈀催化下親核試劑(如活性亞甲基化合物,烯醇化合物,胺和酚)對烯丙基化合物(如乙酸烯丙酯和烯丙基溴)親核取代進行烯丙基化的反應。此反應是在溫和條件下生成碳碳鍵的一個有用的方法。

Pd0-催化劑對雙鍵進行配位得到η2 π-烯丙基絡合物。然後氧化加成,在此過程中離去基團離去,得到 η3 π-烯丙基絡合物。此過程也被稱為離子化過程。根據親核試劑的強度,此反應可能經過兩種不同反應曆程。對於軟親核試劑,親核試劑加到烯丙位的遠端碳上,得到η2 π-烯丙-Pd0 絡合物,並發生解配得到最終產物;對於硬親核試劑,親核試劑則進攻金屬原子,然後再通過還原消除得到最終產物。這兩種反應機理模型對於不對稱的Tsuji-Trost 反應有至關重要的影響。

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