含有酚羥基的脂肪醇酯類底物，結構看似簡單，但通常合成的條件比較苛刻，涉及到保護和脫保護。
比如下麵的例子，常規的縮合方法，包括酰氯法，酸酐法，DCC縮合，路易斯酸催化等多種條件，選擇性都非常差。產物組成複雜，二酯化產物，酚酯化產物，醇酯化產物都有。
但經典的Mitsunobu反應（DIAD+TPP）卻能提供優秀的選擇性和良好的收率。
該方法用於其他酚羥基醇類底物同樣可以取得不錯的結果：
該方法同樣適用於含有酚羥基的羧酸底物：
該方法也可以用於結構複雜的手性底物。
選擇性的原因：
文章認為，選擇性產生的原因在於酚羥基連接的碳原子不是SN2反應的底物（since phenolic carbons are not substrates for SN2-type reactions）。
[直白講：醇羥基在Mitsunobu條件下被TPP活化，羥基的α-碳原子同時也被活化，顯電正性，可以被親核試劑羧基進攻，發生SN2反應，生成酯。而酚羥基的碳原子無法做到這一點，即不能被TPP活化，當然也就不能被進攻發生SN2反應。]
參考文獻：
Chemoselective Esterification of Phenolic Acids and Alcohols
Org. Lett. 2002, 4, 22, 3839–3841
https://doi.org/10.1021/ol0266471
Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of (−)-Oleocanthal: A Potent, Naturally Occurring Non-steroidal Anti-inflammatory and Anti-oxidant Agent Derived from Extra Virgin Olive Oils
Org. Lett. 2005, 7, 22, 5075–5078
https://doi.org/10.1021/ol052106a
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