有機方向的研究生，肯定做過這類的去質子反應，即：
“把底物溶解在幹燥的THF（四氫呋喃）中，降溫至-78℃，然後滴加正丁基鋰，滴加完畢，保溫N分鍾；然後加入另外一個底物，滴加後，低溫反應多久；然後升溫至多少度反應，然後淬滅，……”
這是個很基礎的反應，菜籽也多次做過，毫不猶豫地講，從業那麽多年來，做過不下於200次，從未失手過！
並且由此得出了一個結論——四氫呋喃是惰性的，即使和強堿也不會反應？？？
隻是沒想到，正是這個結論上周差一點把我送走！
從菜籽的文章中，大家也知道我是一個喜歡實踐的人，因為個人一直對微通道連續流反應比較感興趣，所以上周和學校的一個有設備的研究團隊合作，準備做一個橫向項目開發 ，當時還免費幫忙做了個廣告《我校老師尋求合作｜利用"微通道連續流反應器"聯合開發項目》。
因為我在實驗室，所以前期的準備工作我負責的就是準備物料，其中有一個物料正是正丁基鋰。因為買到的市售的正丁基鋰濃度是1.6M的己烷溶液，做連續流濃度有點大，所以第一步肯定是把正丁基鋰稀釋。
好巧不巧，我第一個想到用來稀釋的溶劑就是四氫呋喃！
我當時的操作方法和現象如下（注意，以下操作禁止模仿）：
在瓶子中加入幹燥的四氫呋喃，然後用雙頭針把1.6M的正丁基鋰己烷溶液導入THF（四氫呋喃）借以稀釋（方法操作參見：基礎有機操作——雙頭針使用）
剛開始轉移的時候，我發現體係略微有點渾濁，但是搖晃一下瓶子渾濁會消失。後來隨著轉移物料的增多，發現體係好像分層了，當時還以為是溶劑不匹配！
轉移完之後，體係明顯分層，我搖晃了一下，發現體係雖然均一了，但是體係有點渾濁（如上圖左）；另外瓶身摸上去有點溫熱，但熱的不很。
然後我把瓶子拿去蠟封，發現被雙針頭戳破的隔膜始終有氣泡頂出來，把蠟衝破。
當時以為體係殘留氮氣太多，所以我把瓶子又劇烈搖晃了兩次！
劇烈放熱！！！
燙手！！！
然後氣泡把石蠟整個頂了出來！！！
當時很怕，直接把瓶子放在-10℃的冰乙醇中，但是很久都沒冷下來，反而更燙了（摸了一下，估計有80度
）
還好附近實驗室有降到-78℃的低溫反應器，我們麻溜地（其實我腳都抖）把低溫反應器推出實驗室，放到沒有燃燒物的樓道，然後把這個溶液瓶置於其中，半天都沒人敢進去看一下，這才避免了一場事故.
所以毫無疑問的是：
正丁基鋰確實會和THF（四氫呋喃）反應，而且是剛開始緩慢，幾分鍾後便會劇烈放熱！
通過查閱文獻，我們猜測發生的反應可能主要有兩種：一種是鋰化開環，一種是聚合；通過現象可以看出，鋰化這個應該發生了；至於聚合是否發生，發生到了哪一步，我們不得而知，並且因為及時有效的降溫，肯定也抑製了聚合。
……
題外話：
我一直很慶幸及時關注了到了這個現象，並很快進行了處理。同時也很慶幸是把正丁基鋰導到THF裏，而不是把THF導到正丁基鋰！
當然最大的慶幸是：經曆了那麽多次事故，都能平安度過！
其實，在關注到放熱現象的同時，我請教了兩個教授：
一個教授說，他從業幾十年來，他從沒遇到過這種現象，也是剛剛知道原來這兩種物質會反應。
另一個教授在我還沒給瓶子降溫的時候建議我瓶子上插個氮氣球，把溶液導出來淬滅（幸虧當時苟了一點沒用，要不然估計液體會直接噴出來，現在即使人還在世，估計也受傷不輕）
這也確確實實告訴我們：
不能迷信專家；
術業有專攻；
實踐是最好的老師；
……
可能有朋友會好奇最後那瓶壞了的物料是怎麽處理的；我當時想法是：在學校馬路上找個地方把瓶子摔破，管它著不著火！
但是這個吧，要給學校審批，流程有些麻煩不說；
我感覺說出去也有點丟人。
所以後來，是我忽悠我們大老板以及實驗室的一個科研助理在低溫情況下用長的雙針頭把溶液導入到冰水中淬滅了！
當然，過程中幾個人都挺苟的，雖然知道不會出問題！
所以以後還是建議直接找個馬路摔吧！
