脫Boc時，常見的副產物

m脫Boc機理，很簡單，反應生成一分子的異丁烯，一分子的二氧化碳和胺鹽。異丁烯沸點是-6.9℃，常溫常壓下是氣體，因此此反應有兩倍當量的氣體生成。首先要注意的是反應體係要有卸壓通道，簡單來說就是加個氣球，不能密閉。另外反應中叔丁基是通過碳正離子經過消除得到異丁烯的，因此底物中含有能和碳正離子反應的基團時，大概率會有副反應生成。比如: Ritter反應和Friedel-Crafts烷基化反應。

Ritter反應，在強酸環境下醇和腈反應製備酰胺的反應。底物中含有氰基時，可能會發生此副反應，LCMS上顯示分子量多74的雜峰。

Friedel-Crafts烷基化反應，對於含有富電子芳環的底物，很容易發生此副反應，LCMS上顯示分子量多56的雜峰。

在Lewis酸催化下，利用烷基鹵代物，烯烴，炔烴或醇在芳環上引入烷基的反應被稱為Friedel-Crafts烷基化反應。

 

碳正離子引起副反應，隻需要添加硫酚(如苯硫酚)來清除叔丁基碳正離子即可，如此舉可防止蛋氨酸和色氨酸的脫Boc時的烷基化。也可使用其它的清除劑，如苯甲醚、苯硫基甲醚、甲苯硫酚、甲苯酚及二甲硫醚。

 

另外用三氟乙酸脫Boc時，有時候會直接生成三氟乙酰胺（LCMS上顯示分子量多96的雜峰），就算不是直接生成酰胺，如果下一步酰胺化反應，直接用胺的三氟乙酸鹽進行反應也有可能生成三氟乙酰胺副產物。此副反應用其他酸脫Boc即可避免。

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