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鹵素跳舞

(2022-05-31 04:53:32) 下一個

在雜環裏,芳雜環又是非常特殊的一類,時常有意外發生,最經典的當屬“鹵素跳舞”如果你還停留在解核磁隻數氫的個數階段,這個時候你很有可能就中招了很多人認為雜環的意外隻會發生在強堿如丁基鋰試劑的使用過程中,其實有的時候意外往往不經意間會發生。發生反應的位置不對最終會影響你的生測活性。

以三當量的氫氧化鉀作堿,在KBr,18冠6,DMA溶劑,80oC的條件下反應15個小時,3-溴吡啶與一係列醇進行反應,高產率和高區域選擇性得到4-位取代的產物。

除了可以與醇反應,還可以與胺反應,同樣得到4-位取代的胺化產物。

根據上麵的實驗,各位是否已經猜到了可能的反應機理,機理如下,直觀容易理解。

所以,在麵對雜環化合物時,一定要多加小心,如果你正在或以前做過這類反應,可以看看,是否存在做錯產物的情況。特別你是做藥物研發的。

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