台灣“今日新聞”報道，2001年2月，蔡康永主持TVBS《真情指數》時，曾經訪問過這位日本AV界天後，當時，蔡康永仍充滿濃濃的書卷氣，不若和小S搭檔後的詼諧和風趣，當時，飯島愛還主動對他說“你會不會搞笑”、“今天請盡量發揮”，讓蔡康永幾乎難以招架。
在當年的訪問中，飯島愛十分親切，不僅侃侃而談自己的經曆，連蔡康永對著鏡頭以自己的立場口述訪問心得，也被調皮地飯島愛覺得他很有趣，錄像中還模仿起蔡康永的模樣，讓蔡康永錄像時幾度笑場。
飯島愛接受蔡康永訪問時，不僅大方談起，自己全身上下除了臉以外，胸部等都整形過的內幕，還承認自己以性行為渴求愛情;在卡拉OK工作也不介意被客人亂摸，率直的個性，給台灣觀眾留下截然不同的印象。
雖然隻是一段訪問，但卻在蔡康永的心裏發酵，多年後，當他撰寫《寶寶日記》一書時，就將飯島愛給他的感動，收錄進書裏。蔡康永在書上透露，訪問過千百人之中，對他極有啟發性的人，不是諾貝爾獎得主，也不是政府領導人，而是曾經以身體迷倒許多人的日本女星“飯島愛”。
蔡康永在書中提到，他記得當時問飯島愛：“你這麽恨妳爸爸，但又想再見到他，這不是很矛盾嗎?”沒想到，飯島愛用著日本式的敬語回答“老師，人生本來就是由矛盾組成的啊”，一語讓蔡康永感受到飯島愛是個簡單明了的女人，也讓他恍然大悟，而在《寶寶日記》中，留下這麽一個章節。
據了解，飯島愛當年訪台見過蔡康永之後曾透露，喜歡蔡康永這種類型，有書卷氣的男人，麵對采訪的媒體也始終親切對應。時光荏冉，多年後，這位日本女星竟然如此辭世，不僅讓許多飯迷扼腕，也讓眾人不禁感到唏噓。
