中國娛樂網轉香港媒體報道，33歲的陳曉東，早前豪擲500萬在北京朝陽區置業，加上去年簽了內地經理人公司，落地生根賺人民幣，連追女生也一樣。與有小鄧麗君之稱的內地演員裴唯瑩拍拖兩年，陳曉東一直不承認女友身份，直至今年九月中，他在個人博客中自爆感情結束。
事隔不夠一個月，陳曉東身邊已出現一名年約20歲的新歡，對方是藝術學院學生，兩人拍拖並火速同居。由當年的張柏芝到裴唯瑩到新歡，陳曉東雖然北移賺錢，但清一色嫩口，貪新鮮。
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陳曉東與20歲新歡十指緊扣逛街。
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兩人手挽手步出寓所。
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在百貨公司選購物品，由陳曉東付錢。
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入行三十年的陳曉東，雖然出過多張唱片，也拍過不少電影。但多年來個人發展一直未有起色，圍繞在他身邊最多的則是感情和合約糾紛。由出道至今和他傳過緋聞的，大多是年紀二十多歲的年輕女生，其中還包括現已結婚生子的張柏芝。
張柏芝
1999年，剛出道的19歲的張柏芝，在活動上認識了陳曉東，兩人一次飛往外地旅行，感情迅速升溫，其後戀情曝光。期間陳曉東還一度“搭上”新人葉安婷。當時更被張柏芝經紀人批“沒品味又花心”。但不足一個月，陳曉東和張柏芝複合。“東芝戀”分分合合最終無疾而終。
羅嘉慧
在香港事業毫無起色，2000年陳曉東接受經紀人文雋的建議轉戰內地市場，經紀人的工作部分便轉由當時文雋的太太羅嘉慧負責。03年在廣東番禺拍攝《倩女幽魂》一劇時，陳曉東攜羅嘉慧一同吃飯，顯得十分親密，深宵過後兩人又一起返回酒店共處一室。
裴唯瑩
2006年劉嘉玲在上海投資酒吧開幕，當晚陳曉東與隻有18歲的裴唯瑩一起出現，被大批記者追訪。