近10年來，朱利安尼多次在公開場合男扮女裝搞笑，第一次是在1997年紐約年度媒體晚宴上，他扮成夢露（見圖）。在成功連任紐約市長後他又在麵向美國全國播放的周末娛樂節目中扮成滿頭銀發的意大利老祖母，甚至有一次，男扮女裝與地產大亨同台演出。
紐約人對大千世界可能沒有其他地方的人那樣敏感，但朱利安尼頻頻男扮女裝令很多人大跌眼鏡。媒體不隻一次消遣朱利安尼，但是他不以為意，而且他聲稱這些搞笑演出對於他當時競選紐約市長的選情也沒有負麵影響。他的民望也因其在911事件中的表現而提升。
不過，政治觀察家指出，“人們普遍認為朱利安尼是位堅定的領導者，但總愛打扮成女人模樣會對他造成不利影響”。他們同時指出，在美國選市長與選總統不一樣，尤其共和黨黨內保守派選民居多，而且明年共和黨舉行黨內第一批初選包括保守的南卡羅來納州，而第一批初選結果又可能會影響後續選情，這對他爭取黨內提名可能不利。
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