TLC中茚三酮能顯示哪些化合物，機理是什麽？

Original YGNF 有機合成 2023-10-11 22:00

1910 年，英國科學家魯赫曼在實驗時，無意中合成一種新的化合物-水合茚三酮。隨後，魯赫曼發現水合茚三酮能與氨基酸反應生成一種紫色產物，這種紫色後被稱為魯赫曼紫。1954 年，兩位瑞典科學家奧登和霍夫施坦首先提出用茚三酮顯現潛在手印。至今，茚三酮一直是顯現滲透客體檢材上潛在指印的最常用、最有效的顯現方法。茚三酮用來檢測指紋，這是由於指紋表麵所蛻落的蛋白質和肽中含有的賴氨酸殘基，其上的一級胺被茚三酮檢測。在室溫條件下，它是一種白色的固體物質，溶於乙醇和丙酮。茚三酮可以看作是是二氫茚-1，2，3-三酮的水合物。

在有機合成中，茚三酮是一種用於檢測氨或者一級胺和二級胺的試劑。當與這些遊離胺反應時，能夠產生深藍色或者紫色Ruhemann紫進行顯色。

顯色機理：α-氨基酸與茚三酮在弱酸性溶液中共熱，反應後經失水脫羧生成氨基茚三酮，再與水合茚三酮反應生成紫紅色，最終為藍色物質。脯氨酸等仲胺氨基酸與茚三酮反應生成黃色物質。該反應可廣泛用於各種氨基酸的定性或定量測。

用於檢測胺的機理，胺直接和茚三酮反應直接得到中間體6，然後最終得到Ruhemann紫。

 

茚三酮顯色劑的製備 (適用於：胺基化合物)

原料：                                                                                      
1. 茚三酮 ((ninhydrin)                              0.3g                    
2.  醋酸 (AcOH)                                         3mL                   
3.  正丁醇 (n-BuOH)                                100mL                
調配方法：把1,2,3混合成溶液即可。

小竅門：對於比較難顯色的胺基化合物， 把TLC蘸一下HBr溶液加熱烤一下後再蘸取茚三酮顯色劑

 

茚三酮顯色指紋操作：把樣品固定在真空加熱加濕熏顯櫃內，把錫箔碗放在加熱器上，碗中均勻撒放0.1 ～ 0.5g 茚三酮晶體。先把櫃子抽到真空，再接通加熱電源，當到達一定溫度時，茚三酮晶體升華變成氣體，與樣品上手印遺留物中的氨基酸發生反應，顯出指紋。