化學試劑：N-苯基雙(三氟甲烷磺酰)亞胺的應用

化學試劑—N-苯基雙(三氟甲烷磺酰)亞胺是有機合成中常用的一種試劑，它可以與羥基生成—OTf，一般常用於偶聯反應，進而實現C-C鍵，C-N鍵及C-O鍵等結構的構建。它的結構如下圖所示:

N-苯基雙(三氟甲烷磺酰)亞胺多見於和酚羥基、吡啶酮及烷基酮反應生成OTf，進而用於偶聯反應。它的性狀是白色或淡黃色固體，使用時易稱量；常溫密封條件下不易變質，穩定性較好。

N-苯基雙(三氟甲烷磺酰)亞胺對羥基的反應選擇性較好，一般不與氨基，酰胺及脂肪醇發生反應。

N-苯基雙(三氟甲烷磺酰)亞胺應用的一些例子如下：

所用溶劑一般為DMF，DMSO，DMA，NMP，THF，DCM等；所用堿可為無機堿：一般為碳酸鉀，碳酸鈉，碳酸銫，鈉氫等，一般粉狀的無機堿比顆粒狀的效果要好；可為有機堿：一般為DIPEA，TEA等。有些底物可能需要加入催化劑DMAP，才能順利完成反應。

這裏需要注意一個要點：當羥基位於吡啶四位，且羥基旁邊有吸電子基團時，有可能無法得到目標產物；吡啶萘類及其類似結構的化合物也可能發生該類反應，具體問題還需具體分析。可能發生的副反應如下圖所示

3：與烷基酮及類似化合物的反應

該類反應一般都需要強堿參與且需要在低溫下進行，所用堿一般為HMDSLi，HMDSK，HMDSNa，NaH等強堿。

R-OTf在有機合成中的應用舉例

R-OTf一般可以進行Suzuki偶聯反應，Sonogashira偶聯反應，Heck反應，Buchwald-Harywig偶聯反應，Negishi反應及分子間的SN2反應等類型的反應。簡單舉兩個例子，如下圖：