這是金屬鈉在液氨或醇中,其外層自由電子對芳環的還原反應。此種還原反應產物與取代基的電子效應相關。
帶有供電取代基的苯環,還原反應為:
現有文獻對於帶有供電取代基的苯環上Birch還原反應的機理解析為:
上述機理過程的A 至C階段並未標明單電子的轉移過程,需要補充與完善。Birch於1996年提出如下過程:
這才清楚表明了芳環上供電取代基的間位是缺電的位置,因而首先獲得自由電子,這就是間位還原的原因。
而帶有吸電取代基的苯環,還原反應為:
由於此類吸電基的對位為缺電的位置,因而帶有部分正電荷,這正是自由電子的接受位置。具體機理參照前述原理,請讀者自行解析。
參考文獻
[1]Birch AJ.J Chem Soc,1944:430-436.
[2]BirchA.JPure ApplChem,1996,68: 553-556.
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