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反應後處理去除TBAF

(2022-07-30 19:04:46) 下一個

TBAF釋放的氟離子可與矽原子形成穩定的Si-F 鍵,廣泛應用於去矽烷基反應,這類反應通常可以在比較溫和的條件下進行,且產率很高,是切斷Si-O、Si-C 等共價鍵的常用方法。另外TBAF還可以用於氟取代反應製備氟化物,用於催化Hiyama交叉偶聯反應。TBAF是一種非常常見的試劑,但是其後處理非常讓人頭疼,很難純化幹淨, 反相柱層析或製備液相分離效果也不是很理想。

一、產物極性相對較小,水溶性不好

如果產物極性相對較小,在乙酸乙酯中溶解度好,產物反應液濃縮後,乙酸乙酯溶解,直接用水反萃TBAF,少量多次反萃(四到五次,可以直接點板(碘顯)判斷洗滌幹淨與否LCMS監測也可以,但是TBAF容易汙染儀器導致所有監測的樣品都出242的峰,會影響判斷除淨與否由於二氯甲烷對四正丁基銨溶解度好,不建議用二氯甲烷溶解產物進行反萃操作。

 

二、產物是水溶性較差的固體

這種情況更好解決,直接利用四正丁基銨的水溶性,直接用水打漿,過濾即可,一次除不幹淨,重複操作,監測方法也建議點板。

 

三、產物極性很大

極性大的產物,上述兩種方法都不行的話,那就隻能直接柱層析,用DCM多次洗脫可以除掉TBAF(碘顯判斷是否除盡)再用大極性洗脫劑把你產物過出,如果反應好的話,我覺得純化不是很難!

 

四、少量產物分離

直接上大板。

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