李苦禪一生３次結婚。娶第一夫人肖氏時還在聊城省立二中讀書，時年１６歲，小肖氏６歲，完全是奉“父母之命，媒妁之言”，無甚感情。肖氏體弱多病，１９２７年在家鄉為他生下一女後病故。
第二次婚姻頗具傳奇色彩。那是１９２８年冬天，齊白石門下收了一位女弟子淩嵋琳。她出身書香門第，苗條秀美，眉宇間卻凝著幾分孤傲。
李苦禪與淩嵋琳的接觸多了起來。淩嵋琳畢業於中國第一國立美術學校，一向自恃才高，但對眼前這位耳聞已久的剛正樸實的山東大漢，懷有英雄般的敬重和深深的愛慕。她深為他的畫中表露出的磅礴大氣和平實淡泊所懾服，不久便參加了李苦禪創辦的“吼虹畫社”。
淩嵋琳經常到“吼虹畫社”裏來。開始，她是來向師兄請教畫藝，幫他整理畫案，收拾房子，後來還悄悄地把他的衣服拿出去洗，弄得李苦禪很不好意思。
淩嵋琳待人一向大方，大概因心裏有了隱私，見到李苦禪總感到臉熱，而李苦禪卻毫無察覺。一次，淩嵋琳見他又在專心作畫，鼓足勇氣說：“師兄，你不常說要謝我嗎，請你給我畫一對鴛鴦吧！”
“怎麽，你要辦喜事啦？”
“誰說的？”淩嵋琳粉紅的臉那會兒變得緋紅，“畫鴛鴦就得辦喜事麽？我喜歡鴛鴦，它們親親熱熱，白頭偕老，人世間要是都能像它們一樣那該多好呀！”
李苦禪憨笑著，在一張宣紙上畫了兩隻雄鷹，一黑一白，英姿勃勃。
“師兄，我要的是鴛鴦！”
“俺知道，你別急。”李苦禪順手在畫上題了幾個遒勁的楷字：“雄鷹不搏即鴛鴦。”他把畫遞給淩嵋琳，“你看，滿意嗎？”
“不滿意。”淩嵋琳故意撅起小嘴，話中有話地說：“鷹的樣子太傻，總是冷冰冰的，感情一點都不細膩。”
“嵋琳，你錯了，難道非一天到晚纏纏綿綿，卿卿我我才算感情細膩？”李苦禪認真地說，“你看那白鷹正用嘴給黑鷹擇毛，正準備著新的騰飛，這才是讓人羨慕的感情呢。柔弱的鴛鴦是經不起暴風雨的。嵋琳，如果有一天你要成家，俺勸你找的是雄鷹，而不是鴛鴦。”
“我……我一輩子不嫁人！”淩嵋琳的臉紅到了脖根。
“你可別學俺……”李苦禪疑惑地看著她。
“你呀，你……還不如自己畫的鷹！”淩嵋琳說完這話，羞紅著臉低頭跑了出去。
李苦禪一下明白了，他心中一顫，全身被這突如其來的愛情震撼得酥軟，年近３０的他第一次嚐到了人世間竟有如此甜蜜的感情。
１９２８年仲秋，李苦禪與淩嵋琳在一片祝福聲中幸福地結合了，婚後他們搬到阜成門內柳樹井２號的淩嵋琳家居住。然而，也許那番關於雄鷹與鴛鴦的對話映照出的人生觀的不同，婚後，苦水中長大的農民的兒子李苦禪與書香門第出身的淩嵋琳的差距顯得越來越大了。
淩嵋琳理想中的夫婦生活是花前月下般的詩情畫意，可結婚一年多，李苦禪整天忙著和一幫畫友、票友作畫說戲，從沒有時間陪淩嵋琳逛過公園或下一次飯館。
最使淩嵋琳惱火的是，他們住的那兩間小屋整天賓客不斷，不管是拉洋車、蹬三輪的，還是練武的、賣泥人的，李苦禪和他們一聊就是大半宿，晚了就留人家在家過夜，把淩嵋琳趕到嶽母屋裏去睡。
淩嵋琳感到越來越乏味，當初籠罩在李苦禪身上的讓她感到神秘炫目的光環沒有了，她現在看到的是實實在在的土得隻會說“俺”的李苦禪。
恰在這時，一個叫張若穀的青年闖進了他們的生活。張若穀人長得英俊，但生活窮困潦倒，最初拜訪李苦禪是為了向他學習繪畫。一向待人熱誠的李苦禪真誠地接待他，經常留他在家吃住。日子一久，淩嵋琳對婚姻的失望和哀怨引起了張若穀的注意。李苦禪到杭州後，他以請教淩嵋琳畫藝為由，往淩家跑得更勤了。１９３４年，心生異夢的淩嵋琳登報與李苦禪解除婚姻關係。
這次長達６年的失敗婚姻對李苦禪的打擊很大。他心灰意冷，很長時間不願談及感情之事，直到８年後的１９４２年經人介紹認識了後來的終身伴侶李惠文。
當時，２４歲的李惠文剛從德州博濟醫院高級護士學校畢業。她出身貧寒，文靜漂亮，是濟南畫家李省三的養女。相同的命運、同樣的苦出身把他倆的心拉近了，認識半年後，他倆就結合了。這場平實、自然的婚姻如李苦禪筆下的大寫意那樣，一直持續到他生命的終結。
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