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1925年，孟小冬跟梅蘭芳合唱了一台《四郎探母》，兩人因戲生情，沒多久就訂了婚。
訂婚時，梅蘭芳已有兩房太太，可孟小冬從小走南闖北，心性高傲，絕不肯做小。
梅蘭芳安慰她：“我家中雖有兩房妻子，但明華已是病重臥床不起。我叔伯無後，我可兼祧兩房。若你肯嫁過來便不算偏房，是平妻，我定讓你與芝芳平起平坐，你看這般可好？”
孟小冬深愛著梅蘭芳，答應了這個請求。
成親四年，孟小冬一直住在朋友家的四合院，沒踏過梅府半步，後來更是因福芝芳阻攔，連孝都沒能戴成。
孟小冬一怒之下登報“休夫”，連錢都沒要就離了婚，更是放狠話說：
1907年冬，孟小冬出生在平穀一個梨園世家，本名孟令輝，小名若蘭。
祖父孟七是知名文武老生，父親、叔父都是京劇演員，孟小冬從小在戲園子裏長大，四五歲就跟著父親練功。
彼時京劇演員地位不高，四處演出常年不到家，還得仰仗著官商賞錢。孟小冬的父親孟鴻群一直希望生個兒子，結果盼到中年卻盼來了女兒。
他不希望女兒將來吃這碗飯繼續受苦，每當女兒跟著咿咿呀呀學腔調，孟鴻群就喝止。
可孟小冬喜歡唱戲，她在戲園子裏跟著叔叔、伯父吊嗓子，練功夫，起初大家都是教著玩，可當孟小冬開始學老生後，叔父吃了一驚。他斷定這是棵好苗子，說服了孟小冬父親好好培養。
1918年，孟鴻群跟著戲班到天津唱戲。在眾多京劇碼頭裏，天津是公認最難演的碼頭，這裏的觀眾鑒賞水平高，一旦唱不好就要吃癟。
孟鴻群唱了一出京劇傳統劇目《八蠟廟》，台下喝彩不斷，可演到褚彪與費德恭的打戲時，孟鴻群突然身體一陣麻木，暈倒在台上。
台下一片慌亂，噓聲四起。正在焦急時刻，孟小冬走到父親麵前說：“爹爹你歇口氣吧，我去給大家唱幾段，您歇好了再上台！”
說完這話，她不顧劇組反對徑直走上台，雙手作揖道：“我父親突然身體不適，不能馬上登台，下麵就由我給大家清唱一段《捉放曹》吧，算是給大家賠個禮。”
說罷便放開嗓子唱起來：“聽他言，正宮調。”
一聲唱完，台下頓時掌聲如雷，等到一整段唱完，更是滿堂喝彩，大家都知道了孟班主的女兒是位天才。
這之後，孟鴻群終於下定決心讓女兒拜師學藝，掙錢養家。他帶著年幼的孟小冬拜姨夫仇月祥為師，簽了八年賣身契，父親告訴她：
“孩子，要記住，想要讓人瞧得起，想成人，將來想有出頭之日，就得學好本事，就要當角兒。”
這之後，孟小冬勤學苦練，每天一早站牆根下練口型，上午練功，下午練唱腔，晚上背戲詞。沒幾年就當上了戲班的主角，半年裏能演130多場戲。
圖源：《梅蘭芳》
1919年，孟小冬開始在上海各大戲院登台演出。當年11月，她在上海大世界唱了曲《擊鼓罵曹》，台下的“上海灘一霸”杜月笙一聽坐不住了，立馬讓人奉上花籃：
“孟大小姐，阿拉杜月笙這廂有禮了！”接著又說：“恭喜孟大小姐演出成功！”
這之後，杜月笙成了孟小冬的鐵杆粉絲，還把她介紹到黃金榮的共舞台演出。
後來他回憶道：“大世界這個劇場，亂哄哄的，本來再好的角兒也聽不出來，可是孟小冬的聲音?出，我其他的聲音就都聽不見了。滿宮滿調，端嚴厚重，更難得的是，觀眾來來去去，她自己唱自己的，氣派大得很。”
上海一唱成名，孟小冬接下來又去福建、漢口等地演出，甚至還受邀去南洋表演。
隨著孟小冬的名氣越來越大，師傅仇月祥退居幕後，給她當經紀人。有次演出結束，孟小冬天真地問師傅和父親：“我現在是角兒了嗎？”
父親和師傅對望一眼：“你的路還長著呢。”
正當年少的孟小冬如日中天，她的琴師卻指出不足：你唱老生條件很好，但是戲路太雜，你要想真正吃這碗飯，小碼頭就不能跑了，你一定要去北京。
1925年，孟小冬北上京城發展，到京城的首次演出在三慶園，以全本《探母回令》打炮。孟小冬飾演楊四郎一人到底，俊美的扮相，滿官滿調的唱腔，很快就征服了京城的戲迷。
彼時的北京城眾星雲集，餘派老生餘叔岩紅得發紫，梅派大師梅蘭芳風頭正盛，此外還有朱琴心、徐碧雲等角兒壓陣。
可京城三大戲院之一的開明戲院，愣是向孟小冬發出了邀請，並以坤角身份掛上了戲院頭牌，那之後京界群角都對她另眼相看，“再無人視她為戲耍偶為，而是正經以大腕待之”。
孟小冬嗓音獨特，很快在梨園界確立地位，當時的戲評人沙大風對她的唱腔推崇備至：
“孟小冬生得一副好嗓子，最難得的是沒有雌音，這在千千萬萬的人裏是難得一見的，在女須生地界，不敢說後無來者，至少是前無古人。”
袁世凱女婿劇評家薛觀瀾更是評價道：
“當年有美貌之稱的名坤伶，如清朝末年的林黛玉、陸蘭芬……以上十個美人，姿色都不及孟小冬。”
孟小冬的收入也越來越多，一年之後，她買下了北京四三條25、26號院，把家人接來了北京。
孟小冬 杜月笙
孟小冬在開明戲院唱響了名堂，杜月笙也借著幫黃金榮辦事，尋摸到了北平。一次聽完戲後，杜月笙派人跟著孟小冬的車夫回家，得到地址後親身拜訪。
杜月笙是“民國第一戲癡”，跟餘叔岩、譚鑫培等多位名角都相識，更是欣賞梅蘭芳的唱腔。看到對方有如此高的地位，又對京劇有著不俗見解，孟小冬對眼前這個男人敬重起來。
同在開明戲院頭牌的還有梅蘭芳，隻不過兩人演出日期不同，從沒見過麵。
1926年夏，北平總台辦為母祝壽，請梅蘭芳和餘叔岩合唱《四郎探母》，碰巧餘叔岩生病唱不了戲，於是找了孟小冬代替。
為了穩妥，總台辦先找梅蘭芳和孟小冬試演。孟小冬在後台見到梅蘭芳，上前行了個禮道：“梅大爺。”
孟小冬一喊完，周圍的人都笑出了聲。梅蘭芳忙說：“小冬姑娘，不要客氣，以後叫我梅……”說到這，梅蘭芳也停住了，他實在想不出應該怎麽讓對方稱呼自己。
一旁的“梅黨”起哄說：“就叫梅大哥吧。”
演出當天，梅蘭芳飾演鐵鏡公主，孟小冬扮楊四郎，一個粉麵含春，一個不怒自威，台下叫好聲不絕，甚至不少人喊起了“絕配”。
自那次合演之後，梅蘭芳隻要唱《四郎探母》，就找孟小冬跟自己合演。
孟小冬 梅蘭芳
不久之後的一次壽筵上，有人突然提議讓梅蘭芳和孟小冬合唱一曲《遊龍戲鳳》，這出戲講的是明武宗正德皇帝微服出訪，在李家客店中挑逗李鳳姐。
平日裏唱這出戲，梅蘭芳搭檔都是餘叔岩，但當天台上一男一女，還是女生男旦，底下的觀眾興趣很大，想看孟小冬怎麽調戲梅蘭芳。
等到了台上，青澀的孟小冬麵對梅蘭芳不卑不亢，兩人聲情並茂，台下人聽了直呼：珠聯璧合，天生一對。
“梅黨”更是起哄：“台上這倆真真是天生的一對，如果有人能夠成人之美，將兩位撮合到一起，也算是人間佳話了。馮六爺，您看呢？”
其他的“梅黨”一聽更來勁了，下了戲就攛掇著把梅蘭芳和孟小冬撮成一對兒。
孟小冬很羞澀，但她不是沒考慮過，梅蘭芳也對她有意思，兩人因戲生情，竟真把婚事定了下來。
訂婚之時，梅蘭芳已經有了兩房太太，可孟小冬從小走南闖北，性格要強，絕不肯給人做小。
為使孟小冬安心，梅蘭芳告訴她說：
“我家中雖有兩房妻子，但明華已是病重臥床不起，實則隻有福芝芳在家中管事。我叔伯無後，我可兼祧兩房。若你肯嫁過來便不算偏房，是平妻，我定讓你與芝芳平起平坐，你看這般可好？”
孟小冬深愛著梅蘭芳，答應了這個請求。
孟小冬 梅蘭芳
1927年春節剛過，梅蘭芳和孟小冬就舉辦了婚禮。婚禮很簡單，隻有一桌酒席，連當時必不可少的測生辰八字都沒有，因為梅蘭芳許諾不讓孟小冬做妾，二太太福芝芳又性格強悍，所以她隻能暫時“藏”起來。
孟小冬住在梅蘭芳朋友家的四合院裏，每天下午三點鍾吊嗓子時，梅蘭芳會過來陪她，晚上再回二太太福芝芳那裏去。
嫁了梅蘭芳，孟小冬徹底從台上退了下來，因為梅蘭芳不想讓妻子拋頭露麵，怕人笑話自己養不起老婆。
梅蘭芳請了老師教她寫字、彈琴，騎自行車，但孟小冬還是覺得閑散，她時常對著行頭發呆，但隻在梅蘭芳在的時候才和他對唱兩句。
孟小冬的退台，給戲迷造成了極大憤怒。
當年梅孟兩人的結婚啟示一登報，杜月笙就連連惋惜，稱往後聽不到孟小姐的戲了。
1927年的一天，一位暗戀孟小冬多年的粉絲手執手槍闖進了梅家客廳，揚言梅蘭芳搶走了自己偶像，要找梅蘭芳要10萬塊。
一聽這話，梅蘭芳立刻以籌錢為由躲了起來，然後撥通了警衛電話。
看到軍警前來，粉絲慌亂中扣動扳機，隻聽“砰”一聲，梅蘭芳的一位朋友倒在地上，而他自己也死在軍警的亂槍之下。
“槍殺案”一經見報，立刻引起極大討論，福芝芳以“還是大爺命重要”為由勸梅蘭芳離開北平。
這事之後，梅蘭芳對孟小冬的態度也明顯冷了下來，去看望她的次數越來越少，後來索性暫居上海，兩人兩年的時間沒怎麽聯絡。
與此同時，梅黨人士“擁福派”和“擁孟派”展開內鬥，最終前者占了上風：
“孟小冬為人心高氣傲，她需要‘人服侍’，而福芝芳則隨和大方，她可以‘服侍人’，以‘人服侍’與‘服侍人’相比，為梅郎一生幸福計，就不妨舍孟而留福。”
1930年，梅蘭芳應胡適的邀請訪美演出，原準備帶孟小冬同行，連照片都拍好了，結果福芝芳以墮胎相威脅。無奈之下，梅蘭芳隻能一人獨自出行。回程期間梅蘭芳伯母去世，梅接到噩耗，立即趕往北平舉辦葬禮。
葬禮辦了三天，可沒人通知孟小冬，直到最後一天她才得到消息。孟小冬剪了短發，頭戴白花來到梅府大門，在此之前，孟小冬從未踏入梅府一步。
可孟小冬正準備踏入，卻被仆人攔在門口：“孟大小姐請回。”
孟小冬找到梅蘭芳，可福芝芳仍舊不依不饒：“這個門兒，她就是不能進，我有兩個孩子，肚子裏還有一個，我拿這三個孩子跟她拚了！”
眾目睽睽之下，孟小冬被羞辱得下不來台。梅蘭芳沒法，隻得讓孟小冬回去：“你先回去，該怎麽辦就怎麽辦吧。”
經此一事，孟小冬對梅蘭芳徹底死心。1931年7月，一個下著暴雨的夜晚，梅蘭芳敲了許久的門，孟小冬依然不讓梅蘭芳進門。
梅蘭芳在門外呆了一夜，最終緩緩轉身，離開了孟小冬。
這之後，孟小冬絕食、生病、避居津沽療傷，甚至還到北平拈花寺出家，一心向佛。孟小冬修佛期間，天津一家大報出現了化名的連載，影射梅蘭芳孟小冬的事跡，甚至把孟小冬說成是殺人犯的未婚妻。
朋友向她陳述厲害：“你自暴自棄，脫離舞台，無聲無息地居家念佛，正好中了別人詭計，反而使人對報上的小道消息信以為真，日子一久，觀眾逐漸把你遺忘，最後毀了自己的才華，豈不可惜？”
孟小冬醒悟過來，她打起精神在《大公報》發布了一則《孟小冬緊要啟事》，連登三天，公開與梅蘭芳徹底決裂。
她在啟事裏寫：
“冬當時年歲幼稚，世故不熟，一切皆聽介紹人主持。名定兼祧，盡人皆知。乃蘭芳含糊其事，於祧母去世之日，不能實踐前言，致名分頓失保障……冬自歎身世苦惱，複遭打擊，遂毅然與蘭芳脫離家庭關係。是我負人，抑人負我，世間自有公論，不待冬之贅言。”
兩人分手，梅蘭芳要給她三萬包銀，可孟小冬放狠話說：
“我不要你的錢。我今後要麽不唱戲，再唱戲不會比你差；今後要麽不嫁人，要嫁就嫁一個跺腳亂顫，天上掉灰的人。”
離婚之後，孟小冬重返戲院，第一場戲就是全本《四郎探母》，唱完了台下大喊“冬皇萬歲”。
這之後，孟小冬流連舞台，直到1937年日軍侵華，孟小冬停止唱戲，拜老生餘叔岩為師。
彼時餘叔岩疾病纏身，生恐一身技藝無處傳授，他打破“小冬是蘭芳妻”的顧慮，收孟小冬當了關門弟子。學藝期間，孟小冬停了所有演出勤學苦練，其餘弟子無一人做到。
一位梨園前輩評價她：“自拜叔岩，則每日必至餘家用功，寒暑無間。前後五年，學了數十出戲，是餘派唯一得到衣缽真傳的人。”
孟小冬學藝五年，後餘叔岩患癌去世，又替師父穿了三年白，八年內沒有收入，期間全靠上海灘黑幫老大，杜月笙接濟。
杜月笙愛聽戲，早在1919年，孟小冬在上海第一次登台獻唱，杜月笙就送過她一捧鮮花。但那時孟小冬隻有13歲，隻記得那是個兩耳朵招風的人。
梅孟兩人分手後，得知孟小冬分文未取，杜月笙替她抱不平，還找到梅蘭芳替孟小冬要了4萬塊。
孟小冬 杜月笙
1936年，應杜月笙的邀請，孟小冬為黃金大劇院揭幕剪彩，並在此演出20多天。一天晚上，黃金榮和杜月笙談起孟小冬，黃金榮說：
“月笙，我看那女伶孟小冬品貌既美，舉止瀟灑，行動大方，而且戲藝又佳，這是一個難得的佳妹，不如將她設法討了進來，納為妾室。”
杜月笙素有娶孟小冬的想法，但他知孟小冬心性，所以從未開口，也沒像搶四姨太姚玉蘭那樣把孟小冬擄走，隻是在身後默默幫助，一幫就是十幾年。
1947年，陝西發生水災，杜月笙想借60大壽組織賑災義演，請了所有的名角一起演出，梅蘭芳、孟小冬都在邀請之列。
彼時距離孟小冬上次公開出演已過去八年，戲迷都想一睹冬皇風采，演出一票難求，台灣觀眾都坐飛機飛過來看。當時最高票價是50萬法幣一張，黃牛票炒到了500萬一張，而當時30萬法幣就可以買一擔糧食。
演出當晚，京劇行的名角、前輩都來了，連四大須生馬連良也沒有位置，還是跟別人擠著一張椅子看的。一曲《搜孤救孤》唱完，不少前輩說以後沒法再唱了，因為太受歡迎，義演不得不加演，變成了十天，梅蘭芳唱了八天大軸，孟小冬唱了兩天。
為了避免尷尬，杜月笙特意差人安排梅蘭芳和孟小冬兩人岔開，最後的慶功會上，因為梅蘭芳在場，孟小冬稱病沒有出場。
後來梅蘭芳家的仆人稱，梅先生在家連聽了兩天《搜孤救孤》的轉播，全上海錄音機都賣斷了貨。
這之後，40歲的孟小冬宣布息影，徹底不再登台演出。
演出完後孟小冬返回北平，臨走之前，杜月笙送她一塊金表，孟小冬沒收，隻帶走了一件唱《搜孤救孤》時穿的青衫。
杜月笙自責金錢褻瀆了她，又派人趕往北平，為她買了一棟新房子。
與此同時，在四太太姚玉蘭的攛掇之下，杜月笙也展開了對孟小冬的進攻。
他對來上海演出的梅蘭芳處處發難，先是跟上海各大報館打招呼，要求不準報道梅蘭芳的消息，接著又在梅蘭芳演出時起哄搗亂，弄得梅蘭芳演出受挫，經濟虧損很大，甚至連返回北平的路費都湊不齊，隻得典當行頭換盤纏。
戰亂時期，孟小冬在北方東躲西藏，有次被困在湖北一個山洞裏，杜月笙四處找人幫她，後來更是包下一輛飛機，派兒子去把她接到了上海。
到了上海，孟小冬暫住在金蘭姐妹姚玉蘭家裏，晚上兩人徹夜長談，正在孟小冬睡得迷糊之時，姚玉蘭卻起身出去了，孟小冬先是沒在意，可回來的是杜月笙。
第二天，姚玉蘭見到孟小冬，握住她的手道：“讓我們像一家人一樣。”自此孟小冬留在了杜公館，跟姚玉蘭、杜月笙三人一起生活。
孟小冬 杜月笙 姚玉蘭
杜月笙當時已快六十，患有嚴重哮喘病，得靠吸氧保命，曾經的萬貫家財也在戰火中被燒毀了，隻剩下一堆欠條。孟小冬和姚玉蘭輪流服侍在身邊，姚玉蘭照顧白天，孟小冬照顧晚上。
1949年4月，杜月笙全家從上海暫避香港，孟小冬也跟了去，雖然四下流亡，可杜月笙一點也不曾虧待孟小冬，他花重金買了一個大瓷缸，給孟小冬吊嗓子用。
兩年後，杜月笙對香港也產生了危機感，準備全家遷到歐洲居住。
就在他在病榻上清算著護照的時候，從未表態的孟小冬淡淡說了一句："我跟著你去，算丫頭呢還是算女朋友呀？"
杜月笙心裏一震，立馬召集各房開會，沒幾天就就行了婚禮，成了五姨太。
婚禮當天，重病纏身的杜月笙堅持換上喜服，讓人攙扶著給來賓敬酒，還叮囑孩子們要稱呼孟小冬為“媽咪”。他在最高檔的九龍飯店辦酒席，可那時他已沒什麽錢了。
重病期間，杜月笙曾跟法學家好友談起自己對孟小冬的感情，他說：
“我活了六十多年，對於男女之間的事體，向來隻知道一個歡喜，根本不懂什麽叫愛。現在我說出來你不要笑話我，直到抗戰勝利的這幾年，我懂得愛和歡喜之間，距離大著哩。”
1951年8月4日早晨，杜月笙罕見地起床後沒有氣喘，孟小冬正要高興，他卻把各房人喚來：
“趁此刻我的精神好， 我要和你們談談怎麽辦我的後事了。”
一聽到此話，孟小冬忍不住哭出了聲。
交代後事之後，杜月笙開始高燒不斷，幾次陷入昏迷。每次醒來他都望著孟小冬嘴唇顫抖，可什麽都說不清，最後隻能望著孟小冬流淚。
孟小冬心如刀割，她拿出手帕一邊為他抹眼淚一邊寬慰道：“月笙， 你放心好了!”
12天後，杜月笙病逝，當時兩人結婚連一年都不滿。去世前一晚，他還拜托友人照料子女和孟小冬。
杜月笙去世後，孟小冬分了兩萬美金遺產，姚玉蘭和孩子去了台灣，她一個人則留在了香港。
杜月笙 孟小冬
50年代中，周總理多次給她去信，希望她能回大陸，不登台演出也可以執教。可孟小冬知道梅蘭芳已是中國戲劇家協會副主席，不想與他見，又顧及自己的杜太太身份，沒有回大陸。
1967年，在姚玉蘭的安排下，孟小冬遷居台灣，很多人聽說“冬皇”到來，紛紛前來拜訪，都被一一謝絕。
那時候她手上沒有多少錢，不久後開始教徒授藝，黃金懋，吳中一都是她的徒弟。可她雖然教徒，但卻很少唱戲，杜月笙之子在回憶“媽咪”晚年生活時說：
“她（孟小冬）賭馬，吹牛，打麻將，惟獨就是不唱戲！”
晚年的她，一直跟姚玉蘭及其女兒生活在一起，姚玉蘭的女兒像親生女兒一樣照顧她，三人如一家人一樣。她自己也深居簡出，沒事誦經念佛，閑時練練書法，生活過得輕鬆愜意。
1977年5月27日，70歲的孟小冬因哮喘病發作去世，因為晚年一直信佛，死後葬於台北板橋佛教公墓。好友張大千親筆為她墓碑提字，還寫了挽聯：
魂歸天上，譽滿人間，法曲竟成廣陵散；
不畏威劫，寧論利往，節概應標烈女篇。
1932年，孟小冬跟梅蘭芳離婚之時，曾傳聞生下過一個女兒，因心中有氣，後來送了人。
有人說那孩子就是後來的京劇演員杜近芳，她生於1932年，在1949年曾拜梅蘭芳為師，照片上的自己跟梅蘭芳極為相像，連梅蘭芳自己都分不清。
杜近芳對自己的身世一直不清，1992年赴台演出之時，她曾想當麵問下孟小冬，可那時對方早已離世。
晚年孟小冬的藏物裏，有兩件物品一直舍不得丟，一件是餘叔岩的遺照，一件是把繪有梅花的折扇，是梅蘭芳所繪。隻是她從不提起梅蘭芳，也不解釋扇麵的意思。
1949年，作家沈寂繞道香港，曾探望過杜月笙和孟小冬，孟小冬問他：“沈先生從上海來？”又問他“上海可還唱京戲？”
沈寂回答之後，孟小冬又一一問了程硯秋，麒麟童等一眾前輩近況，可還登台唱戲，唯獨不提梅蘭芳。
沈寂沉默，隻得用回答別人近況的語氣不問自答：“梅蘭芳，梅大師也上台演《穆桂英掛帥》，盛況不減當年，觀眾十分歡迎。”
沈先生邊說邊觀察冬皇的麵色，可孟小冬隻是漠然地點點頭，表示聽到，然後一片沉默，再也不說話了。
