1886年孫中山持喜嘉理博士的介紹信，到廣州博濟醫院附設醫學堂習醫學，結識日後的革命夥伴鄭士良。隔年1887年轉學進入香港西醫書院(香港西醫書院和及香港官立技術專科學校後來合並進香港大學，但是嚴格來說孫中山不應該認為是香港大學的畢業生，因為香港大學成立於1911年)。孫中山曾回憶：“予在廣州學醫甫一年，聞香港有英文醫校開設，予以其學課較優，而地方較自由，可以鼓吹革命，故投香港學校肄業。”[參 19] 而當中提到的這所“英文醫校”便是香港西醫書院。1923年2月20日，孫中山在香港大學發表演講。有問到孫中山於何時及如何而得革命思想及新思想，他說：“我之此等思想發源地即為香港，至於如何得之，則我於三十年前在香港讀書，暇時則散步市街，見其秩序整齊，建築宏美，工作進步不斷，腦海中留有深刻之印象。…香港政府官員皆潔己奉公，貪贓納賄之事絕無僅有，此與中國情形正相反。”[參 20]
就讀香港西醫書院的五年期間，孫中山結識許多日後對其革命襄助甚多的友人，包括恩師康德黎、陳少白與楊鶴齡，並經楊鶴齡介紹認識尢列[參 21]。1892年7月，孫中山以首屆成績第一名畢業(但是該班隻有孫中山和江英華兩名學生) ( 江英華回憶錄:1892年，餘與孫先生同時畢業於雅麗氏醫院，餘年廿一，孫先生年廿六。同班三十餘人，僅吾二人及格而已 ;非兩名學生,是隻有兩名學生及格畢業)，並獲時任香港總督威廉·羅便臣親自頒獎。其後，孫中山於澳門、廣州等地行醫；不管是就學或在廣州行醫期間，孫中山都常與尢列、陳少白、楊鶴齡、陸皓東等人暢談、批評國事，也常談革命，故當地人將此四人名為“四大寇”。 Wiki
