飛虎隊是雇傭軍，付錢。
1937年初，應國民政府邀請，美國陸軍航空隊退役上尉飛官陳納德（Claire Lee Chennault）獲聘為中華民國空軍顧問[1]。陳納德以其人脈和技術獲得蔣中正及夫人宋美齡的信任，並以空軍上校的職級禮聘、月薪1,000美元，協助發展中華民國空軍及訓練飛行員。他在1937年中抗戰爆發之際尚未發揮所學；但南京國民政府內遷重慶之後，他利用中國的戰略縱深建構出一套原始的預警網防衛重慶抵禦日軍空中威脅，同時他估計手上至少需有由100架驅逐機以及優秀的駕駛員組成的空軍精銳才可抵抗日軍的空中威脅，盡管這個規模的空軍精銳從未完成，日軍對重慶的轟炸持續到1944年。
由於中國飛行員數量有限，受蔣中正所托，陳納德到美國去宣傳中國抗戰，並且請他組成由美國飛行員構成的空中武力。在飛虎隊之前，西班牙內戰期間也曾有少量美國人誌願者組成了洋基中隊替西班牙共和國軍戰鬥，因此誌願武力的構想有其前例可循，關鍵取決在美國決策者的意願。陳納德到美國後，成功和美國總統羅斯福會麵，獲得他的支持及默許，同意美國現役、退役及後備役軍人改變身分後即可到中國作戰。陳納德的工作之所以得以完成，和宋子文找上羅斯福的個人助理勞克林·居禮、及羅斯福的心腹湯瑪斯·加德納·柯克倫運作有關，在成功的政治遊說下，羅斯福立場“同情國民政府際遇”，並願意提供相當多的方便使國民政府維持戰爭力量。
