Weinreb酮合成法

Weinreb酮合成法是有機金屬親核試劑（如：格氏試劑、有機鋰試劑）與Weinreb酰胺（N-甲氧基-N-甲基酰胺）反應製備酮的方法。Weinreb酰胺與金屬氫化物（如：氫化鋁鋰）反應也是製備醛的標準方法。

反應機理

與一般的羧酸衍生物（如酯、普通的酰胺、酰鹵）相比，該試劑的主要優點在於避免了與金屬有機試劑加成時的過量添加問題。對於一般的羧酸衍生物而言，兩個當量的親核基團（如有機金屬試劑）加成醇而不是酮或醛。即使親核基團的當量受到嚴格控製，也會發生這種情況。原因是親核加成-消除得到的中間產物酮或醛往往比底物（如酯或者酰胺）更加活潑，更容易與金屬有機試劑反應得到三級醇。而Weinreb酰胺避免了這種問題。

Weinreb酰胺的有機金屬加合物能夠形成穩定的螯合物，並且不會在原位再生親電羰基以進一步反應：

反應例子

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