透過小S牽線，蔡康永、張惠妹平常就是唱KTV的好夥伴，對蔡康永的歌聲，阿妹評分：「有70分哦！」
談到唱KTV的經驗，蔡康永笑說：「阿妹對我很好，都沒有笑我！」阿妹覺得蔡康永的歌聲很特別，還建議他適合唱快歌，蔡康永說：「明明就快過年了，前幾天我們一起唱KTV，居然是唱『如果還有明天』。」蔡康永透露，每次相約唱歌，大家總是愛點一些高難度的歌，讓阿妹挑戰。
蔡康永平常在「康熙來了」節目中，偶爾也會開口唱歌，但總是被小S嘲笑像用京劇的唱腔唱歌，蔡康永說：「我本來不覺得，不過唱了『站在高崗上』，突然聽到自己的聲音，好恐怖！好像劉文正上身。」
蔡康永也是張惠妹的標準歌迷，聊到阿妹的歌曲，蔡康永一曲接著一曲哼，像是「聽海」、「剪愛」、「姊妹」，蔡康永不僅歌詞背得滾瓜爛熟，就連舞蹈動作都記得比阿妹清楚，讓阿妹看了笑說：「你真的會啊！」兩人將首度合作演出，蔡康永堅決不唱「聽海」這首歌，他笑說：「這是小S的專利！唱了，她會恨死我。」
除了唱歌，阿妹還現場教蔡康永如何跳艷舞。雖然身為天後，阿妹甘願當鋼管，任由蔡康永在身上磨蹭，誰知道拍了照後，看起來卻像蔡康永對阿妹襲胸，讓蔡康永哭笑不得，自嘲舞蹈功夫還得勤加練習。