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Weinreb酰胺製備

(2024-08-18 19:22:37) 下一個

Weinreb( 溫勒伯 )酰胺(WAs)是N-甲氧基-N-甲基酰胺。

Weinreb酰胺(WAs)主要體現出以下四個優點: 

(1)製備簡便. WAs可以通過羧酸或酯原位活化得到; 

(2)可成功轉化為酮.  特別是在全合成中:

(3)可放大反應; 

(4) WAs穩定且易貯藏.

 

合成應用     

Weinreb酰胺在合成上的應用是非常廣泛的.

該中間體在低溫下穩定,故需要低溫下反應。

一:成醛酮醇的反應

  金屬有機試劑(如格式試劑)還是金屬氫化物(鋁鋰氫,DIBAl)反應過程中與WAs形成了穩定的金屬螯合物中間體。阻止了產生羰基化合物,即使金屬試劑過量,也不會進一步反應,隻有反應結束後進行酸解時才產生相應的產物醛酮反應方程式如下:

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