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1,3-環己基碳二亞胺/氯化亞銅

(2023-05-11 18:46:02) 下一個
1,3-環己基碳二亞胺(DCC)以及氯化亞銅的混合物常用作脫水劑,用於共軛二烯[1]、α,β-不飽和烯亞胺[2]、酯[3~5]以及硝基烯烴[6~8]的合成等。
 

脫水作用 

在催化量的CuCl 存在下,DCC可作為醇、酯、烯胺、硝基化合物的有效

脫水劑。例如,在DCC/CuCl 的作用下,β-羥基烯[1]、β-羥基烯胺[2]、β-羥基酯[3~5]及硝基化合物[6~8]可分別生成共軛二烯 (式1)、烯亞胺(式2)、烯基酯 (式3) 及硝基烯烴 (式4)。

參 考 文 獻

1. Xing, X.; Demuth, M. Eur. J. Org. Chem., 2001, 537.

2. Schuster, E.; Hesse, C.; Schumann, D. Synlett, 1991, 916.

3. Ohshima, T.; Xu, Y.; Takita, R.; Shimizu, S.; Zhong, D.;Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 14546.

4. Ohshima, T.; Xu, Y.; Takita, R.; Shibasaki, M. Tetrahedron,2004, 60, 9569.

5. Majima, K.; Takita, R.; Okada, A.; Ohshima, T.; Shibasaki, M.J. Am. Chem Soc., 2003, 125, 15837.

6. Ghosh, A. K.; Lei, H. J. Org. Chem., 2002, 67, 8783.

7. Jousse, C.; Mainguy, D.; Desmaële, D. Tetrahedron Lett.,1998, 39, 1349.

8. Ghosh, A. K.; Fidanze, S. Org. Lett., 2000, 2, 2405.

 

本文轉自:《現代有機合成試劑——性質、製備和反應》,胡躍飛等編著

來自有機合成

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