親電基團引發的Boc雜質

，堿性條件下，雜環胺取代OMs，進行N-烷基化反應。在這個反應中，發現SM2的當量需求較大。並且觀測到一個主要的雜質，後來鑒定為噁唑烷酮IM，結構如下圖所示。

很明顯，該雜質源於SM2自身的分解，即Boc對OMs的親核取代。這也解釋了SM2需要大大過量的原因。

除了Boc胺基醇底物，隻要N-Boc附近有合適的離去基，就可能發生上述反應。

比如苄溴類化合物1，其穩定性不是很好，在40度時就可以發生分解，生成雜質8。而在極性溶劑中（如ACN或DMSO），室溫下即可全部轉化為環化雜質。

• Synthetic Communications, 36: 181–186, 2006

  

  再比如環氧乙烷底物A，也可以發生類似的反應，環氧乙烷開環，形成噁唑烷酮B。