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MSE保護劑,一種容易被忽視的羧酸保護基團

(2023-03-06 19:25:03) 下一個

TMSE(三甲基矽乙基保護劑)。一般情況下,此類保護基的合成可以由鹵代物在Pd催化下插羰基反應得到,可以由羧酸和醇進行Mitsunobu反應進行合成,羧酸和醇也可以用縮合試劑DCC縮合,可以做成酰氯和醇去反應。

 

TM化合物中有個酯基和羧酸,酯基保護基可能是叔丁基(酸性脫保護),甲酯(強堿脫保護)或者苄基(Pd/C,H2脫保護)。但目標化合物對酸,堿性以及Pd/H2都不友好,很有可能得到的副產物。

Origanic letter上有篇文章報道了他們在全合成過程中,當初選擇了乙酯保護基,最後一步酯基花了4天才拿到40%的收率。於是作者選了TMSE保護基,水解隻需幾個小時就能拿到94%的收率

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