LiOH加點它，手性酯水解不消旋！極簡單！

酯可以說是合成化學中最常見的官能團了，除了廣泛存在於活性分子中，也是羧酸最常用的保護基了。常見的酯有叔丁酯，甲酯，乙酯，苄酯，烯丙醇酯，還有三氯乙醇酯等等，水解方法各不相同，有加堿的，有氫化脫苄基的，有鋅粉還原脫保護的。對於非手性的酯，隻要拿到產物就可以，沒有手性問題需要考慮。然而對於手性的酯，如果消旋了，就非常的麻煩。

在零度下，化合物1使用氫氧化鋰，或氫氧化鈉或者氫氧化鉀作堿，用四氫呋喃/水做溶劑，有多達10%的消旋會發生。而當提高溫度到室溫或者使用甲醇作為溶劑，消旋比例會繼續上升，高達25%。而當作者嚐試使用氫氧化鋰搭配雙氧水這個條件時，在產率得到良好保持的同時，手性中心沒有出現任何消旋，保持的很好。

那麽為什麽會出現氫氧化鋰/雙氧水條件水解酯不出現消旋這個情況呢？(1）LiOOH的堿性相對而言弱於LiOH；（2）此外，由於它的較小的溶劑化能，HOO-相對於HO-而言，HOO-是有效的一個更小的親核試劑。除了上述的非氨基酸手性酯類，氫氧化鋰/雙氧水這個條件廣泛用於手性氨基酸衍生物，以及多肽類化合物的水解反應，如下麵的例子所示，兩個手性中心的小肽化合物，可以以90%的產率得到羧酸產物。

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