【英文名稱】Sodium Cyanoborohydride
【分子量】62.85
【CAS登錄號】[25895-60-7]
【結構式】NaBH3CN
【物理性質】mp 240~242 oC (分解)。溶於大部分極性有機溶劑和水。常在甲醇、乙醇、四氫呋喃、水和乙酸中使用。
【製備和商品】該試劑為白色固體，一般不在實驗室製備。國內外化學試劑公司均有銷售，特別是在不同溶劑中配成不同濃度的溶液商品試劑為使用帶來了許多方便。
【注意事項】該試劑具有較大的吸濕性，在幹燥氮氣或氬氣氛圍下儲存。
氰基硼氫化鈉(NaBH3CN) 在現代有機合成中被用作溫和的選擇性還原試劑。它可以還原亞胺、亞銨鹽、肟以及肟的衍生物、腙和烯胺，可以將羰基通過磺酸基腙還原性地去氧化；可以還原醛、酮、極化的烯烴、烷基鹵化物、環氧化物、縮醛、烯丙基酯基團[1]。
NaBH3CN 是一個受反應體係酸堿度控製的試劑。在酸性條件下還原能力最強，例如在體係pH < 4時，可以將醛和酮還原成為相應的醇。但是，由於該試劑價格比NaBH4昂貴許多，所以該功能被後者所覆蓋。在體係pH = 5~8之間時，該試劑對醛和酮還原非常慢。但在此條件下，它能夠快速地還原亞胺和亞胺離子，其它官能團如：酯和內酯、硝基、鹵化物或者環氧化合物均不受到影響[2]。然而，在pH = 5的酸度下，醛和酮可以與伯胺和仲胺生成亞銨離子，所以造就了醛和酮被還原胺化的適當條件。還原胺化反應是該試劑的特征反應，是有機化學中最常用的從醛和酮製備胺的方法之一。該反應一般在甲醇溶液中進行，用HCl、乙酸或者其它緩衝試劑來調節pH 值。通常在室溫下反應數小時至數十小時即可完成，產率在中等至較高水平 (式1，式2)[2~7]。使用二羰基化合物與手性氨基酚反應時，則可以得到多環化合物 (式3)[8]。
路易斯酸對該反應有催化作用[5~8]。如果使用路易斯酸催化時，體係的pH值受到路易斯酸的調控則可以直接進行反應。常用的路易斯酸試劑有TiCl4、ZnCl2和Ti(O-iPr)3，Ti(O-iPr)3，由於最易操作而得到廣泛的應用(式4，式5)[9,10]。
來自網絡
