偶聯反應中配體的作用:還原消除速率，抑製β-氫消除副反應

 

過渡金屬催化的sp2雜化親核試劑和芳基鹵化物的交叉偶聯反應很常見。但是，烷基（sp3）親核試劑尤其是二級烷基親核試劑與芳基鹵代烴的偶聯則相對少見，因為這一類反應容易發生β-H消除和遷移插入的副反應。

 

比如異丙基金屬試劑與芳基鹵化物的偶聯：

 

氧化加成後轉金屬化產生中間體B，可以還原消除形成所需的產物i-PrAr，同時重新釋放LnPd（0）。

 

與之競爭的是可逆的β-氫化物消除形成C，C可以發生還原消除，生成還原的芳烴Ar-H。

 

C也可以進行遷移插入反應產生D，D發生還原消除反應形成不需要的產物n-PrAr。