陳潔如原籍蘇州,自幼居住上海,當過藝妓,可見其家境貧寒。
經過蔣介石堅持不懈的追求,二人結合,也曾有過一段很美好的生活。
蔣介石首次遇到陳潔如,一見鍾情,她隻有14歲。
不過蔣介石畢竟不是一個輕言放棄的人,就如同他後來二十多年如一日的反共。有天,二人在路上相遇,蔣介石逼著陳潔如表態。一個十四歲的女孩哪裏經曆過這種場麵,終於答應和對方約會。不過第一次約會並不浪漫,蔣把陳帶到一家包好的旅館房間,陳潔如十分恐懼,奪門逃走。此後,蔣介石找到一個合適的機會努力向陳潔如解釋妻妾情況,表明已經脫離關係,並許諾“你將是我獨一無二的合法妻子”。就這樣,陳潔如被感動了。很快,她的父母也同意了婚事。
二人的結婚儀式於1921年12月5日在上海永安大樓大東旅館的大宴客廳舉行。證婚人張靜江,主婚人戴季陶,經辦律師是江一平。訂婚時,蔣介石為陳風改名為陳潔如,寓純潔脫俗之意。蔣介石當時34歲,陳潔如15歲。婚後,二人的感情日漸升溫。在多次東征西討中,陳潔如都一同隨往,形影不離。據李仁宗說,他與蔣介石換貼結拜時,“蔣在金蘭帖上簽名後,附帶一條尾巴:‘妻陳潔如’字樣”。1925年春天,陳潔如去廣州,4月18日清早,蔣介石親自到碼頭迎接,沒有接到,非常懊惱。次日早晨又去接,終於接到了自己的愛妻,內心十分高興,絲毫沒有責怪陳潔如頭一天的失約。
1927 年,北伐戰爭拉開序幕。不過那時的國民革命軍並不是鐵板一塊,在攻克南昌之後,鮑羅廷、鄧演達等人控製漢口政府,想要搶光蔣介石的權力。蔣介石為繼續北伐而急於得到上海銀行團的支持,當時影響極大的宋氏家族為此開出的條件是蔣介石需與宋美齡結婚,並任命宋子文為財政部長。一分錢難倒英雄漢,蔣介石沒有辦法,隻好請求陳潔如暫時離開中國五年,等到北伐成功,中國統一之後馬上接她回來。蔣介石為了讓陳潔如同意,當著她的麵在佛前立誓:“我發誓,自今後五年起,必恢複與潔如的婚姻關係。如若違反,祈求我佛將我殛斃,將我的南京政府打得粉碎。如果我不對她履行我的責任,祈求我佛推翻我的政府,將我放逐於中國之外,永不回來”。陳潔如含淚同意。