1939年5月,新四軍軍長葉挺、軍政治部副主任鄧子恢從皖南到江北,成立了新四軍江北指揮部,統一指揮新四軍江北部隊。6月,指揮部對江北部隊進行整編,徐海東任第四支隊司令員。以原第四支隊第八團為基礎,組建新四軍第五支隊,羅炳輝任司令員。在中共地方組織的配合下,經過兩個多月連續作戰,第四支隊開辟了以定遠縣藕塘鎮為中心的皖東津浦路西抗日根據地,第五支隊開辟了以盱眙縣半塔集(今屬來安縣)為中心的皖東津浦路東抗日根據地。
12月,肖學林由總部來到皖東津浦路西抗日根據地,擔任新四軍四支隊獨立二團政委。獨立二團也稱江北遊擊縱隊第二大隊,是根據地擴大後新組建的部隊,肖學林同團長密切配合,認真抓好部隊建設,開展軍事訓練和紀律作風整頓,使部隊很快形成了戰鬥力,支隊政治部主任肖望東檢閱後,給予了高度讚揚。1940年3月,獨立二團整編為新九團。1939年冬到1940年春,國民黨發動第一次反共高潮,在華中以皖東為重點,調集大批兵力向根據地進攻。肖學林率部配合新四軍兩個支隊和前來增援的部隊參戰,經過一個多月作戰,取得了定遠縣自衛反擊戰和半塔保衛戰的重大勝利,有力地促進了淮南抗日根據地的迅速建立。很短時間內,新四軍即在寶山、盱眙、來安、天長、六合、高郵、儀征、高寶等八縣建立了民主政權。接著,依托淮南根據地,向西防禦,向東發展,開辟了淮寶,支援了蘇北,對發展和鞏固華中敵後根據地,為實現黨中央從華北到江南連成一片的方針邁出了堅實的一步。
1940年夏天,為了對付日寇“掃蕩”,部隊分散活動,團長率直屬隊和一個營,肖學林率另一個營分散在兩個地方開展遊擊戰,打擊日寇。團長所率部隊遭到日寇合擊,傷亡很大。兩支部隊會合後,集結到縱隊部整頓,有一天,縱隊集合幾個團檢閱部隊,突遭日寇襲擊,各部均有傷亡。部隊再次進行整編,新九團被解散,補充到其他團,肖學林被分配到支隊司令部任科長。1941年,肖學林要求到華東局黨校學習,畢業後分配到新四軍第二師六旅任政治部代主任。1943年2月,精兵簡政,二師六旅兼路西軍分區。譚希林任旅長、司令員兼政委,張翼翔任副旅長,陳慶先任副司令,黃岩任副政委,朱紹清任參謀長,鄧少東任政治部主任,肖學林任副主任。同年9月,六旅撤銷,肖學林調任四師特務團長兼政委。1944年上半年,新四軍二師進行整訓,肖學林調任該師五旅政治部副主任兼十三團政委。
該團是一支能征善戰的新四軍主力部隊,其前身是1937年10月成立的豫南人民抗日軍獨立團。1938年1月上旬,豫南人民抗日軍獨立團改編為新四軍第四支隊第八團。1939年2月19日(春節)拂曉,日軍兩個大隊七八百人,襲擊八團東山口老人窪駐地。八團英勇奮戰,不畏強敵,全力迎戰來犯之敵,激戰終日,打退敵軍多次進攻。最後日軍付出一百五十餘人傷亡代價,用騾馬載運屍體撤回據點。1939年夏天,以八團為基礎,組建新四軍第五支隊,改編後,奉命在淮南地區開展遊擊戰。1940年5月27日,日偽軍千餘人侵占來安城,拉民夫,築碉堡,搶修來安、滁縣公路,企圖繼續“掃蕩”根據地。5月28日午夜,八團一、二營和十團一營根據支隊命令分三路夜襲來安城,並用火攻燒毀其駐地的碉堡,由於動作迅速,突然襲擊攻進城內,猛打猛衝,打得日偽軍暈頭轉向,倉促應戰。經過激烈巷戰,日偽軍大部被殲滅,剩下的流竄城外,或潛入大院憑堅固守。八團立即采用火攻,頓時,來安城上空火光衝天,殺聲震地。鑒於已達預定計劃,主動撤出戰鬥。滁縣來援之敵,在八仙橋也被阻擊部隊打回。此戰共斃傷日軍一百餘人,偽軍二百餘人。此即著名的火燒來安城。皖南事變後,原五支隊第八團改編為新四軍第二師五旅十三團。1943年3月,十三團參加山子頭戰役。在四師師長彭雪楓統一指揮下,會同十四團、四師全部、三師一部於3月17日夜對盤踞山子頭韓頑發起進攻,經一夜激戰,勝利結束戰鬥,18日上午活捉韓德勤。這年秋季,十三團在桂子山打了個漂亮的阻擊戰,這是淮南抗戰史上最慘烈、日本侵略軍遭受傷亡最慘重的一次戰鬥,100多侵略軍死傷在這個冰冷的石山上,其中有3個被吹噓為自參加“大東亞聖戰”以來,身經百戰而無一傷疤的所謂“聖戰武士”;100多個偽軍為自己賣國投敵的生涯畫上了永遠可恥的句號。
肖學林接任團政委後,與團長宋文率部參加攻勢作戰,粉碎日偽的秋季“掃蕩”。
1944年11月,駐滁縣、蚌埠、合肥諸點的一萬多日偽軍兵分七路,對淮南津浦路西抗日根據地發起了聲勢浩大的“掃蕩”。五旅駐地被稱作“東方莫斯科”的藕塘鎮,便是敵人“掃蕩”的第一個合擊點。肖學林根據旅長成鈞力求變被動為主動,運用“敵進我退”的戰法,把反“掃蕩”的鋒芒指向日軍占領的淮南鐵路線,率十三團從敵人的合擊圈裏跳將出去,襲擊日軍的能源重地九龍崗煤礦。與此同時,十四團去合肥與巢縣間的鐵路線大搞破襲戰,掐斷南京至上海的煤炭供應,讓南京城裏的岡村寧次腦瓜生疼;十五團留在中心區南線與敵周旋;十八團在西線堅持遊擊。旅部指揮機關則在各路日偽軍之間隱蔽遊動。日偽軍被牽著鼻子忙得團團轉,無奈,“掃蕩”進入第七天便紛紛後撤。
反“掃蕩”剛結束,肖學林率部又參加了占雞崗反頑戰鬥並擔任主攻。
桂頑軍一七一師師長曹茂琮偷偷調集四個營的兵力,想趁我遭受日偽軍殘酷“掃蕩”、主力分散在敵人背後的時機,從背後搞一個閃電式的突然襲擊。11月17日黃昏前桂頑一七一師的四個營已全部抵達蔣集。集內集外大小村莊擠滿了人喊馬嘶的部隊,其中有五一二團兩個營,五一一團和五一三團各一個營,四個營都是桂係精銳。前線指揮官是五一二團上校團長蒙培瓊。指揮所就設在蔣集東頭的瓦屋大院。
成鈞決定以自己的三個主力團加上一個地方團,來對付廣西軍的四個營,但是,三個主力團此刻都不在身邊,調集在一起最快也得等到第二天晚上,而頑軍已到眼前。為此,先用十八團同頑軍苦打,拖他一天時間。十八團雖是隻有兩個營的地方團,一個營的輕機槍不及廣西軍一個連,但十八團也有地理環境熟等優勢。決心已下,成鈞和政委趙啟民簽發了一份十萬火急的電報,命令十三、十四、十五團的團長政委,限定在第二天晚上把部隊帶到占雞崗一帶待命。
次日天剛放亮,占雞崗、元守集、吳圩一線的部隊全部進入了陣地。小陳莊上,旅指揮所從機關到旅直屬連隊,從參謀幹事科長到炊事員飼養員,人人手持武器,擺開了臨戰的姿態。
蔣集外麵,爆出了尖厲的槍聲。
成鈞派出的旅偵察隊便衣排開始行動了。他用的是羅炳輝發明的“梅花點線麻雀戰術”。他要用這一手來監視蒙培瓊對占雞崗主陣地的攻擊行動;他要用這一手來幹擾蒙培瓊搞偷襲的僥幸心理;他要用這一手來拖延蒙培瓊發起進攻的時間。
五旅的偵察便衣排像秋天莊稼地裏的麻雀,東一群,西一夥,驅不散,又抓不著,黏糊在頑軍的周圍。
蒙培瓊的先頭部隊到達小陳莊對麵的崗梁上,便驀地停住了。隊伍散開,趴倒在地。一群軍官模樣的人出現在崗梁上。繼而,迫擊炮開始向小陳莊轟擊。
小陳莊沒有任何動靜。這在蒙培瓊看來,恐怕蘊藏著更大的危險。他隻留下一支監視的隊伍,大隊人馬卻拐著彎兒向占雞崗推進。
蒙培瓊的人馬推進到離占雞崗幾裏遠的地方又趴下了。那群軍官模樣的人再一次出現。
一場敵眾我寡的惡戰迫在眉睫。成鈞讓部隊做好戰鬥準備。然而,蒙培瓊的部隊遲遲疑疑地磨蹭了半天,開始往蔣集後撤。他怕五旅的三個主力團就藏在占雞崗的縱深裏。因為據情報,五旅的旅部在小陳莊,但當他的部隊抵近後,小陳莊沒有任何動靜,便後撤部隊,連夜派人潛入占雞崗五旅陣地縱深打探,當探明占雞崗一帶確實隻有十八團兩個營後,他便下決心於19日發動進攻。
18日夜,五旅的三個主力團全部到達占雞崗。
11月19日清早,蒙培瓊認為他把什麽都弄明白了,於是指揮部隊向占雞崗進發。
蒙培瓊是個沙場老手。他把元守集、吳圩等處都拋開,傾其兵力欲一舉攻下占雞崗。他用三個營的兵力攻擊占雞崗正麵,餘下的一個營繞到占雞崗東麵去奪取董大圩。從董大圩可迂回到占雞崗的背後,可置我軍於腹背受敵的困境。
正麵進攻占雞崗的頑軍,沒費多大力氣就突破了前沿陣地,並突進了占雞崗集鎮的街巷。防守占雞崗的部隊退入陣地中央的核心工事。頑軍挾初戰得手之勇,立即對核心工事發起了攻擊。包裹著潑水般機關槍聲的濃煙火柱一下子把核心工事淹沒了。狂猛的手榴彈爆炸聲從集鎮的街心傳來。當炮火濃煙漸漸飄散,攻擊核心工事的頑軍還趴在陣地外麵,突入街心的部隊又被趕了出去。
原來,18日深夜,十四團一團人全都設伏在占雞崗、董大圩及周圍的幾個村莊,使核心陣地具有了堅韌的彈性,當頑軍進攻時,立刻遭到了猛烈的反擊。
正麵攻擊受挫,蒙培瓊便加緊了對側翼董大圩的進攻。他先調集迫擊炮猛轟了一氣,把陣地打成一片火海,再命令部隊衝鋒,但仍然沒能得手。
被打得焦頭爛額的蒙培瓊恍惚走神亂了方寸,他不明白新四軍的一個團怎麽這麽能打,現在他隻能王八耍大錘亂掄了。他決定縮短戰線,集中兵力,對占雞崗陣地做孤注一擲的最後一拚。他犯下了一個兵家大忌:在敵方的眼皮底下調整自己的兵力。
成鈞看準了蒙培瓊的這個失誤,迅速抓住了這個求之不得的戰機,發出了全線出擊的命令。
一時間,分別隱藏在占雞崗東西方圓十裏之內的一個旅七千人,像是突然從地下冒出來一樣,對頑軍的四個精銳營實施了反包圍。
這時,團長宋文、政委肖學林率十三團運動出擊到占雞崗西北麵的小莊。十四、十五團接到出擊命令後,立即猛衝敵陣,與十三團密切配合,一鼓作氣將頑軍分割包圍。十三團與十四團一、二營將蒙培瓊包圍於上楊家莊,十四團三營及十五團向進攻董大圩之頑軍出擊,將其包圍於西彭崗、小彭崗。當晚,十四團與十五團各一部,圍殲了困守在小彭崗之頑軍一個步兵連和一個重機槍排。困守西彭崗的頑軍企圖突圍,被十五團與十八團前後夾擊一舉全殲。20日,成鈞接到曹茂琮的援兵已抵近的情報,感到被困在上楊家莊殘敵的意誌磨耗得差不多了,便決定對蒙培瓊發起最後總攻,限十三團於黃昏之前拿下上楊家莊。
上楊家莊北麵有幢高大的青瓦房,十三團主攻營的突破點就選擇在這裏。從攻擊出發地到青瓦房之間有一片開闊地,部隊前幾次的攻擊,都被磚瓦房裏的機槍火力壓製在這片開闊地上。五旅的山炮連轟塌了青磚瓦房,十三團和十四團的兩個營乘勢殺入上楊家莊,窮追猛打,全殲殘敵。
占雞崗戰鬥,全殲桂頑四個主力營共兩千餘人,逃到小朱莊的蒙培瓊換上士兵服藏在壕溝裏裝死,被我打掃戰場的部隊活捉,還生俘三名營長,繳獲了全部武器。曹茂琮派來的兩個營援兵到蔣集便聞訊而逃。戰鬥於下午4時全部結束。這一仗是五旅第一次集中全旅部隊和地方遊擊隊進行的最大的運動戰,是小型遊擊戰向正規的運動戰過渡。這次戰鬥,俘獲多,勝利大,鼓舞了軍民堅持鬥爭取得勝利的信心。戰後師長羅炳輝,政委譚震林和旅首長,都先後到十三團參加慶功大會,對部隊鼓舞很大。