第二節 青年才俊
1939年，蔣經國出任贛州專員，提出“除暴安良和建設新贛州”的口號。贛州地區為之肅然。人稱贛州為“蘇聯社會主義的中國版”。
抗日戰爭爆發後，蔣經國結束了寧靜的讀書生活，由奉化到了重慶。不久，政學係首腦、江西省政府主席熊式輝迎合蔣介石的心意，於1938年1月任命蔣經國為江西省保安處少將副處長。這是蔣經國回國後在政治舞台上扮演的第一個角色。蔣經國也很想去江西施展一下他從蘇聯學到的一套本事，作為今後政治活動的資本，於是很快走馬上任。
蔣經國到職後不久，就與僅僅想借“太子”自重而並不欲蔣經國有所作為的熊式輝發生了矛盾，熊式輝就將蔣經國從實權之位的保安處調出，改任虛職江西政治講習院學生總隊總隊長。1938年5月，熊式輝又以江西省政府的名義發表公告，任命蔣經國為江西省保安司令部新兵督練處長，讓他離開南昌到贛州集訓保安團隊。
新兵督練處設在臨川溫泉。蔣經國搬用蘇聯軍隊的思想政治工作方法來“改造”國民黨舊軍隊。他首先提出，連隊要經濟公開，賞罰公開，不準打罵士兵，不準克扣士兵夥食，注意改善士兵生活。其次，他積極采取措施開展康樂活動，以活躍官兵精神，造成朝氣蓬勃的氣象。對於軍官教育，則反複宣傳王陽明學說。他還遵從乃父蔣介石的一貫作法，把《增補曾胡治兵語錄》、戚繼光《紀效新書（練兵實記）》等列為軍官必讀書籍。
他在作風上也與眾不同，不作威作福，經常下連隊同官兵一起吃住。很快，贛州的新兵訓練出現了新氣象，蔣經國聲名大振。蔣經國把這一段督練新兵的過程，編了一本《溫泉練兵實紀》，借以宣揚他練兵的成績，同時也是向其父交的“考試答卷”。蔣介石對兒子初涉政界、軍界即嶄露頭角十分得意，曾指示國民黨一些部隊派人到江西新兵督練處參觀。
臨川溫泉練兵，是蔣經國事業的開始，為他以後在政治、軍事上的發展奠定了一個比較紮實的基礎。
1939年3月，熊式輝任命蔣經國為江西省第四行政區督察專員，6月任保安司令，接替已聲名狼藉的複興社分子劉已達，公署在贛州。蔣經國成為贛南大權統攬於一身的最高行政長官，第一次獨當一麵。
贛南是革命老根據地，第二次國內革命戰爭中，中國共產黨曾領導工農紅軍在這裏進行過英勇的鬥爭，有著廣泛的群眾基礎和深刻的社會影響。國民黨軍隊重踞贛南後，勾結土豪劣紳橫征暴斂，魚肉人民，政治一片黑暗。蔣經國就任後就麵臨著收拾爛攤子的局麵，壓力頗大。當時蔣經國年近30，血氣方剛，由蘇聯回來才兩年，革命教育的影響還沒有完全消失，尚未染上舊官僚習氣，加上其父蔣介石的大力支持，因而能雷厲風行地采取一些措施，並取得明顯成效。
首先，他提出“除暴安良”的口號，打擊地方惡霸、流氓地痞的氣焰，恢複地方秩序。由於他敢用嚴厲手段地付一切與他作對的人，贛州的土豪劣紳一時有所收斂，政令基本上得以通行。其次，他強調嚴懲貪汙，整飭吏治，提倡“公仆”精神。他常常微服出訪，深入民間進行調查，發現問題及時解決。再次，他厲行禁煙、禁賭、禁娼，改良社會風氣，並且認真執行。對於明知故犯的高官大吏及其親屬，也絲毫不稍加縱容地處以極刑，使得煙、賭、娼等惡習大為減少。
蔣經國初到贛南，便提出一個“建設新贛南”的提綱草案，並得到蔣介石的首肯，大加讚賞。1940年，蔣經國正式公布“新贛南建設三年計劃”，提出了建設新贛南五大目標、人民的義務與權利、新贛南精神建設五大目標、新贛南人四大要件、理想政治、現代國民、新的人生觀、新贛南家訓、官民合作公約等九項具體措施。蔣經國說，它體現出了“中國將來所應走之理想路線”，它所規定的各項方案就是要使“中國未來之建設，能在贛南首先獲得實驗”。
在這個“三年計劃”取得一定成效之後，蔣經國又推出“新贛南建設五年計劃”。他解釋五年建設計劃的特點是：（一）全麵性的國民經濟建設；（二）革命性的改造社會建設；（三）群眾性的社會勞動建設；（四）創造性的現代科學建設。這個從1944年到1948年的五年計劃，因日軍竄犯贛南而告完結，未得實施。
蔣經國在贛南推行新政，雄心勃勃。他的目標很明確，就是要在贛南這塊試驗區內搞出一個國民黨的樣板來，以詆毀中國共產黨在全國的深刻影響。他經常將所謂“新贛南”同當時享譽中外的革命聖地陝甘寧相比。向外界宣傳說：“共產黨有陝北，國民黨有贛南，誰成功，誰失敗，以後看。”在蔣經國的治理整頓下，原本落後混亂的贛南也的的確確出現了一些新氣象，給人以耳目一新之感，“蔣青天”的稱號竟成為一時之譽，經過國民黨的大力宣傳，前來參觀者絡繹不絕。蔣介石對其子在建設新贛南中取得的政績也十分滿意，他曾於1942年6月19日寫信給蔣經國勉勵道：
兒任專員已是三載，人民愛戴，建設進步，時用快慰！惟人生立誌全在日新月異，自強不息；切勿因譽生驕，蓋善始者實繁，而克終者甚寡，不能不深警惕，勉為人子也。
1943年12月，蔣經國被蔣介石調到重慶任職，雖然名義上仍兼贛州專員，實際上從此離開贛南。蔣經國的贛南6年，是他日後發跡的起點。贛南新政的激進改革，雖然一度被國民黨的保守指責為“赤化”，是“蘇聯社會主義的中國版”，但是讚賞、支持者也大有人在；認為給已陳腐的國民黨統治帶來了一番新氣象，注入了新的活力。在這一過程中，蔣經國“強人”之勢初呈，引起國民黨各派的廣泛注意和高度重視，為他由地方至中央、由贛南走向全國贏得了政治資本。
在抗日時期蔣經國插手共青團，訓練青年軍，“用一寸山河一寸血，十萬青年十萬軍”的口號鼓舞青年從軍殺敵，又利用青幹校培養青年人才，以為己用。
1940年6月以前，蔣經國還不是國民黨員和三民主義青年團員。直到這年6月，他帶職到重慶中央訓練團黨政班第三期受訓一個月，才取得國民黨員和三民主義青年團員的資格。從此，他在三青團的地位便迅速擢升。7月，被任命為三青團臨時中央幹事。8月，又被指定為三青團江西支團籌備主任。但三青團首腦康澤卻“不識時務”，利用職權，未征求蔣經國同意就指定了江西三青團支部的主要幹部，使蔣經國成了空頭主任。
蔣經國也不甘示弱，利用父親做後台，決定從培養自己的幹部著手，扶植自己的力量。於是，他在贛州赤硃嶺舉辦“三民主義青年團江西支部幹部訓練班”，自己當班主任。他把從蘇聯學來的聯係群眾的方式，與中國傳統道義的精神糅合起來，在“青幹班”的生活和訓練中強調“同心同德、患難與共”。要求不分男女，都以“兄弟”相稱，號召“效忠團長，”（蔣介石）、“主任”（蔣經國）。這就是後來大肆宣揚的“赤硃嶺精神”。贛州“青幹班”共辦了5期，訓練學員500餘人。這批幹部後來成了蔣經國“嫡係中的嫡係”。
贛州“青幹班”時期，由於蔣經國與學員過從甚密，曾釀出過一段戀情。學員中有一女生叫章亞若，此人風頭甚健，又頗具姿色，很快成為蔣經國的紅粉知己。另一名學員王升，與章亞若拜過把，當章、蔣發生戀情時，王升從中效力，成為隱秘的“國舅”。這是後來王升成為蔣經國“心腹的心腹”的關鍵。章、蔣戀情的結晶便是一對雙胞胎，即章孝嚴、章孝慈兄弟。章亞若在生下章氏兄弟後，便暴死在廣西桂林醫院，對於章亞若死因，至今仍是個謎。
1942年，蔣介石曾一度派蔣經國去西北，設想讓他插手新疆，掌握新疆大權。但不期想“新疆王”盛世才對此早存戒備之心，一直防範被“蔣大公子”取而代之，緊緊控製著新疆的黨政軍大權不肯撒手。因而蔣經國尚未進入新疆，半路就無功而退。
西北之行的失敗，使蔣經國重新考慮他的發展前途。他決定還是走父親黃埔軍校起家的道路，利用辦學來訓練自己的門徒，培植自己的勢力，為掌握黨政軍大權奠定基礎。蔣經國首先定的學校是國民黨CC係控製的中央政治學校。他認為控製了這所學校，就能逐步掌握全國的縣長、縣黨部書記這樣一級幹部，改變“蔣家天下陳家黨”的局麵，把國民黨的黨權從陳果夫、陳立夫手裏奪回來。然而，蔣經國染指中央政治學校教育長一職的企圖，被二陳所阻挫。不得已，蔣經國隻能退而求其次，把希望寄托在三青團內，另謀出路。
1943年，三青團在重慶召開第一次全國代表大會。會議期間，蔣經國糾集一幫人提出，原“三青團中央幹部訓練班”擴大為“三青團中央幹部學校”，作為三青團訓練幹部的“團校”，以與國民黨中央政治學校相抗衡。蔣經國這個提案，得到了蔣介石的認可，加上三青團的一些擁蔣派的支持，很快獲得通過。
1943年12月，蔣經國出任“三青團中央幹部學校”教育長。這是蔣介石早有蓄謀地培植蔣經國取代康澤以真正控製三青團的招棋。蔣經國由贛南起家基地，率領一批嫡係人馬，進抵“陪都”重慶“複興關”，在“青幹校”紮下了根，很快就掌握了“青幹校”的實權，將康澤排擠出局。1945年，康澤經蔣介石批準赴歐美考察，蔣介石子承父業的初步計劃得以實現。
在蔣介石的支持下，為了擴充自己的勢力，蔣經國還於1946年初將原“青幹班”一至五期畢業的2000多名學員作為“青幹校”的第一期學員，換發畢業證書，改組“青幹班同學會”為“青幹校校友會”，由蔣經國統一領導。原“青幹班”已畢業的一至五期學員，實際掌握著三青團各支、區、分團的大權，被視為康澤的重要班底，現在這批骨幹分子為蔣經國所用，大大強化了他在三青團內的地位和影響。1946年9月三青團第二次全國代表大會在廬山舉行，在最後“圈選”的72名中央幹事中，蔣經國僅次於幹事會書記長陳誠，位列第二。在隨後進行的中央團部的人事調整中，蔣經國以中央常務幹事兼中央團部第二處處長的身份，直接掌握三青團組織訓練、幹部培養等實權。
1944年，日本軍隊為了挽救覆滅的命運，打通平漢、粵漢鐵路，發運了豫湘桂戰役，國民黨軍隊千裏大潰敗，抗戰局勢陡然嚴峻。為了應付危局，1944年9月，蔣介石決定號召知識青年從軍，組織“青年軍”，準備最後大反攻，用青年軍做最後大反攻的主力部隊。他提出了“一寸山河一寸血，十萬青年十萬軍”等頗具感召力的口號，並帶頭讓自己的兩個兒子蔣經國、蔣緯國應征從軍，以資鼓動青年學生入伍。
1944年11月，在蔣介石的親自安排下，蔣經國出任知識青年從軍征集委員會委員。在開始編練“青年軍”時，蔣介石借口要加強“青年軍”的政治工作，決定以蔣經國任“青年軍”編練部監部的政治部主任，軍銜中將，後又兼任“青年軍”政工人員幹部訓練班主任。這樣，“青年軍”政治部和各師政治部的人事全由蔣經國一手獨攬，完全控製了“青年軍”的整個政工係統。從此，蔣經國的政治勢力由三青團擴展到國民黨軍隊，並在國民黨各派係中開辟了一席之地。
1945年抗戰勝利前後，為了實現國民黨在東北的順利接收，蔣介石派出蔣經國以自己的私人代表以及東北特派員的身份出關，並多次往返蘇聯、中國之間，與斯大林談判。這裏，蔣介石還有另外一層考慮，蔣經國有過十多年的留蘇經曆，曉俄情，懂俄文，並與斯大林有過數麵之緣，加上蔣經國返國以後的抗戰8年間，從地方到中央，從三青團到青年軍，已經過多方麵的磨礪，初露鋒芒，羽翼漸豐。
東北地理位置重要，資源豐饒，工業發達，為國共兩黨必爭之地。在這塊中外矚目的政治舞台上，享有優勢地位的蔣經國當有一番大作為，經營東北為自己的營盤，以為日後打入國民黨最高統治層的雄厚資本。然而，由於蔣經國堅持的反蘇反共立場與蘇聯在東北的企圖發生矛盾，更主要是因為，抗戰一結束，中共中央就審時度勢適時作出了“向北發展，向南防禦”的戰略決策，派出大量幹部和部隊人關，集中力量經營東北，並迅速控製了東北的交通線和戰略要地。故蔣經國的東北之行，無論是對蘇交涉，還是與中共爭鋒，均落敗，沒有任何建樹，使得蔣介石精心培植蔣經國的“妙棋”未能走出“妙招”，最後蔣經國隻好無功而返。
東北之行的失敗，對蔣經國的打擊頗為沉重，他在國民黨內直線上升的勢頭受到遏製。強烈的受挫感，使得由東北返回南京的蔣經國，在相當長的一段時間內，沒有恢複元氣，神氣不振，沉湎於聲色的一時之娛。隨著國民黨反共戰爭形勢江河日下，1947年發布了所謂“戡亂建國”的全國總動員令，並著手進行國民黨與三青團的“黨團合作”工作。“黨團合並”之後的大批編餘人員，由新成立的“中央訓練委員會”統管，由蔣介石親自兼任主任，蔣經國副之。在蔣介石的授意下，蔣經國在“中央訓練委員會”下創設了一個相對獨立的“戡亂建國訓練班”，以後又在國防部下成立了一個自成體係的“戡亂建國總隊”。“戡建班”與“戡建隊”的成員幾乎均為蔣經國係的舊班底，蔣經國稱之為“政治兵”。
蔣經國組建“戡建班”與“戡建隊”的意圖很明確，就是要配合國民黨軍隊進攻解放區，組織“還鄉團”進行反攻倒算，並準備進占解放區後，成立“模範縣”，由戡建大隊長任“模範縣縣長”，建立保甲製度，摧毀共產黨的基層政權，欲挽國民黨搖搖欲墜的危廈於既傾。然而，蔣經國此舉，於事無補。由於蔣家王朝的迅速覆亡，“戡建班”、“戡建隊”幾乎是方出台即退場。
上海打虎是蔣經國在大陸最後的業績，也是最差的收場。本為打老虎，實際上蒼蠅未拍到，老虎也未捕到，灰溜溜離開了上海。
1948年，隨著國民黨軍事上的全麵潰敗，國民黨統治區的經濟形勢也急劇惡化，通貨膨脹，物價飛漲，幾近崩潰的邊緣。為了挽救經濟危機，支撐內戰，蔣介石把“幣製改革”看成是起死複生的靈丹妙藥。1948年8月，蔣介石頒布經濟緊急處分令，決定發行金元券代替法幣，限期收兌金、銀、外幣，整理財政並加強經濟管製，以8月19日為最高限價日，強行規定全國各地物品及勞務價格。蔣介石為加強管製，在上海、天津、廣州設立3個大經濟管製區，特派俞鴻鈞、張厲生、宋子文為督導員，蔣經國、王撫州、霍寶樹為協助督導員，賦予行政及警察指揮大權。《中央日報》對此發表社論，指出：
社會改革，就足為了多數人的利益，而抑製少數人的特權。我們切盼政府以堅毅的努力，製止少數人以過去借國庫發行，以為囤積來博取暴行的手段，向金元券頭上打算，要知道改革幣製就如割去發炎的盲腸，割得好的身體從此康強，割得不好則同歸於盡。
上海是中國的經濟中心，也是蔣介石推行幣製改革的重點，因而，蔣介石就把這個割盲腸操刀的重任交給了蔣經國，用太子來打虎。8月20日，蔣經國赴上海走馬上任，坐鎮中央銀行，開始了轟轟烈烈的“打虎運動”。
蔣經國就職後的第一個棘手的難題，就是上海猖獗的投機市場。為了確保8月19日限價，即官方稱謂的“八一九防線”，如期收兌金、銀、外幣，蔣經國決心首先向上海的投機商人開刀，整頓和清理混亂的經濟秩序。為此，他調來私家班底“戡建隊”來上海，並在當地招募“信仰”三民主義的知識青年，組建“上海青年服務總隊，”（時稱“打虎隊”）為基幹隊伍，並調集上海市6個軍警單位（金管局、警局、警備部稽查所、憲兵、江灣以及京滬、滬杭兩路警察局）全部出動，進駐全市大小市場、庫房、水陸空交通場所，進行搜查，強行管製。命令“凡違背法令及觸犯財經緊急措施條文者，商店吊銷執照，負責人送刑庭法辦，貨物沒收”。
蔣經國下決心不惜孤注一擲，嚴刑峻法，先後將對抗經濟緊急處分命令的不法官僚財政部秘書陶啟明、上海警備部張亞尼、警備部稽查大隊長戚再玉等人處以極刑，並將包括部分巨商大戶在內的64名投機商人投入監獄，以懾服人心。尤其他竟然敢於向江浙財閥發難，將上海名人杜月笙的公子逮捕法辦，一時上海各界為之震動。這在那個“有條有理——有金錢有道理”的黑暗世界，幾乎是無法想象的。在那篇名噪一時的《上海何處去》的演講詞中，蔣經國向上海的整個不法商界，下達了“哀的美敦書”：
在工作的推進中，有不少的敵人在那裏恐嚇我們，放言繼續檢查倉庫嚴辦奸商，將會造成有市無貨，工廠停工的現象。不錯，假使站在保持表麵繁榮的立場來看，那是將要會使人民失望的。但是，如果站在革命的立場來看，這並不足為懼，沒有香煙、絨線、毛衣、綢緞，甚至豬肉，是沒有什麽可怕的……我們相信，為了要壓倒奸商的力量，為了要安定全市人民的生活，上海的市麵，是絕不畏缺華麗衣著，而致放棄打擊奸商的勇氣。投機家不打倒，冒險家不趕走，暴發戶不消滅，上海人民是永遠不能安定的。
上海許多商人，其所以發對的道理，是由於他們擁有本店製造的兩個武器：一是造謠欺騙，一是勾結貪官汙吏。做官的人如與商人勾結，政府將要加倍的懲辦，戚再玉已經槍斃了，聽說不久的將來，還有類似的人，也要得到同樣的命運，這就是對於以身試法的人的警告……共匪和奸商是革命的兩大敵人，我們對於這兩個敵人，決不能放鬆一個，要同樣的打，一起的打。
當時，由蔣經國領導的“戡建隊”喊出來最響亮的口號是：“隻打老虎，不拍蒼蠅。”上海青年服務總隊所揭示的四大工作目標則是：打禍國的敗類；救最苦的同胞；做艱巨的工作；盡最大的義務。這在上海幾乎是婦孺皆知！而蔣經國的“一路哭不如一家哭”，更是成為傳誦一時的政治格言。
然而，蔣經國督導下的上海經濟改革，由於觸動了各權貴階層的既得利益，幾乎是從一開始就遭到上海各派勢力的激烈反對。市長吳國楨直接向蔣介石遞辭呈，明確表示不與太子合作，社會局長吳開先則公開和太子冷戰，上海的工商界組成聯合陣線，明裏暗裏對抗蔣經國。因此，蔣經國雖然一度依借軍警的壓力，保住了“八一九防線”，使上海市暫時性地恢複了穩定和秩序，但是，除了受到蒙騙而交兌了價值3.37億元美金的黃金、白銀、外幣的上海升鬥小民外，大多數人包括蔣經國本人在內，都十分明了，這種表麵性的一時之逞距離真正的經濟改革成功何止十萬八千裏！蔣家王朝覆亡之前的這場以幣製改革為操刀口的經濟大手術，本來就是治標不治本的權宜之計，企冀著反共內戰“反敗為勝”的“奇跡”來配合促成一時之功，收立竿見影之效。不期然，“屋漏逢雨，船破頂風”，當蔣經國在上海的經濟改革舉步維艱成騎虎難下之勢時，國民黨在政治、軍事上也幾乎同時輸光了全部家底。
蔣經國深知，操縱上海經濟命脈的是江浙財團，是官僚資本。為了取得經濟改革的實質性進展，在征得蔣介石的“恩準”之後，蔣經國下破釜沉舟之“犧牲”決心，明知不可為而為之，決定向“天字號”“老虎”揚子公司開刀。揚子公司是國民黨政權頭號財閥孔祥熙的公子孔令侃的財產，這場交鋒其結果可想而知。揚子公司被查封的當天，孔令侃便直接到南京找到後台宋美齡哭訴，結果蔣介石不得不改變初衷，指令蔣經國罷手。此一醜聞，喧囂中外，蔣經國上海“打虎”以來所建之聲威一掃而光，上海市民把創建的政治口號從此改成“隻拍蒼蠅，不打老虎”，市場上複又“人山人海，搶購物資”，“八一九防線”變成了不攻自破的“馬其諾防線”，上海的經濟改革的徹底失敗已是不爭的事實。當然，這也埋下了日後蔣經國與宋美齡矛盾的一個重要伏筆。
蔣經國導演“打老虎”這場全本武戲，曆時70天，終於被迫草草收場。1948年11月1日，國民黨政府的經濟改革的訃聞正式公布，明令取消“限價”政策。11月6日回天無力的蔣經國悄然離開上海，返回杭州蔣寓。臨行前，蔣經國發表《告上海人民書》：“自今日起不再到中央銀行辦公，當我離開辦公處的時候，心中實有無限感慨，幾欲流淚。”欲起死複生的經濟改革演變成一場掠奪人民的騙局，蔣經國是想有所交待也是無法交待的！
當蔣經國到上海“打老虎”時，著名新聞記者徐鑄成在香港《文匯報》發表短評，斷言金圓券這個怪物活不到3個月，因為經濟有它的客觀規律，用行政及武裝手段，是改變不了這個規律的。徐鑄成還請漫畫家米穀畫了一幅漫畫：殺氣騰騰的武鬆，掄起頭大的拳頭往下打，而被他縛住的，卻是一隻隻會咪咪叫的貓。標題“新武鬆”。
蔣經國正是這樣一個“新武鬆”。
1949年初，蔣家王朝在大陸的統治已呈風雨飄搖、朝不保夕之勢。為了苟延殘喘，蔣介石放出“和談”煙霧，第三次下野，推出李宗仁在前台收拾“爛攤子”，而他自己則在幕後實際操縱，以圖東山再起，卷土重來。當然，蔣介石也深知，除非有“奇跡”出現，否則挽危廈於既傾幾近是癡人說夢，因此，他也同時做好敗亡海外的準備。
蔣介石正式引退前，公布了陳誠為台灣省主席、蔣經國為台灣省黨部主任委員的任命。並令蔣經國再赴上海，將中央銀行3.8億美元的黃金、白銀和外幣移存台灣。下台伊始，又指派蔣經國督建定海機場，為國民黨軍隊敗退台灣做準備，事實上已經開始營造退路。
蔣經國形容此時期是“山雨欲來風滿樓”，“中華民國的危急存亡之秋”。由於眾叛親離，在國民黨大潰敗的生死關頭，蔣介石所能倚重者隻能是自己的兒子。蔣經國雖被任命為台灣省黨部主任委員，但並未去就任。他隨侍在蔣介石身邊，形影不離，從此成為蔣介石最有力的助手。
1949年春節前夕，蔣介石、蔣經國父子返歸故鄉溪口。在豐鎬房，蔣氏父子度過了自1921年安葬王采玉之後38年來的第二次“居家守歲”的春節，當然，也將是最後一次了。蔣氏父子自知滯留家鄉來日無多，何日方歸遙不可期，因此，抓緊一切時間，祭掃祖墳，遍酬族中父老，流連於家鄉的湖光山色，做辭別故園的準備。當然，蔣介石同時也並未真正做到“個人進退出處，絕不縈懷”，而是隱而不退，繼續以國民黨總裁的身份遙控危局，以溪口取代南京成為新的政治中心，國民黨的軍政要員，紛紛就道。李宗仁空有頭銜，而無實權。
此一時期，蔣經國以蔣介石全權代表的身份，全麵介入國民黨軍政要務，無論是大西南組織反攻，還是東南、華南撤退，蔣經國往返奔波，台前幕後，親自操縱指揮。1948年12月25日，中共中央公布內戰戰犯名單，蔣氏父子均赫然在列。4月15日，國共和談代表在北平舉行第二次會議，中共代表團提出《國內和平協定》最後修正案，並指出4月20日為最後簽字期限，逾期不簽字，將表示談判破裂，人民解放軍將立即過江。是日，正值蔣經國40生辰，蔣介石特書“寓理帥氣”四字匾額，蔣介石又題：“立敬立極”、“法天自然”8個字。蔣經國接到父親的題詞，顯得非常激動：“凡此所言，希望於我愈深，亦鞭策於我愈力，此後修養治事，定以此為準繩。”
1949年4月21日，中國人民解放軍百萬雄師分3路強渡長江。23日占領南京，蔣家王朝在大陸的統治正式宣告覆亡。
4月24日，也就是南京失守的第二天，蔣介石決意永別溪口。他囑咐蔣經國安排妻兒飛台，以絕後顧之慮。25日，蔣氏父子悄然辭去家鄉，至象山港登“太康號”軍艦，駛往上海。
5月27日，上海失守。7月16日，蔣介石在廣州成立國民黨非常委員會，自任主席，由幕後轉至台前，公開指揮國民黨軍隊殘餘最後一戰。蔣經國親侍其父左右，頻繁往返於大西南和台灣之間，組織抵抗和反攻，力圖保住這“最後一塊反共堡壘”。無奈大勢已去，補天有心，回天無術！隨著昆明、重慶等重鎮相繼為中國人民解放軍所攻占，國民黨政權在大陸已無苟且之地，隻得敗居台灣孤島。12月10日，蔣介石、蔣經國父子由成都飛往台北，永別了中國大陸。
抗日戰爭爆發後，蔣經國結束了寧靜的讀書生活，由奉化到了重慶。不久，政學係首腦、江西省政府主席熊式輝迎合蔣介石的心意，於1938年1月任命蔣經國為江西省保安處少將副處長。這是蔣經國回國後在政治舞台上扮演的第一個角色。蔣經國也很想去江西施展一下他從蘇聯學到的一套本事，作為今後政治活動的資本，於是很快走馬上任。
蔣經國到職後不久，就與僅僅想借“太子”自重而並不欲蔣經國有所作為的熊式輝發生了矛盾，熊式輝就將蔣經國從實權之位的保安處調出，改任虛職江西政治講習院學生總隊總隊長。1938年5月，熊式輝又以江西省政府的名義發表公告，任命蔣經國為江西省保安司令部新兵督練處長，讓他離開南昌到贛州集訓保安團隊。
新兵督練處設在臨川溫泉。蔣經國搬用蘇聯軍隊的思想政治工作方法來“改造”國民黨舊軍隊。他首先提出，連隊要經濟公開，賞罰公開，不準打罵士兵，不準克扣士兵夥食，注意改善士兵生活。其次，他積極采取措施開展康樂活動，以活躍官兵精神，造成朝氣蓬勃的氣象。對於軍官教育，則反複宣傳王陽明學說。他還遵從乃父蔣介石的一貫作法，把《增補曾胡治兵語錄》、戚繼光《紀效新書（練兵實記）》等列為軍官必讀書籍。
他在作風上也與眾不同，不作威作福，經常下連隊同官兵一起吃住。很快，贛州的新兵訓練出現了新氣象，蔣經國聲名大振。蔣經國把這一段督練新兵的過程，編了一本《溫泉練兵實紀》，借以宣揚他練兵的成績，同時也是向其父交的“考試答卷”。蔣介石對兒子初涉政界、軍界即嶄露頭角十分得意，曾指示國民黨一些部隊派人到江西新兵督練處參觀。
臨川溫泉練兵，是蔣經國事業的開始，為他以後在政治、軍事上的發展奠定了一個比較紮實的基礎。
1939年3月，熊式輝任命蔣經國為江西省第四行政區督察專員，6月任保安司令，接替已聲名狼藉的複興社分子劉已達，公署在贛州。蔣經國成為贛南大權統攬於一身的最高行政長官，第一次獨當一麵。
贛南是革命老根據地，第二次國內革命戰爭中，中國共產黨曾領導工農紅軍在這裏進行過英勇的鬥爭，有著廣泛的群眾基礎和深刻的社會影響。國民黨軍隊重踞贛南後，勾結土豪劣紳橫征暴斂，魚肉人民，政治一片黑暗。蔣經國就任後就麵臨著收拾爛攤子的局麵，壓力頗大。當時蔣經國年近30，血氣方剛，由蘇聯回來才兩年，革命教育的影響還沒有完全消失，尚未染上舊官僚習氣，加上其父蔣介石的大力支持，因而能雷厲風行地采取一些措施，並取得明顯成效。
首先，他提出“除暴安良”的口號，打擊地方惡霸、流氓地痞的氣焰，恢複地方秩序。由於他敢用嚴厲手段地付一切與他作對的人，贛州的土豪劣紳一時有所收斂，政令基本上得以通行。其次，他強調嚴懲貪汙，整飭吏治，提倡“公仆”精神。他常常微服出訪，深入民間進行調查，發現問題及時解決。再次，他厲行禁煙、禁賭、禁娼，改良社會風氣，並且認真執行。對於明知故犯的高官大吏及其親屬，也絲毫不稍加縱容地處以極刑，使得煙、賭、娼等惡習大為減少。
蔣經國初到贛南，便提出一個“建設新贛南”的提綱草案，並得到蔣介石的首肯，大加讚賞。1940年，蔣經國正式公布“新贛南建設三年計劃”，提出了建設新贛南五大目標、人民的義務與權利、新贛南精神建設五大目標、新贛南人四大要件、理想政治、現代國民、新的人生觀、新贛南家訓、官民合作公約等九項具體措施。蔣經國說，它體現出了“中國將來所應走之理想路線”，它所規定的各項方案就是要使“中國未來之建設，能在贛南首先獲得實驗”。
在這個“三年計劃”取得一定成效之後，蔣經國又推出“新贛南建設五年計劃”。他解釋五年建設計劃的特點是：（一）全麵性的國民經濟建設；（二）革命性的改造社會建設；（三）群眾性的社會勞動建設；（四）創造性的現代科學建設。這個從1944年到1948年的五年計劃，因日軍竄犯贛南而告完結，未得實施。
蔣經國在贛南推行新政，雄心勃勃。他的目標很明確，就是要在贛南這塊試驗區內搞出一個國民黨的樣板來，以詆毀中國共產黨在全國的深刻影響。他經常將所謂“新贛南”同當時享譽中外的革命聖地陝甘寧相比。向外界宣傳說：“共產黨有陝北，國民黨有贛南，誰成功，誰失敗，以後看。”在蔣經國的治理整頓下，原本落後混亂的贛南也的的確確出現了一些新氣象，給人以耳目一新之感，“蔣青天”的稱號竟成為一時之譽，經過國民黨的大力宣傳，前來參觀者絡繹不絕。蔣介石對其子在建設新贛南中取得的政績也十分滿意，他曾於1942年6月19日寫信給蔣經國勉勵道：
兒任專員已是三載，人民愛戴，建設進步，時用快慰！惟人生立誌全在日新月異，自強不息；切勿因譽生驕，蓋善始者實繁，而克終者甚寡，不能不深警惕，勉為人子也。
1943年12月，蔣經國被蔣介石調到重慶任職，雖然名義上仍兼贛州專員，實際上從此離開贛南。蔣經國的贛南6年，是他日後發跡的起點。贛南新政的激進改革，雖然一度被國民黨的保守指責為“赤化”，是“蘇聯社會主義的中國版”，但是讚賞、支持者也大有人在；認為給已陳腐的國民黨統治帶來了一番新氣象，注入了新的活力。在這一過程中，蔣經國“強人”之勢初呈，引起國民黨各派的廣泛注意和高度重視，為他由地方至中央、由贛南走向全國贏得了政治資本。
在抗日時期蔣經國插手共青團，訓練青年軍，“用一寸山河一寸血，十萬青年十萬軍”的口號鼓舞青年從軍殺敵，又利用青幹校培養青年人才，以為己用。
1940年6月以前，蔣經國還不是國民黨員和三民主義青年團員。直到這年6月，他帶職到重慶中央訓練團黨政班第三期受訓一個月，才取得國民黨員和三民主義青年團員的資格。從此，他在三青團的地位便迅速擢升。7月，被任命為三青團臨時中央幹事。8月，又被指定為三青團江西支團籌備主任。但三青團首腦康澤卻“不識時務”，利用職權，未征求蔣經國同意就指定了江西三青團支部的主要幹部，使蔣經國成了空頭主任。
蔣經國也不甘示弱，利用父親做後台，決定從培養自己的幹部著手，扶植自己的力量。於是，他在贛州赤硃嶺舉辦“三民主義青年團江西支部幹部訓練班”，自己當班主任。他把從蘇聯學來的聯係群眾的方式，與中國傳統道義的精神糅合起來，在“青幹班”的生活和訓練中強調“同心同德、患難與共”。要求不分男女，都以“兄弟”相稱，號召“效忠團長，”（蔣介石）、“主任”（蔣經國）。這就是後來大肆宣揚的“赤硃嶺精神”。贛州“青幹班”共辦了5期，訓練學員500餘人。這批幹部後來成了蔣經國“嫡係中的嫡係”。
贛州“青幹班”時期，由於蔣經國與學員過從甚密，曾釀出過一段戀情。學員中有一女生叫章亞若，此人風頭甚健，又頗具姿色，很快成為蔣經國的紅粉知己。另一名學員王升，與章亞若拜過把，當章、蔣發生戀情時，王升從中效力，成為隱秘的“國舅”。這是後來王升成為蔣經國“心腹的心腹”的關鍵。章、蔣戀情的結晶便是一對雙胞胎，即章孝嚴、章孝慈兄弟。章亞若在生下章氏兄弟後，便暴死在廣西桂林醫院，對於章亞若死因，至今仍是個謎。
1942年，蔣介石曾一度派蔣經國去西北，設想讓他插手新疆，掌握新疆大權。但不期想“新疆王”盛世才對此早存戒備之心，一直防範被“蔣大公子”取而代之，緊緊控製著新疆的黨政軍大權不肯撒手。因而蔣經國尚未進入新疆，半路就無功而退。
西北之行的失敗，使蔣經國重新考慮他的發展前途。他決定還是走父親黃埔軍校起家的道路，利用辦學來訓練自己的門徒，培植自己的勢力，為掌握黨政軍大權奠定基礎。蔣經國首先定的學校是國民黨CC係控製的中央政治學校。他認為控製了這所學校，就能逐步掌握全國的縣長、縣黨部書記這樣一級幹部，改變“蔣家天下陳家黨”的局麵，把國民黨的黨權從陳果夫、陳立夫手裏奪回來。然而，蔣經國染指中央政治學校教育長一職的企圖，被二陳所阻挫。不得已，蔣經國隻能退而求其次，把希望寄托在三青團內，另謀出路。
1943年，三青團在重慶召開第一次全國代表大會。會議期間，蔣經國糾集一幫人提出，原“三青團中央幹部訓練班”擴大為“三青團中央幹部學校”，作為三青團訓練幹部的“團校”，以與國民黨中央政治學校相抗衡。蔣經國這個提案，得到了蔣介石的認可，加上三青團的一些擁蔣派的支持，很快獲得通過。
1943年12月，蔣經國出任“三青團中央幹部學校”教育長。這是蔣介石早有蓄謀地培植蔣經國取代康澤以真正控製三青團的招棋。蔣經國由贛南起家基地，率領一批嫡係人馬，進抵“陪都”重慶“複興關”，在“青幹校”紮下了根，很快就掌握了“青幹校”的實權，將康澤排擠出局。1945年，康澤經蔣介石批準赴歐美考察，蔣介石子承父業的初步計劃得以實現。
在蔣介石的支持下，為了擴充自己的勢力，蔣經國還於1946年初將原“青幹班”一至五期畢業的2000多名學員作為“青幹校”的第一期學員，換發畢業證書，改組“青幹班同學會”為“青幹校校友會”，由蔣經國統一領導。原“青幹班”已畢業的一至五期學員，實際掌握著三青團各支、區、分團的大權，被視為康澤的重要班底，現在這批骨幹分子為蔣經國所用，大大強化了他在三青團內的地位和影響。1946年9月三青團第二次全國代表大會在廬山舉行，在最後“圈選”的72名中央幹事中，蔣經國僅次於幹事會書記長陳誠，位列第二。在隨後進行的中央團部的人事調整中，蔣經國以中央常務幹事兼中央團部第二處處長的身份，直接掌握三青團組織訓練、幹部培養等實權。
1944年，日本軍隊為了挽救覆滅的命運，打通平漢、粵漢鐵路，發運了豫湘桂戰役，國民黨軍隊千裏大潰敗，抗戰局勢陡然嚴峻。為了應付危局，1944年9月，蔣介石決定號召知識青年從軍，組織“青年軍”，準備最後大反攻，用青年軍做最後大反攻的主力部隊。他提出了“一寸山河一寸血，十萬青年十萬軍”等頗具感召力的口號，並帶頭讓自己的兩個兒子蔣經國、蔣緯國應征從軍，以資鼓動青年學生入伍。
1944年11月，在蔣介石的親自安排下，蔣經國出任知識青年從軍征集委員會委員。在開始編練“青年軍”時，蔣介石借口要加強“青年軍”的政治工作，決定以蔣經國任“青年軍”編練部監部的政治部主任，軍銜中將，後又兼任“青年軍”政工人員幹部訓練班主任。這樣，“青年軍”政治部和各師政治部的人事全由蔣經國一手獨攬，完全控製了“青年軍”的整個政工係統。從此，蔣經國的政治勢力由三青團擴展到國民黨軍隊，並在國民黨各派係中開辟了一席之地。
1945年抗戰勝利前後，為了實現國民黨在東北的順利接收，蔣介石派出蔣經國以自己的私人代表以及東北特派員的身份出關，並多次往返蘇聯、中國之間，與斯大林談判。這裏，蔣介石還有另外一層考慮，蔣經國有過十多年的留蘇經曆，曉俄情，懂俄文，並與斯大林有過數麵之緣，加上蔣經國返國以後的抗戰8年間，從地方到中央，從三青團到青年軍，已經過多方麵的磨礪，初露鋒芒，羽翼漸豐。
東北地理位置重要，資源豐饒，工業發達，為國共兩黨必爭之地。在這塊中外矚目的政治舞台上，享有優勢地位的蔣經國當有一番大作為，經營東北為自己的營盤，以為日後打入國民黨最高統治層的雄厚資本。然而，由於蔣經國堅持的反蘇反共立場與蘇聯在東北的企圖發生矛盾，更主要是因為，抗戰一結束，中共中央就審時度勢適時作出了“向北發展，向南防禦”的戰略決策，派出大量幹部和部隊人關，集中力量經營東北，並迅速控製了東北的交通線和戰略要地。故蔣經國的東北之行，無論是對蘇交涉，還是與中共爭鋒，均落敗，沒有任何建樹，使得蔣介石精心培植蔣經國的“妙棋”未能走出“妙招”，最後蔣經國隻好無功而返。
東北之行的失敗，對蔣經國的打擊頗為沉重，他在國民黨內直線上升的勢頭受到遏製。強烈的受挫感，使得由東北返回南京的蔣經國，在相當長的一段時間內，沒有恢複元氣，神氣不振，沉湎於聲色的一時之娛。隨著國民黨反共戰爭形勢江河日下，1947年發布了所謂“戡亂建國”的全國總動員令，並著手進行國民黨與三青團的“黨團合作”工作。“黨團合並”之後的大批編餘人員，由新成立的“中央訓練委員會”統管，由蔣介石親自兼任主任，蔣經國副之。在蔣介石的授意下，蔣經國在“中央訓練委員會”下創設了一個相對獨立的“戡亂建國訓練班”，以後又在國防部下成立了一個自成體係的“戡亂建國總隊”。“戡建班”與“戡建隊”的成員幾乎均為蔣經國係的舊班底，蔣經國稱之為“政治兵”。
蔣經國組建“戡建班”與“戡建隊”的意圖很明確，就是要配合國民黨軍隊進攻解放區，組織“還鄉團”進行反攻倒算，並準備進占解放區後，成立“模範縣”，由戡建大隊長任“模範縣縣長”，建立保甲製度，摧毀共產黨的基層政權，欲挽國民黨搖搖欲墜的危廈於既傾。然而，蔣經國此舉，於事無補。由於蔣家王朝的迅速覆亡，“戡建班”、“戡建隊”幾乎是方出台即退場。
上海打虎是蔣經國在大陸最後的業績，也是最差的收場。本為打老虎，實際上蒼蠅未拍到，老虎也未捕到，灰溜溜離開了上海。
1948年，隨著國民黨軍事上的全麵潰敗，國民黨統治區的經濟形勢也急劇惡化，通貨膨脹，物價飛漲，幾近崩潰的邊緣。為了挽救經濟危機，支撐內戰，蔣介石把“幣製改革”看成是起死複生的靈丹妙藥。1948年8月，蔣介石頒布經濟緊急處分令，決定發行金元券代替法幣，限期收兌金、銀、外幣，整理財政並加強經濟管製，以8月19日為最高限價日，強行規定全國各地物品及勞務價格。蔣介石為加強管製，在上海、天津、廣州設立3個大經濟管製區，特派俞鴻鈞、張厲生、宋子文為督導員，蔣經國、王撫州、霍寶樹為協助督導員，賦予行政及警察指揮大權。《中央日報》對此發表社論，指出：
社會改革，就足為了多數人的利益，而抑製少數人的特權。我們切盼政府以堅毅的努力，製止少數人以過去借國庫發行，以為囤積來博取暴行的手段，向金元券頭上打算，要知道改革幣製就如割去發炎的盲腸，割得好的身體從此康強，割得不好則同歸於盡。
上海是中國的經濟中心，也是蔣介石推行幣製改革的重點，因而，蔣介石就把這個割盲腸操刀的重任交給了蔣經國，用太子來打虎。8月20日，蔣經國赴上海走馬上任，坐鎮中央銀行，開始了轟轟烈烈的“打虎運動”。
蔣經國就職後的第一個棘手的難題，就是上海猖獗的投機市場。為了確保8月19日限價，即官方稱謂的“八一九防線”，如期收兌金、銀、外幣，蔣經國決心首先向上海的投機商人開刀，整頓和清理混亂的經濟秩序。為此，他調來私家班底“戡建隊”來上海，並在當地招募“信仰”三民主義的知識青年，組建“上海青年服務總隊，”（時稱“打虎隊”）為基幹隊伍，並調集上海市6個軍警單位（金管局、警局、警備部稽查所、憲兵、江灣以及京滬、滬杭兩路警察局）全部出動，進駐全市大小市場、庫房、水陸空交通場所，進行搜查，強行管製。命令“凡違背法令及觸犯財經緊急措施條文者，商店吊銷執照，負責人送刑庭法辦，貨物沒收”。
蔣經國下決心不惜孤注一擲，嚴刑峻法，先後將對抗經濟緊急處分命令的不法官僚財政部秘書陶啟明、上海警備部張亞尼、警備部稽查大隊長戚再玉等人處以極刑，並將包括部分巨商大戶在內的64名投機商人投入監獄，以懾服人心。尤其他竟然敢於向江浙財閥發難，將上海名人杜月笙的公子逮捕法辦，一時上海各界為之震動。這在那個“有條有理——有金錢有道理”的黑暗世界，幾乎是無法想象的。在那篇名噪一時的《上海何處去》的演講詞中，蔣經國向上海的整個不法商界，下達了“哀的美敦書”：
在工作的推進中，有不少的敵人在那裏恐嚇我們，放言繼續檢查倉庫嚴辦奸商，將會造成有市無貨，工廠停工的現象。不錯，假使站在保持表麵繁榮的立場來看，那是將要會使人民失望的。但是，如果站在革命的立場來看，這並不足為懼，沒有香煙、絨線、毛衣、綢緞，甚至豬肉，是沒有什麽可怕的……我們相信，為了要壓倒奸商的力量，為了要安定全市人民的生活，上海的市麵，是絕不畏缺華麗衣著，而致放棄打擊奸商的勇氣。投機家不打倒，冒險家不趕走，暴發戶不消滅，上海人民是永遠不能安定的。
上海許多商人，其所以發對的道理，是由於他們擁有本店製造的兩個武器：一是造謠欺騙，一是勾結貪官汙吏。做官的人如與商人勾結，政府將要加倍的懲辦，戚再玉已經槍斃了，聽說不久的將來，還有類似的人，也要得到同樣的命運，這就是對於以身試法的人的警告……共匪和奸商是革命的兩大敵人，我們對於這兩個敵人，決不能放鬆一個，要同樣的打，一起的打。
當時，由蔣經國領導的“戡建隊”喊出來最響亮的口號是：“隻打老虎，不拍蒼蠅。”上海青年服務總隊所揭示的四大工作目標則是：打禍國的敗類；救最苦的同胞；做艱巨的工作；盡最大的義務。這在上海幾乎是婦孺皆知！而蔣經國的“一路哭不如一家哭”，更是成為傳誦一時的政治格言。
然而，蔣經國督導下的上海經濟改革，由於觸動了各權貴階層的既得利益，幾乎是從一開始就遭到上海各派勢力的激烈反對。市長吳國楨直接向蔣介石遞辭呈，明確表示不與太子合作，社會局長吳開先則公開和太子冷戰，上海的工商界組成聯合陣線，明裏暗裏對抗蔣經國。因此，蔣經國雖然一度依借軍警的壓力，保住了“八一九防線”，使上海市暫時性地恢複了穩定和秩序，但是，除了受到蒙騙而交兌了價值3.37億元美金的黃金、白銀、外幣的上海升鬥小民外，大多數人包括蔣經國本人在內，都十分明了，這種表麵性的一時之逞距離真正的經濟改革成功何止十萬八千裏！蔣家王朝覆亡之前的這場以幣製改革為操刀口的經濟大手術，本來就是治標不治本的權宜之計，企冀著反共內戰“反敗為勝”的“奇跡”來配合促成一時之功，收立竿見影之效。不期然，“屋漏逢雨，船破頂風”，當蔣經國在上海的經濟改革舉步維艱成騎虎難下之勢時，國民黨在政治、軍事上也幾乎同時輸光了全部家底。
蔣經國深知，操縱上海經濟命脈的是江浙財團，是官僚資本。為了取得經濟改革的實質性進展，在征得蔣介石的“恩準”之後，蔣經國下破釜沉舟之“犧牲”決心，明知不可為而為之，決定向“天字號”“老虎”揚子公司開刀。揚子公司是國民黨政權頭號財閥孔祥熙的公子孔令侃的財產，這場交鋒其結果可想而知。揚子公司被查封的當天，孔令侃便直接到南京找到後台宋美齡哭訴，結果蔣介石不得不改變初衷，指令蔣經國罷手。此一醜聞，喧囂中外，蔣經國上海“打虎”以來所建之聲威一掃而光，上海市民把創建的政治口號從此改成“隻拍蒼蠅，不打老虎”，市場上複又“人山人海，搶購物資”，“八一九防線”變成了不攻自破的“馬其諾防線”，上海的經濟改革的徹底失敗已是不爭的事實。當然，這也埋下了日後蔣經國與宋美齡矛盾的一個重要伏筆。
蔣經國導演“打老虎”這場全本武戲，曆時70天，終於被迫草草收場。1948年11月1日，國民黨政府的經濟改革的訃聞正式公布，明令取消“限價”政策。11月6日回天無力的蔣經國悄然離開上海，返回杭州蔣寓。臨行前，蔣經國發表《告上海人民書》：“自今日起不再到中央銀行辦公，當我離開辦公處的時候，心中實有無限感慨，幾欲流淚。”欲起死複生的經濟改革演變成一場掠奪人民的騙局，蔣經國是想有所交待也是無法交待的！
當蔣經國到上海“打老虎”時，著名新聞記者徐鑄成在香港《文匯報》發表短評，斷言金圓券這個怪物活不到3個月，因為經濟有它的客觀規律，用行政及武裝手段，是改變不了這個規律的。徐鑄成還請漫畫家米穀畫了一幅漫畫：殺氣騰騰的武鬆，掄起頭大的拳頭往下打，而被他縛住的，卻是一隻隻會咪咪叫的貓。標題“新武鬆”。
蔣經國正是這樣一個“新武鬆”。
1949年初，蔣家王朝在大陸的統治已呈風雨飄搖、朝不保夕之勢。為了苟延殘喘，蔣介石放出“和談”煙霧，第三次下野，推出李宗仁在前台收拾“爛攤子”，而他自己則在幕後實際操縱，以圖東山再起，卷土重來。當然，蔣介石也深知，除非有“奇跡”出現，否則挽危廈於既傾幾近是癡人說夢，因此，他也同時做好敗亡海外的準備。
蔣介石正式引退前，公布了陳誠為台灣省主席、蔣經國為台灣省黨部主任委員的任命。並令蔣經國再赴上海，將中央銀行3.8億美元的黃金、白銀和外幣移存台灣。下台伊始，又指派蔣經國督建定海機場，為國民黨軍隊敗退台灣做準備，事實上已經開始營造退路。
蔣經國形容此時期是“山雨欲來風滿樓”，“中華民國的危急存亡之秋”。由於眾叛親離，在國民黨大潰敗的生死關頭，蔣介石所能倚重者隻能是自己的兒子。蔣經國雖被任命為台灣省黨部主任委員，但並未去就任。他隨侍在蔣介石身邊，形影不離，從此成為蔣介石最有力的助手。
1949年春節前夕，蔣介石、蔣經國父子返歸故鄉溪口。在豐鎬房，蔣氏父子度過了自1921年安葬王采玉之後38年來的第二次“居家守歲”的春節，當然，也將是最後一次了。蔣氏父子自知滯留家鄉來日無多，何日方歸遙不可期，因此，抓緊一切時間，祭掃祖墳，遍酬族中父老，流連於家鄉的湖光山色，做辭別故園的準備。當然，蔣介石同時也並未真正做到“個人進退出處，絕不縈懷”，而是隱而不退，繼續以國民黨總裁的身份遙控危局，以溪口取代南京成為新的政治中心，國民黨的軍政要員，紛紛就道。李宗仁空有頭銜，而無實權。
此一時期，蔣經國以蔣介石全權代表的身份，全麵介入國民黨軍政要務，無論是大西南組織反攻，還是東南、華南撤退，蔣經國往返奔波，台前幕後，親自操縱指揮。1948年12月25日，中共中央公布內戰戰犯名單，蔣氏父子均赫然在列。4月15日，國共和談代表在北平舉行第二次會議，中共代表團提出《國內和平協定》最後修正案，並指出4月20日為最後簽字期限，逾期不簽字，將表示談判破裂，人民解放軍將立即過江。是日，正值蔣經國40生辰，蔣介石特書“寓理帥氣”四字匾額，蔣介石又題：“立敬立極”、“法天自然”8個字。蔣經國接到父親的題詞，顯得非常激動：“凡此所言，希望於我愈深，亦鞭策於我愈力，此後修養治事，定以此為準繩。”
1949年4月21日，中國人民解放軍百萬雄師分3路強渡長江。23日占領南京，蔣家王朝在大陸的統治正式宣告覆亡。
4月24日，也就是南京失守的第二天，蔣介石決意永別溪口。他囑咐蔣經國安排妻兒飛台，以絕後顧之慮。25日，蔣氏父子悄然辭去家鄉，至象山港登“太康號”軍艦，駛往上海。
5月27日，上海失守。7月16日，蔣介石在廣州成立國民黨非常委員會，自任主席，由幕後轉至台前，公開指揮國民黨軍隊殘餘最後一戰。蔣經國親侍其父左右，頻繁往返於大西南和台灣之間，組織抵抗和反攻，力圖保住這“最後一塊反共堡壘”。無奈大勢已去，補天有心，回天無術！隨著昆明、重慶等重鎮相繼為中國人民解放軍所攻占，國民黨政權在大陸已無苟且之地，隻得敗居台灣孤島。12月10日，蔣介石、蔣經國父子由成都飛往台北，永別了中國大陸。
