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晚唐詩人杜牧，不但詩名很大，大到被後人稱為“小杜”，跟“老杜”即詩聖杜甫相提並論。杜牧風流的名聲也很大，不但《唐闕史》、《本事詩》、《唐才子傳》等多種文獻記載了他多個風流故事，杜牧本人也有“十載飄然繩檢外，樽前自獻自為酬”（《念昔遊》之一）、“十年一覺揚州夢，贏得青樓薄幸名”（《遣懷》）之類的不打自招。
在牛僧孺淮南節度使幕府（在揚州）中擔任秘書期間，杜牧經常夜間去花街柳巷，流連忘返。牛僧孺為了杜牧的安全，天天派三十個兵卒換上百姓服裝，悄悄跟在他後邊，暗中保護。杜牧以為自己行蹤秘密，無人知曉。其實，牛僧孺派出的這些兵卒，早就把他的行蹤一一寫信報告上去了。幾年後，杜牧要離開揚州去朝廷擔任侍禦史。臨行之際，牛僧孺善意規勸杜牧，為了身體健康，以後生活要檢點一些。杜牧嘴硬，說自己生活一直很檢點。牛僧孺就命人拿出一個小書箱，在杜牧麵前打開。隻見滿滿一箱子，全是兵卒的秘密報告，有上百封之多，都是“某夕，杜書記過某家，無恙”，“某夕，宴某家”之類。
《唐闕史》、《本事詩》、《唐才子傳》等文獻記載的杜牧風流故事，有如下兩則：
其一發生在杜牧擔任侍禦史分管東都洛陽期間。
當時有個姓李的司徒（有人說是李願，有人說是李聽），其私家女子樂坊十分豪華，被公認為是當時天下第一。住在洛陽的社會名流，爭先恐後要去他府上，見識一番。有一次，這位李司徒大擺筵宴，當時的達官貴人，都在邀請之列。因為杜牧的侍禦史職務，是主管社會風紀的，沒敢邀請。杜牧就讓朋友傳遞信息，表示自己想要參加這次聲色盛會。李司徒不好拒絕，隻得派人給杜牧送去請柬。杜牧正在自家對花獨酌，已經有了幾分醉意。接到請柬，立即趕去。當時李家筵宴上已經開始飲酒，在場侍候賓客的一百多名女仆，個個“絕藝殊色”。獨自一人坐在南邊一排的杜牧，眼睛直勾勾地盯著這些女仆，連飲三大杯之後，問李司徒：“聽說有個叫紫雲的，是哪位？”李司徒指給他看。杜牧注視良久，說：“名不虛傳，你應該把她送給我。”李司徒笑得彎下了腰，那些伎女也都笑著回頭看他。杜牧又自己飲了三杯，一邊站起來，一邊高聲朗誦一首詩：
華堂今日綺筵開，誰喚分司禦史來？
忽發狂言驚滿座，兩行紅粉一時回。
當時杜牧是“意氣閑逸，旁若無人”（以上據孟棨《本事詩·高逸第三》）。
其二發生在杜牧遊玩吳興、出任湖州刺史之時。
早年杜牧做宛陵從事期間，聽說吳興有貌若神仙之人，於是辭了官，專門前往觀看。吳興太守久聞杜牧名聲，盛情招待。但是，無論是宴席上的官妓，還是太守的自家伎女，都入不了杜牧的法眼。最後在遊船中，杜牧看到岸邊有個平民婦女帶著年幼女兒，當即叫了起來：“那是絕色女子！”馬上讓人把那母女接到遊船中，那母女倆嚇得，惶恐不安。杜牧對他們說：“今天不一定隨我去，隻是希望替我留到以後再來。”於是，贈送一箱綺羅之類好布料，作為聘禮。婦女推辭道：“有不講道理的人，恐怕這事會給你添麻煩的。”杜牧說：“不會的。我現在就去長安，要求來這裏做太守。你等我十年，我十年還沒有來，你可以把她嫁給別人。”寫了婚約文書之後，杜牧離開了吳興。不料，杜牧一去十四年，這才得到擔任湖州刺史的機會。到湖州沒幾天，杜牧就命人尋訪那母女，得知女子嫁人已經三年，並且生有兩個孩子了。杜牧叫來母女，責問道：“當初既然接受了我的聘禮，為什麽又食言了？”那母親拿出文書給杜牧看，接著說：“等了您十年才出嫁的，三年生了兩個孩子。”杜牧盯著舊文書看了許久，低頭不語，過了好半天，才說：“你說的沒錯。”於是寫了一首《歎花》詩，表達自己內心的失落。詩是這樣寫的：
自是尋芳去較遲，不須惆悵怨芳時。
狂風落盡深紅色，綠樹成蔭子滿枝。
第二天，這首詩就傳得滿世界的人都知道了。
有文學史專家說，這兩個故事的真實性都值得懷疑。關於前一個故事，李願早在杜牧分管洛陽之前就已經死去了，而且從來沒有做過兵部尚書，司徒是他死後所贈；李聽在洛陽的時間很短，又正值動蕩時局，作為武將，不大可能如此講究享樂；李聽是功臣老將，沒有因為杜牧是禦史就不敢邀請他的道理；等等。關於後一個故事，杜牧乞求湖州職務，是為了便於照顧病弟孀妹，不大可能是為了一介民女；按照唐朝製度，地方官娶民女為妻妾是不被允許的；等等（見傅璿琮主編《唐才子傳校箋》第三冊）。
我個人的意見，文學史專家的看法貌似有幾分道理，但是，都不足以成為定論。以尋常規矩去推測經常逾越規矩的杜牧形跡，以循規蹈矩之學究眼光去衡量風流倜儻才子的行狀，必然不免於方圓枘鑿之譏。我更相信，杜牧是有過那樣的故事的。要像那些文學史專家那樣逐一考證下去，大約沒一個故事是真的。那麽，最後就會得到一個這樣的結論：杜牧是一個不近女色的聖人。這不是太荒唐了嗎？
我堅信，杜牧是風流的。同時，我也要認真指出，杜牧的風流是有品位的。換言之，杜牧一點兒都不下流。我這樣說的理由主要有如下幾點：
首先，杜牧的風流令人賞心悅目。《唐才子傳》上說，杜牧是一位標準的帥哥，原話是“…美姿容，好歌舞，風情頗張”。就是說，杜牧容貌、身材一流，還擅長唱歌、跳舞，顧盼生姿。不難想象，杜牧即使在聲色場所，舉手投足，也是可以給人以美感的，決非相貌醜陋、言行猥瑣之輩可以同日而語。上述故事中，杜牧在李司徒家筵宴上的表現，就是一個有力的證據。
其次，杜牧並未沉溺聲色之中不能自拔。杜牧是有大誌向、大氣節的人，《新唐書》杜牧傳說他“剛直有奇節”，“敢論列大事，指陳利病尤切至”。杜牧早年寫的《阿房宮賦》，被人目為有王佐之才。杜牧的缺點，隻是不拘小節而已。杜牧流連風月，固然有品行上的原因，仕途的坎坷、懷才不遇、政治理想無從實現等等，或許是更為重要的原因。
再次，杜牧的風流是典型的才子式風流。湖州的那個故事，相對民間母女而言，杜牧無疑是權勢人物。但是，整個過程不見有任何勉強、豪奪情節，簡直就是自由戀愛。
最後，也是最為重要的，杜牧的風流性情在詩歌裏得到了升華，創作出了眾多頗具風情的優秀作品，千古傳誦，成為我中華民族高貴精神的組成部分。這裏僅舉下列三首短詩為例：
折戟沉沙鐵未銷，自將磨洗認前朝。
東風不與周郎便，銅雀春深鎖二喬。
（《赤壁》）
煙籠寒水月籠沙，夜泊秦淮近酒家。
商女不知亡國恨，隔江猶唱後庭花。
（《泊秦淮》）
青山隱隱水迢迢，秋盡江南草未凋。
二十四橋明月夜，玉人何處教吹簫？
（《寄揚州韓綽判官》）
試問，如此優美的詩歌，是道貌岸然、正經危坐、循規蹈矩的人們所能寫得出來的嗎？
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