六月，促進轉型正義委員會正式撤銷台灣戒嚴時期所有的五千八百三十七個政治案件。同月，高雄市市長韓國瑜表態願意被征召角逐總統的國民黨初選。同月，針對香港警方鎮壓反對修訂“逃犯（送中）條例”的香港民眾，蔡發表談話，指出“逃犯條例”修法侵犯了中華民國的主權，我們不會接受。合作打擊犯罪不能以侵犯人權的法案為前提，我們不願成為惡法的幫凶。她並強調香港的民主抗爭不僅讓台灣人民更加珍惜現有的民主製度與生活方式，也讓台灣人民深刻認識到一國兩製是不可行的。蔡說，任何人要破壞台灣的主權和民主，或者做政治交換的籌碼，“隻要蔡英文在，就不會得逞”。同月，立法院通過“公民投票法”部分條文修正案，公民投票自二0二一年起改為每兩年舉行一次，投票日固定在八月第四個周六，不再與選舉同時辦理。同月，立法院通過“國家安全法”部分修正案，規定人民不得為外國、大陸地區、香港和澳門敵對勢力或其派遣之人有下列行為：1）發起、資助、主持、操縱、指揮或發展組織；2）泄漏、交付或傳遞公務上應保密的文書、圖畫、影像、消息、物品或電磁紀錄；3）刺探或收集公務上應保密的文書、圖畫、影像、消息、物品或電磁紀錄。在此次修法中，特別納入了網路間諜行為。退役軍官若被大陸納為間諜，可處七年以上有期徒刑、五千萬元以上、一億元以下罰金。同月，時代力量立委黃國昌等號召舉辦的“六二三反親中媒體大遊行”在凱達格蘭大道登場，訴求反對中共的極權主義，拒絕親中媒體（即“紅色媒體”）的滲透，守護台灣的民主與自由，同時聲援香港反對“逃犯條例”修訂草案的運動。
七月，立法院臨時會通過“兩岸人民關係條例”部分條文修正案，條文明定曾任國防、外交、大陸事務或國安機關之政務副首長、少將以上人員或情報機關首長，不得參與大陸黨政軍或具有政治性機關團體舉辦的慶典或活動而做出妨害國家尊嚴的行為（所謂“妨害國家尊嚴”，是指向象征中共政權的旗、徽、歌行禮或唱頌或其他類似行為）。如果違反規定，原服務機關可停止當事人領取百分之五十到百分之一百的月退俸五年，並追繳並注銷獎章、勳章、執照及證書，情節重大者更得剝奪其月退俸，並追回已支領的金額；未領取月退俸者，則由原服務機關處二百萬到一千萬元以下的罰金。同月，蔡訪問加勒比海友邦，過境美國紐約時，出席了友邦駐聯合國常任代表的歡迎酒會。這不僅是中華民國總統首次在紐約與友邦聯合國常任代表會見，也創下了中華民國總統在駐美台北經濟文化代表處進行公開活動的首例。過去陳水扁和馬英九都曾於出訪期間過境紐約，但當時有許多限製，例如避免公開活動或限製采訪等。
八月，美國國務院及總統特朗普批準國防部總額約八十億美元的六十六架F-16V戰隼（Falcon）戰鬥機對台軍售案。
十月，二0一九年台灣“同誌”遊行於台北市舉行，參與者超過二十萬人和二百組團體。同月，美國參議院一致通過旨在要求行政部門采取積極行動支持台灣參與國際組織活動的“台北法案”。同月，韓國瑜在國民黨總統初選中勝出，向高雄市政府請假，全力投入總統選舉。
十一月，親民黨宋楚瑜宣布參加二0二0年總統大選。同月，台灣與美國、日本三方合作監視解放軍航母穿越台灣海峽。同月，一名向澳大利亞政府投誠並尋求政治庇護的大陸間諜王立強自稱介入了台灣的二0一八年“九合一”選舉。同月，立法院通過修正“國家情報工作法“，規定間諜最重可處無期徒刑。
十二月，來台觀光的國際旅客連續五年突破千萬人次，人數再創新高。同月，立法院通過“反滲透法”，涉案人員最重可處五年刑期，得並科一千萬元罰金。
二0二0年
一月，蔡以八百十七多萬票、百分之五十七點一三的得票率擊敗國民黨的韓國瑜及親民黨的宋楚瑜，成功連任總統，創下自總統直選以來得票數的最高紀錄。美國國務卿蓬佩奧（M.Pompeo）給蔡發了賀電。大陸稱蓬佩奧的行為是在台灣問題上開倒車。同時，在立法委員選舉中，民進黨取得六十一席保持過半。美國在台協會處長酈英傑（W.Christensen）前往總統府向蔡道賀，酈英傑讚揚台灣選民參與了神聖的民主過程，為自己的選擇發聲。同月，蘇貞昌續任行政院長。
二月，民進黨籍的遊錫堃、蔡其昌分別當選為立法院院長、副院長。
蔡成功連任後不久遭遇了新冠肺炎疫情的嚴重挑戰。
六月，韓國瑜以近九十四萬同意票對二萬五千多不同意票被公民投票罷免，成為中華民國首位被罷免的直轄市市長。韓國瑜被罷免的主要原因有：1）在當選高雄市長四個月後就宣布被動參選總統，違背誠信與責任政治原則；2）拒絕承認全台灣市政滿意度調查墊底；3）競選總統讓市政停擺，政見成為謊言，高雄市發展受到損害；4）“韓流”形成由不正常的紅媒介入；5）韓國瑜的性別及國籍歧視等言論損害高雄及台灣形象。
八月，美國衛生及公共服務部部長阿紮（A.Azar）訪問台灣，為一九七九年台美斷交以來訪台級別最高的美國內閣官員。同月，高雄市市長補選投票，由民進黨的陳其邁當選。同月，蔡前往金門主持八二三炮戰六十二周年公祭暨追思活動，為當年殉國將士上香獻花。同時酈英傑也出席追思活動，成為首位出席八二三紀念活動的美國在台協會處長。酈英傑在追悼活動後前往金門水頭碼頭，在兩位美國軍官孟登道（A.Medendorp）中校和林恩（F.Lynn）中校的紀念碑前獻花致意。酈英傑表示，這兩位軍官於一九五四年金門九三炮戰中與台灣同袍一同抵禦解放軍，在猛烈炮火攻擊中英勇殉職。他稱台美合作是建立在“真朋友，真進展”的曆史之上。同月，不當黨產處理委員會依“政黨及其附屬組織不當取得財產處理條例”認定婦聯會、中央投資公司等六個組織為國民黨的附屬組織，凍結了其資產。這六個組織向台北高等行政法院提起訴訟，承審的七名法官質疑黨產條例有違憲之虞，申請釋憲。大法官隨之公布了“釋字七九三號解釋”，指出法官所提的違憲爭議均屬合憲。
九月，美國國務院副國務卿柯拉克（K.Krach）訪台，成為一九七九年美國與中華民國斷交以來訪台級別最高的現任國務院官員。
十二月，美國參眾兩院通過“台灣保證法”，該法使美台軍售步入常態化，增強了台灣在不對稱作戰中的自我防衛能力。該法也支持台灣參加國際組織的活動，同時建議國務院檢討對台交往準則以及報告“台灣旅行法”執行情況等。同月，立法院通過“民法”修正案，法定成人年齡將由現行的二十歲下修為十八歲。
二0二一年
一月，美國國務院宣布解除對台灣所有交往限製，美國聯邦行政部門與中華民國政府的官方互動不再受禁令製約。同月，司法院通過“涉外民事法律適用法”第四十六條修正草案，保障同性跨國婚姻，不過中、港、澳同性婚姻不在此範圍。
四月，蔡在台北接見到訪的美國高層跨黨派代表團。
七月，台灣法務部調查局國家安全維護工作站對台灣國防大學校長、前國防部副部長張哲平和其他幾名現役退役軍官因與中共中央軍委一名駐港代表進行接觸而進行偵辦調查。張哲平被證清白，於二0二二年六月被任命為總統府戰略顧問。
十月，蔡提出“四個堅持”：堅持自由民主的憲政體製，堅持中華民國與中華人民共和國互不隸屬，堅持主權不容侵犯並吞和堅持中華民國台灣的前途必須遵循全體台灣人民的意誌。
十二月，日本前首相安倍晉三提出“台灣有事就是日本有事”。同年，二0二一年全國公民投票進行投票，不過四個公投案均未通過。
二0二二年
一月，台商長沙台胞投資企業協會會長林懷等七人，涉嫌在二0二0年總統大選前收受大陸對台工作辦公室人民幣一百四十九萬元，為國民黨總統候選人韓國瑜造勢拉票，被依違反“總統副總統選舉罷免法”起訴。台北地方法院判主嫌林懷三年十個月徒刑，判湖南省衡陽辦事處主任沈斌、中華兩岸新家庭協會會長蔣明霞、中華湖南邵陽旅台同鄉會理事長張國君以及湖南衡陽市一家商行的負責人莊垣漳一年八個月。長沙台胞投資企業協會副會長佟建華及中華婦女聯合會理事長何建華因罪證不足被判無罪。
二月，外交部發表聲明，嚴厲譴責俄羅斯違反聯合國憲章發動侵烏戰爭。台灣政府宣布將參與國際社會對俄羅斯的經濟製裁。
三月，美國總統拜登（J.Biden）指派前參謀長聯席會議主席穆倫（M.Mullen）率領跨黨派資深代表團訪台，在台北拜會蔡。穆倫表示美國反對任何片麵改變台海現狀的行為，支持以符合台灣人民的意願和最佳利益的方式和平解決兩岸議題。同月，美國前國務卿蓬佩奧訪台。同月，蔡在紐約出席台灣僑胞為她舉行的歡迎宴會上，感謝美國政府對台灣安全的承諾。她表示，“拜登政府任內九度宣布對台軍售，我們感謝美國政府依據‘台灣關係法’及‘六項保證’落實對台灣的安全承諾，支持台灣充實自我防衛的能力。……這幾年來，台灣讓國際社會看到，我們遇到威脅壓力的時候，不挑釁，也不屈服，台灣展現出自我防衛的意誌和決心，以及沉著冷靜，控管風險。台灣有能力維護區域的和平穩定，更有決心守護我們堅持的價值和生活方式。……台灣站在世界民主陣線的第一線，台灣人越團結，台灣就越安全。台灣越安全，世界就越安全。我們會與所有的民主夥伴攜手合作，台灣會繼續堅定地走在民主自由的道路上。”同月，美國參議院通過“二0二二年美國競爭法”，法案囊括多項友台條文，包括促進美台軍事、文化與外交等多方往來，支持定期軍售，允許台灣人員在美展示國旗和成立美台文化交流基金會等。
八月，美國眾議院議長佩洛西（N.Pelosi）在出訪亞洲途中到訪台灣，她是美國與中華民國斷交以來美國首位訪台的國會議長，也是“台灣旅行法”生效以來訪台的級別最高的官員。美國訪問團參觀了立法院、總統府和白色恐怖景美紀念園區等地，並與蔡等領導人會晤。在佩洛西訪問前後，美國政府派裏根（Reagan）號航空母艦和的黎波裏（Tripoli）號兩棲突擊艦等到台灣東部與周邊的菲律賓海護衛。事後大陸對台舉行了一係列報複性的軍事演習。
十月，在任內最後一次發表國慶文告時，蔡的主題為“自信沉穩，國家前進，讓世界因台灣而更好”。
十一月，在“九合一”選舉產生的二十一個縣市長中，國民黨獲十三席，民進黨獲五席，民眾黨獲一席，另有兩席為無黨籍。蔡第三次辭去民進黨主席，以示對該黨在選舉中的表現負責。
十二月，政府宣布“強化全民國防兵力結構調整方案”，將義務兵役期由四個月提高為一年。同月，美國在二0二三年會計年度“國防授權法案”中的“台灣增強韌性法案”授權美國務院在五年內對台提供一百億美元無償援助及軍事融資。
二0二三年
一月，副總統賴清德當選為民進黨主席。同月，行政院院長蘇貞昌率內閣成員辭職，陳建仁接任行政院院長。同月，台灣高等法院判處在台為中共刺探和收集軍事情報的間諜網頭目、台灣空軍退役上校劉聖恕二十年監禁，其他六個被發展成間諜的台軍軍官分別被判處從六個月到二十年六個月不等的刑期。劉在二0一三年前往中國經商期間，被中共情報機構收買，奉命回台發展間諜網絡，刺探軍事機密，並設立空殼公司掩蓋傭金支付。劉積極在空軍和海軍發展成員。到二0二一年，包括孫姓空軍中校及其妻子劉姓空軍少校和一位陸軍少校等六名現役軍官先後落水。同月，台灣空軍退役少將錢耀棟和退役中校魏先儀被控為大陸發展組織，一審分別判刑一年和一年十個月，兩人都獲緩刑，但須向國庫分別交付三十萬元和六十萬元罰金。
四月，蔡與美國眾議院議長麥卡錫（K.McCarthy）在美國加利福尼亞（California）州文圖拉（Ventura）縣的小城西米穀（Simi Valley）羅納德•裏根總統圖書館舉行會晤，這是中華民國總統首次在美國會見美國眾議院議長。同月，政府向全民發六千元紅包。
七月，以“居住正義”及“司法正義”為訴求的“七月十六上凱道、公平正義救台灣”遊行在台北凱達格蘭大道舉行。二0二四年總統選舉國民黨參選人侯友宜、民眾黨參選人柯文哲和鴻海集團創辦人郭台銘到場聲援。同月底，立法院通過“性別平等教育法”、“性別工作平等法”和“性騷擾防治法”修正案，增訂權勢性騷擾類型並加重懲罰，同時對各種類型的性騷擾案件有了更明確的規範。
九月，台灣自主研製的首艘潛艇海鯤號在高雄市小港區台灣國際造船公司海昌廠區下水。
十二月，立法院通過“最低工資法”。
二0二四年
一月一日，蔡舉行任內最後一場的元旦升旗典禮，並發布文告談話。回首過去七年，蔡表示她的心情已經比第一任輕鬆許多。能夠擔任總統，是她這生最大的光榮。她跟她的團隊已經打造出一個世界的台灣。她說，這八年來台灣真的不一樣了，台灣不再被遺忘，二千三百五十萬台灣人民參與了世界的改變，更參與了改變世界。蔡說自己信守承諾，維持現狀，同時也展現了決心，政府全麵啟動了從防禦策略的檢討、武器設備的現代化、全民防衛體係的建構到軍事訓練的強化的國防改革，而這個改革是現在進行式。台灣人民秉持不挑釁、不屈服的態度，以無比堅定的信用，贏得了國際社會的信任，深化了與民主夥伴的合作。蔡最後說：“讓我們既能夠自信堅定地麵向世界，也能自信沉穩地麵對中國”。同月，民進黨候選人賴清德與蕭美琴分別當選為總統、副總統，國民黨獲得立委最多席次，成為立法院第一大黨。國民黨籍的韓國瑜、江啟臣分別當選為立法院院長、副院長。
二月十四日，台灣海巡艇在追緝一艘進入金門限製禁製水域的大陸“三無”快艇（無船名、船長無執照、快艇無港口注冊）時與快艇發生擦撞，艇上兩人獲救，兩人溺斃。這起意外導致中國海警開始常態化地巡查廈金海域。隨後訪問台灣的美國國會眾議院中共問題特別委員會主席加拉格爾（M.Gallagher）表示，中國海警在金門周邊巡邏的行為，是以“切香腸”的方式對台灣施壓。
三月，大陸漁船在金門海域翻覆，船上六名船員落海，台灣海巡署與中國海警局在第一時間展開合作救援。
四月，花蓮發生七點二級強震，截至四月二十五日，共造成全台十八人死、一千一百五十五人傷、失聯三人。這次地震被稱為0四0三花蓮大地震。
蔡八年的兩岸關係與外交
蔡執政八年間，兩岸關係嚴重惡化。北京在蔡上任之初，便切斷了與台灣在馬英九執政期間建立起來的高層聯係渠道，並逐步加強了對台灣的軍事及經濟脅迫。解放軍的戰機和軍艦頻繁越過台海中線進行騷擾，並在台島周圍舉行軍演，台海形勢出現前所未有的緊張狀態。
蔡把台灣的防衛支出從馬英九時代占GDP的百分之一點七提升到目前的百分之二點四, 並推動潛艦國造, 以及將義務役從四個月延長至一年等，展現出確保台灣安全的決心。
二0二四年五月，蔡在卸任前接受英國廣播公司的訪問時說，占領台灣將付出很大的代價，大陸領導人必須仔細衡量他們是否準備好要付出那樣的代價。我們要做的是提高侵略的代價，其一是強化軍事能力，其二是與區域盟友合作，形成共同嚇阻力量。蔡認為，目前不能排除任何可能性，包括發生軍事衝突。她警告，中國大陸必須認清事實，如果以武力攻打台灣，將讓他們在經濟發展上付出代價，可能遲滯數年，甚至數十年。
北京繼續打壓台灣外交空間，在蔡執政的八年裏，先後有十個國家與台灣斷交。目前，與台灣有邦交的國家僅剩了十二個，創曆史新低。不過與此同時，蔡積極發展與西方民主國家的聯係，尋求共同合作化解風險，台灣與美國、日本、歐盟等國家的關係不斷深化，各國議會及經貿訪團絡繹不絕。
美國在台協會主席羅森伯格（L.Rosenberger）說，在蔡八年任期內，美台關係非常緊密、合作無間，美國對台承諾是“有原則、跨黨派及堅如磐石”的
蔡能夠非常老練地處理台灣、大陸和美國的三邊政治關係，麵對來自中國強大的壓力，不讓局勢失控，不讓台灣失去其現在擁有的獨立性。
蔡英文其他
*蔡的個性內斂，行事風格向來低調，不刻意表現。雖然沒有獨特的魅力，她習慣以真誠、智慧和堅持來說服他人。
*蔡的家人長期以來仍然將其當作小女兒、小妹妹般照顧。
*據監察院於二0二四年二月發行的《廉政專刊》，蔡的名下有六千二百九十八萬元存款，在台北市和新北市共有或獨有多處地產和房產。
*蔡從小就喜歡貓，她養了“蔡想想”和“蔡阿才”兩隻貓。“蔡想想”原本是流浪貓，是民進黨立法委員蕭美琴二0一二年到花蓮縣勘查風災時在路邊撿到後交給蔡收養的。二0一五年七月，蔡又收養了另一隻來自台東的虎斑貓“蔡阿才”。二0一六年十月，蔡收養了Bella、Bunny和Maru三隻退役導盲犬。
*蔡一直單身，也沒有孩子。她對於婚姻感情的話題始終保持低調。在大學時期，據說先後有三個男同學追求蔡，但是當時她專心學業，無暇他顧。蔡在康奈爾大學法學院攻讀法學碩士期間，有一位論及婚嫁的男友，但是他因登山發生意外而不幸身亡，對蔡打擊很大，也是蔡唯一公開過的一段戀情。另外在倫敦政治經濟學院求學時，據傳她還有過一位男友，雖然兩人的感情很好，但因為她父親的反對而最終分手。對於至今不結婚的質疑，蔡曾對媒體說：“現在還有人敢追我嗎？就算有，也要保守秘密。”
*蔡留學英國時以撒切爾（M.Thatcher）夫人為榜樣。
*在擔任行政院大陸委員會主任委員、民進黨主席和總統期間，就像馬英九一樣，蔡獲得了四平八穩、中規中矩的學院派學者的風評，同時也是一位“沒有意外”的保守的領導人。
*二0一五年六月，蔡的照片曾登上美國《時代》周刊雜誌亞洲版的封麵，標題為“她將可能領導華人世界唯一的民主國家，這讓北京感到緊張”。
*二0二0年，《時代》雜誌認為蔡是當年一百位最具影響力的人物之一。
*二0二三年，《福布斯》公布的“全球百大最有權勢女性”榜單中，蔡名列第三十名。
*有論者稱，“這個不起眼的女性領導人，用了八年的努力，為台灣創造了一個全新的境界。”還有人說：“蔡英文這八年，很重要的政策環節就是要把台灣正常化，即以民主國家的方式，讓台灣在經濟、商業、法製等方麵的表現都更為製度化。”
*二0二四年四月二十三日，台灣民意基金會發布了主題為“蔡英文總統八年執政的民意總結”民調，針對蔡的八個重大施政進行調查，在八個領域上她得到的滿意度由高到低依序為國防（百分之五十二）、沒收國民黨不當黨產（百分之五十一點七）、軍公教年金改革（百分之五十）、同性婚姻合法化（百分之四十九點八）、外交（百分之四十八點五）、經濟（百分之四十六）、兩岸關係（百分之四十五點四）以及司法改革（百分之三十五點六）。根據這個民調，台灣人民給蔡八年執政的總評價打了及格分數六十點五分。
*蔡被人詬病的地方不少，包括司法改革、一例一休的勞工政策、前瞻基礎建設、新冠肺炎疫苗采購、轉型正義及新南向政策等等。蔡至少留下了三個巨大挑戰給繼任者，那就是司法改革、經濟成長與兩岸關係。
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