一九九六年
三月，中華民國在台、澎、金、馬舉行了首次總統、副總統全民直選。李和連戰以百分之五十四的得票率分別當選為中華民國第九任總統和副總統。李是中華民國曆史上首位公民直選的國家元首。在大選的最後階段，大陸在台灣海峽舉行了一連串聲勢浩大的被稱為“聯合九六一”的軍事演習，如在福建平潭島舉行兩棲攻島演習以及對基隆和高雄的外海發射四枚導彈，讓海峽兩岸緊張關係陡升。為防範起見，美國從日本和關島派遣了兩個航母戰鬥群巡防台灣海峽。選舉在被稱為“第三次台海危機”的局勢下完成。時任中國人民解放軍總後勤部軍械部部長的劉連昆少將和軍械部軍械工廠管理局局長邵正宗大校事先向台灣國防部軍事情報局提供了大量有關演習的情報，包括發射的導彈為無實體擊發彈頭的“空包彈”、解放軍的導彈不飛越台灣本島、戰機和軍艦不越過台灣海峽中線、也不占外島、絕不會輕易對台灣動武等等。這些情報使台灣政府掌握了大陸當局的底線。三月七日，李在與宜蘭縣水利會幹部座談時，要大家不要怕。他說，對方是在嚇一嚇，看看台灣人有沒有誌氣，因為“（導彈）那裏麵沒有東西”，“彈頭是空的”。李在被問到“麵對中共恫嚇，台灣該如何處置”時，回答說：“不用怕！中共再大，也沒比我老爸大！” 眾人哄堂大笑。隔天有立法委員詢問國防部長蔣仲苓：李總統何以能事先準確判斷中共發射的是啞彈？蔣仲苓回答，李總統是根據“豐富的飛彈常識”所作的判斷。時任中共中央總書記江澤民大為震怒，下令徹查。大陸潛伏在台灣軍情局的間諜李誌豪將“少康專案”參與人的名單傳回大陸後，劉連昆和邵正宗在一九九九年接連被捕，後被處死。
四月，大陸委員會成立“台商窗口”。
五月，在總統就職典禮上，李說，“這不是慶祝某個候選人獲勝，而是人類基本價值—自由與尊嚴—在台灣的勝利。”
九月，李在全國經營者大會上，對台灣企業界投資中國大陸提出了“戒急用忍”（用忍耐的態度來戒除急躁）的原則。
十月，兩岸三地的保釣人士（主要是港澳、台灣人士和衝繩華僑）成功登上釣魚台列嶼中的最大島釣魚島，插上了五星紅旗和青天白日旗。
十二月，李召開國家發展會議。
一九九七年
三月，遠東航空一二八號航班發生劫機事件（該航班原定由高雄國際機場飛往台北鬆山機場，在十日下午二時許被台灣旅客劉善忠以全身淋汽油的方式威脅，迫使客機飛往大陸。三時三十六分飛機降落廈門高崎機場。乘客中有時任中華民國海軍總司令部情報署署長的藍寧利中將和立法委員高育仁。大陸政府讓機上乘客和機組人員繼續其航程（他們於當天晚上八時許返抵鬆山機場），但留下劉善忠偵辦）。同月，李會見了訪台的達賴喇嘛。四月，發生白曉燕命案（白曉燕是台灣藝人白冰冰與日本漫畫劇作家和電影製作人梶原一騎之女，四月十四日被綁架，數天內被撕票。八月十九日，白曉燕命案主嫌林春生與高天民在台北中山區五常街與警察發生槍戰，林春生被擊斃，一警員因公殉職，高天民逃脫。十月二十三日，白曉燕命案主嫌高天民、陳進興闖入台北方保芳整型診所，強迫方保芳為其整形。高天民與陳進興隨後殺害了方保芳夫婦，陳進興並奸殺了護士鄭文喻。十一月十七日，高天民被警察包圍，雙方發生槍戰，高舉槍自盡。十一月十九日，陳進興闖入南非大使館武官官邸劫持武官一家五口，最終棄械投降落網，白曉燕命案就此落幕。此案是台灣最重大的治安事件之一。一九九九年十月，陳進興被槍決）。
五月，李出版自傳《台灣的主張》一書，對台灣海峽兩岸關係有兩大述說：1）定義台灣為中華民國在台灣；2）建議分割中國為七部分（台灣、華南、華北、西藏、新疆、蒙古和滿洲），各自競爭發展以維持安定，後者即引起軒然大波的“中國七塊論”。
七月，李通過第四次修憲，為解決中央與地方行政區的過度重疊而實現“凍省”，虛化了台灣省的功能和組織，規定台灣省政府為行政院派出機關，為行政區劃的“台灣化”拉開了序幕。此後，他又以修改法律的方式，將台灣領海確定在台、澎、金、馬及其附屬島嶼。
十一月，中華民國縣市長選舉。
一九九八年
十月中，瑞伯（Zeb）台風造成汐止、內湖等地水災和十九人死及十五人失蹤，農業損失近十九億元。
十二月，台灣舉行第四屆立法委員選舉。
一九九九年
七月，李在接受“德國之聲”專訪時表示：“有別於‘國統綱領’以及以三民主義統一中國等一廂情願式的國民黨政策宣示，實際的曆史事實是，一九四九年中華人民共和國共產黨政權成立以後，從未統治過中華民國所轄的台、澎、金、馬。我國並在一九九一年修憲，增修條文第十條將憲法的地域效力限縮在台灣，並承認中華人民共和國在大陸統治權的合法性；增修條文第一、四條明定立法院與國民大會民意機關成員僅從台灣人民中選出，……使所建構出來的國家機關隻代表台灣人民，國家權力統治的正當性也隻來自中華民國人民的授權，與中華人民共和國人民完全無關。一九九一年修憲以來，已將兩岸關係定位在國家與國家，至少是特殊的國與國的關係，而非一合法政府，一叛亂團體，或一中央政府，一地方政府的‘一個中國’的內部關係”，導致兩岸關係更加緊張。同月，國家文官培訓所成立。
九月，發生七點三級地震（九二一大地震），在台中、南投地區造成慘重損失，全台死亡人數超過兩千人。後定此日為“國家防災日”。同月，李執政時期第五次修憲，其成果有1）國大代表依附於立法委員選舉，依政黨比例產生代表；2）加強原住民與軍人保障（延長第三屆國大代表與第四屆立委任期的條款被司法院判斷為違憲而失效）。
李在一九九九年最後一次財產申報時，有存款三千八百九十萬餘元和有價證券二千一百六十二萬餘元，其妻李曾文惠有一百五十萬元的鑽石和三十萬元的翡翠。李從未申報過任何土地房屋。
二000年
四月，李的第六次修憲縮減了國民大會的職權，擴增了立法院職權，立法院掌握了修憲的主動權，表明台灣的國會由“雙國會”轉向了“單一國會”製。李排擠民意支持較高的宋楚瑜，強行推連戰為總統候選人，引起宋楚瑜的強烈不滿，宣布以無黨籍身份參選總統，以致藍營分裂而選舉失敗。李曾送給宋楚瑜八個字：“諸法皆空，自由自在”。李自述，國民黨中央黨部在選前的民調結果都顯示連戰會贏，隻是多少的問題。在選前一天，李還告訴美國在台協會台北處長李潔明說：“連戰會贏六個百分點”。開票當晚，李不得不取消前往中央黨部的行程，因為“口袋裏隻準備了勝選謝詞，沒有落選感言”。
五月，李正式離開總統府。他自願放棄了每月數十萬元的終身俸祿與退休軍公教人員優惠存款（利息百分之十八）。卸任後，李完全離開了國民黨的權力核心。
由於國民黨大選失利，黨內長期不滿李的人士要求李辭去黨主席一職。他們一度包圍了國民黨中央黨部。
九月，李辭去了國民黨主席一職。
李與台灣民主化
李登輝當選總統之後，持續推動民主化與台灣本土化政策。
李曾稱自己是用武士道的“舍身取義”與基督教的奉獻精神來推動台灣的民主化的。他努力促進思想自由、言論自由、新聞自由和學術自由。在他擔任總統的十二年期間，主導通過了六次修憲（一九九一年四月、一九九二年五月、一九九四年七月、一九九七年七月、一九九九年九月和二000年四月）。二000年三月，民進黨的陳水扁以相對多數當選為中華民國第十任總統，由於陳水扁的當選，李實現了他“在任內和平轉移政權”的理想，完成了所謂的“寧靜革命”，這是中華民族千古未有的奇跡。李是名副其實的“民主先生”。
一九八0年代後期，街頭抗爭成為台灣社會的常見現象，著名的如一九八六年的五一九綠色運動、一九八六年十月鹿港居民的反杜邦設廠事件（彰化縣成立公害防治協會，以各種手段抵製美國化工巨頭杜邦（DuPont）公司於鹿港設廠，反杜邦運動成為台灣首個環保抗爭導致外商終止投資計劃的事件，並促使行政院在一九八七年設立了環境保護署）、一九八八年的五二0農運和一九八九年六月的無殼蝸牛運動（麵臨飛漲的房價，無住屋者團結組織發起無殼蝸牛運動，積極進行一連串針對住宅議題的街頭造勢，這是台灣第一次以都市議題為主的社會運動）。
李與國民黨的決裂
二00一年八月，李出麵主導成立了台灣團結聯盟。九月，國民黨中央考核紀律委員會認定“李登輝同誌公開抨擊本黨，結合其他社團與政黨打擊本黨，其言行嚴重違反黨紀”，決議予以“撤銷黨籍”，這意味著國民黨與曾任該黨主席長達逾十二年的李的徹底決裂，同時也把國民黨與李之間三十年的關係一筆勾銷。
二0一一年五月，李在台大發表演說，他認為馬英九政府存在著五大問題：對大陸過度依賴、對大陸過度投資、自由化意識造成政府政策失焦、過度依賴進口能源和金融未能充分刺激經濟。
李與民進黨
二00八年三月，李在總統選舉投票前夕表態支持民進黨總統候選人謝長廷。
二0一二年一月，在總統選舉的前夕，民進黨在新北市舉行造勢晚會，李表示：“我年事已高，身體也不太好，什麽時候會離開我心愛的台灣，不知道。能做的實在是有限，未來就要靠你們大家打拚了。選蔡英文，選我們的希望，選我們的幸福。相信我們自己，相信蔡英文，給自己一個機會，給台灣一個機會。我李登輝這輩子，最後一次向大家拜托。”
二0一六年總統選舉中，李因身體不適，沒有參加投票，不過又一次表達了對蔡英文的支持。
李與台獨
二00七年一月，李在接受《壹周刊》專訪時表示，他不是“台獨教父”，也從來沒有主張過台獨。台灣並不存在統獨的議題。台獨本身是假議題，因為台灣已經是主權獨立的國家，隻是現在的名字叫做中華民國，目前國家正常化才是接下來的目標，而正名、製憲、實現國家認同和加入聯合國則是國家正常化的要素。李主張在“維護國家尊嚴、照顧全民利益、彰顯台灣主體性”的三大前提原則下開放中資，歡迎大陸觀光客來台。在接受TVBS電視台的專訪時，李說追求台獨是退步，而且是危險的作法，因為這種作法不但把台灣降格為未獨立的國家，也會引起美國和中共方麵很多困擾。他強調，現在有些人喊台獨，隻是為了權力鬥爭。
二0一四年六月，李在日本以日文出版《餘生—我的生命之旅與台灣民主之路》一書，稱中華民國是辛亥革命的結果，現在殘存於台灣，台灣是中華民國領土，隻要保全中華民國的主權地位，修改憲法內容，讓中華民國成為新的共和國，就沒有台獨的必要，把中華民國“台灣化”就好。中華人民共和國自一九四九年從中華民國分裂出去，是分離出去的新國家。台灣已發展出了“台灣中華民國”的意識，不是以往的中華民國，是“中華民國第二共和”。
李與中共
一九九0年代初期，在人脈廣泛的佛教居士南懷瑾的安排下，李曾派親信蘇誌誠與大陸國家主席楊尚昆的秘書楊斯德秘密會談。楊斯德告訴蘇誌誠：“中共中央對李先生是肯定的，也希望在他任內解決國家統一問題，這次中央對台工作會議確定將以李先生為談判對手，他們從來沒說李先生是‘台獨’，而他們也在幫李先生工作，凡是有台灣朋友到北京，他們都會告知若一味對本省人排斥，是不會被接受的。”雙方有良好互動後，蘇誌誠與汪道涵會談，促成了一九九二年的辜汪會談。嗣後，蘇誌誠還多次與中共中央總書記江澤民的密使、中共中央辦公廳主任曾慶紅會晤，直到一九九五年四月因新黨鬱慕明的曝光而終止。
一九九二年九月，李還指派時任國安會副秘書長的張榮豐與總統府資政曾永賢到北京密會楊尚昆。楊尚昆說，先不談兩岸是什麽關係，先搞些實際的事，雙方傷感情的話少說，否則朋友就交不成。自此開啟了兩岸長達八年的秘密溝通管道，直到二000年政黨輪替後才中斷。這一管道曆經了一九九五、一九九六年解放軍的導彈演習和一九九九年“特殊國與國關係”等事件，起了減少誤判的作用。張、曾還與化名為嶽楓的時任解放軍總政治部聯絡部長的葉選寧建立了聯係管道。
二0一四年八月，李在日本月刊雜誌Voice上撰文評價中國的政治時，說中國的共產革命“不過是中國傳統中的霸權主義複活，具有誇大妄想特質的皇帝製度的複辟”。
李與日本和釣魚島
二000年，李想到日本治療心髒病，但當時日本森喜朗內閣的外務大臣河野洋平反對發給李簽證。李在二00一年四月召開記者會，痛批日本政府害怕中共壓力，“膽小如鼠”。李在京都大學時的恩師、日籍醫師王輝生以京都大學校友的名義發起“讚同李前總統訪問日本及母校京大”的連署運動，收到包括八十八名京大教授在內的共一萬五千多師生與校友的連署。不久日本政府給李發了簽證。
李曾表示釣魚島屬於中華民國台灣，但在卸任後經常公開表示釣魚島一直是日本的領土。
二00二年九月，李在台北接受日本《衝繩時報》專訪時說，有關釣魚島領土的問題，“中共主張是他們的領土，這是因為當地有石油蘊藏，但中共在那些島上沒有駐軍。釣魚島顯然是日本領土。”他公開批評保釣人士，對香港保釣人士登島不以為然。
二00七年五月三十日，李赴日本開展學術交流以及探訪“奧之細道”（《奧之細道》是十六世紀日本著名俳句詩人鬆尾芭蕉根據曆時一百五十天的旅途沿路的見聞和感想而寫的遊記和俳句集）之旅，並參訪靖國神社，祭拜其兄李登欽（李登欽二次大戰時為台籍日本兵，於菲律賓戰歿）。六月九日，李結束訪日行程，在成田機場準備搭機返台時，遭到大陸籍男子薛義投擲兩個裝有果汁的塑料瓶，李沒有受傷，其妻則擦傷膝蓋，受到了驚嚇。薛義旋即被日本警察逮捕。
二00八年九月，在衝繩縣知事舉辦的午宴上，李重申“尖閣列島無可爭議是日本領土，不存在主權問題”。
二0一四年六月，在日本出版的《李登輝送給日本的話》一書中，李說：“釣魚台列嶼不歸屬台灣，這是毋庸置疑的事實”。該書二0一六年在台灣出版，引起總統府發言人馬瑋國和前行政院院長遊錫堃的反駁，他們表示這是賣國的言論，中華民國政府與國民都不能接受。二0一五年七月，國民黨主席洪秀柱批判李的“釣魚台是日本的”言論為“喪權辱國”。八月，李指七十年前台灣和日本是同一個國家，台灣對日抗戰不是事實。洪秀柱批李是不忠、不仁、不義的“老番顛”（老癡呆）。立法委員林鬱方批李“如同年老色衰藝妓”，他說李“是最沒資格當台灣人的人，當了十二年總統，沒有為慰安婦講一句話，斑斑血淚。你這個日本的走狗，什麽時候替可憐的台灣人講一句話？”
其他
*二00八年六月，最高法院檢察署特別偵查組認定李為協助台灣綜合研究院盡速籌得創院資金，於一九九八年與前國家安全局局長殷宗文和台綜院創辦人劉泰英謀議，涉嫌侵占國安密帳的公款七百七十九萬餘美元，挪供劉泰英支付台綜院的人事和購置院舍、設備等費用，涉有侵占公有財物及洗錢等嫌疑而予以起訴，但念及其年邁及對國家的貢獻，未具體求刑。該案由台北地方法院金融專庭承審。十一月，台北地方法院一審宣判李無罪，而劉泰英依侵占公有財物罪被判刑兩年八個月。十二月二日，特偵組提起上訴。二0一四年八月，台灣高等法院二審宣判李無罪定讞。
*二0一四年一月，李在日本右翼雜誌SAPIO上撰文稱，“中國這個國家將南京大屠殺之類的胡說傳播到世界”，“韓國和中國將捏造的‘曆史’作為本國宣傳活動的一環，慰安婦就是最好的例子”。
*三月，李支持太陽花運動，該運動阻止了與大陸簽訂原本會向大陸資本開放台灣的服務業的協定。
*四月，李在新竹表示，他“不會去投核四公投”，並表示不認同蔡英文提出的“二0二五年達到非核家園”的目標。同月，李以“啟動第二次民主改革”為題在台南演講，提及核四爭議時，他說，若沒有核電，台灣怎麽辦？這些問題不能不考慮。李還在“臉書”上說，人民主要是擔憂核四的安全問題。，領導者應該傾聽民意，到底人民的意見是什麽，是不是人民都與林義雄有相同的擔憂與主張，應由全民直接作決定。如果民意最後決定要停建核四，政府就應該進一步思考，“沒有核電，要用什麽方法才有電？”“沒有核電，我們的生活要靠什麽？”
*二0一五年，李在談到修憲的問題時，提出應將投票年齡改為十八歲，他認為這是世界潮流，也符合台灣的需要，而且社會共識很高。至於是否增加立委席次、修正立委選製、修正總統及行政院長權限和廢除考試院及監察院等議題，則應由全民討論。九月，李出版新版的《台灣的主張》一書。
*李晚年投入台灣和牛的培育，二0一七年成立了“源興居公司”展開科學化配種與飼育和牛。
*李是有名的千杯不醉。他說以前在台大教書時，每逢謝師宴，他可以跟每一個學生幹杯，喝上一百五十杯、差不多等於七到八瓶的紹興酒。
*李原先煙癮非常大，後來為了陪蔣經國下鄉，減少了吸煙。李戒煙後，與一資深記者談話，打開一包三五牌香煙請記者抽。記者十分納悶，問他：“為何戒煙，還拿煙出來？”李說：“這樣才是真戒！看人抽煙，自己還能忍住不抽，才是真正不接受浮士德的誘惑！”
*二00八年七月，李做了椎動脈支架置放手術，創造世界最高齡紀錄。他全身有血管支架十二支。
*二0一一年，李確診罹患大腸癌二期，十一月住院手術切除了約二十五公分的結腸。
*二0二0年七月，李因敗血性休克與多重器官衰竭，在台北榮民總醫院過世，終年九十七歲。
*李逝世後，馬英九說：李繼蔣經國解除戒嚴、開放組黨後，進一步推動國會全麵改選、總統直選，對台灣民主化有其貢獻。雖然卸任後他的政治理念發生了巨大的轉變，但仍應感念他對國家的付出，也相信曆史將有公正客觀的評價。台北市長柯文哲稱讚李是“時代英雄”，他在“臉書”上表示，李的最大貢獻，是讓台灣走向一條沒有辦法回頭的民主之路。李對台灣曆史的最大的影響，是重新塑造了台灣的民族性。時任總統蔡英文表示，李在台灣民主曆程上的貢獻無可取代，他的離世是國家的莫大損失。
*中華人民共和國國務院台灣事務辦公室和官方媒體認為李的親日立場是“漢奸”，是提倡台獨的“民族罪人”。
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