李剛當台北市長時，下班一進家門，多半會在客廳裏看到蔣經國。一開始外出購物回來的李妻也嚇得不輕，不知道蔣經國是如何進門的。蔣經國會要求李匯報一日的施政與遇到的窒礙問題，每周有三、四次。約三個月後，蔣經國說：“人們對你做市長的評價很好，沒甚麽問題了。”從此就不再來了。
李脫離農業和教育投身政務後，其事必躬親的作風深得蔣經國讚許。李不貪不取，更不牽親引戚，除了要求家人不得利用他的名義“做自己的事”以外，也一再關照部屬，如果是違法的事，六親都不認。
一九七九年十二月，李被推選為國民黨中常委，從此踏進權力核心。
一九八一年，李由台北市長調升台灣省主席。在省主席任內，他曾提倡“八萬農業大軍”，當時台灣約有八十萬公頃農田，李計劃每十公頃左右的農田找一位有組織能力、農業技術和精通產銷的農民，進行分區集訓，培養“核心農家”以輔導一般農民。為了維護德基水庫免於淤塞，李親自與梨山的果農交涉。為了解決大台北地區的水患，他不顧數千居民聚眾抗議，動用警力，建立了二重疏洪道。“政府不能做軟腳蝦”是李的名言。他還引進了區域發展觀念，促進農業改革及城鄉的平衡發展，同時運用自己的農業專業知識，推進稻田輪作，改進農產品的運銷。
李當上台灣省主席後不久，他的長子李憲文因鼻咽癌去世，李痛苦萬分，一度考慮退出政壇去當牧師傳教。他的影星好友陳鬆勇進言說：“耶穌不缺你一個牧師，台灣人缺了民主幾十年了，你要用心去體會耶穌的想法。”
一九八四年二月，蔣經國在國民黨十二屆二中全會被推選為總統候選人後，提名李為副總統候選人。
三月二十一日，蔣經國當選為第七任中華民國總統。次日，李當選為第七任副總統。以李的黨齡之短、資曆之淺，一下子越過所有元老登上副總統寶座，令很多國民黨人目瞪口呆。
一九八八年
一月十三日，蔣經國逝世。李以副總統身份繼任總統，這是中華民國史上第一次由台灣本省人擔任總統。
二月，李在繼任後的首次記者會上說：“隻有一個中國而沒有兩個中國的政策。……我們必須以三民主義統一中國。”
四月，立法院進行中央總預算表決，民進黨立委朱高正因不滿時任代院長劉闊才的議程安排，跳上主席台毆打劉闊才，成為人所共知的台灣議會暴力的濫觴（其實朱高正之前還有兩次“暴力問政”的記錄）。同月，民進黨全國黨員代表大會通過四一七決議，主張台灣不屬於北京的中華人民共和國，並通過了“四個如果”：如果國共片麵和談，如果國民黨出賣台灣人民利益，如果中共武統台灣，如果國民黨不實施真正的民主憲政，則民進黨就會推進台灣獨立。
五月，台灣農權會動員五千名農民北上，在立法院前發起請願抗議活動，提出全麵農保、肥料自由買賣、增加稻米保證價格與收購麵積、廢止農會總幹事遴選、農田水利會改革、成立農業部和農地自由買賣七項訴求，當天爆發嚴重流血衝突，事後共有一百三十多人被捕，九十六人移送法辦，是為五二0事件。同月，李下令解除了孫立人和張學良的軟禁。
七月，李擔任了國民黨主席，成為首位台籍主席，李還兼任了中華文化複興運動推行委員會會長。
一九八九年
四月，當局到《自由時代周刊》雜誌社拘捕鄭南榕，鄭拒捕並自焚身亡。
五月，台灣國產“經國號”戰鬥機首次試飛。
六月，李煥接替俞國華為行政院院長。六月四日，李於當晚就天安門屠殺發表聲明：“中共所采取毫無人性的做法，必將受到曆史的裁判，為抗議中共以武力鎮壓民主運動，登輝要以最沉痛的心情，代表中華民國政府和人民，呼籲全世界所有愛好自由、重視人權的國家與人士，對中共暴行給予最嚴厲的譴責。”民進黨林義雄等人發起了三百個小時的絕食，支持大陸學生的民主運動。
九月，解放軍空軍飛行員蔣文浩中尉駕駛殲-6戰鬥機從福建漳州龍溪機場起飛，降落在金門尚義機場。蔣文浩獲頒五百兩黃金獎金。
十二月二日，第一屆立法委員第六次增額立法委員選舉，選出增額立委一百三十位，同日並舉行第九屆台灣省議員、第六屆台北市議員和第三屆高雄市議員選舉。
一九九0年
二月，中華民國中央銀行統計國內持有的外幣資產達到八百三十億美元，超過了日本的八百二十六億美元，成為世界第一。同月，與黨、政、軍和情治體係淵源皆不深的李麵臨許多國民黨元老重臣的挑戰，他在國民黨臨時中央全會上提名下屆副總統候選人李元簇，引起李煥、林洋港、蔣緯國和郝柏村等“非主流派”的抗議。但李、連戰、宋楚瑜和馬英九等“主流派”最終獲勝，是為二月政爭。
三月，遷台四十年從未全麵改選的國民大會自行通過“臨時條款修正案”，將一九八六年選出的八十六名增額代表任期延長為九年，創下國會議員自行通過延長任期的惡例，此事被戲稱為“山中傳奇”。同月，因二月政爭與國大代表自行延長任期，導致台灣各地的大學生集結到中正紀念堂廣場上靜坐，是為野百合學運（學生們提出了“解散國民大會”、“廢除臨時條款”、“召開國是會議”以及“確定政經改革時間表”四大訴求。這是中華民國政府遷台以後發生的第一次大規模學生抗議運動）。同月，李應邀出席中華基督教國民大會團契的星期禮拜聚會，稱他六年內會有機會去大陸，並引述《聖經》的話說：“凡事都有定期，天下萬物都有定時”。
四月，李邀請民進黨主席黃信介等到總統府商談憲政改革和政黨政治等問題。
五月，李與副總統李元簇宣誓就職，宣誓之後李發表“開創中華民族的新時代”的就職演說。同日李發布特赦令，釋放因美麗島事件而受刑的黃信介和施明德等政治犯，隨後指示開始處理二二八事件的平反工作。李在任職後立即與五十三名學運代表會麵和討論，李滿足了學生們的所有要求，其中最重要的全民直接選舉總統。同月，因行政院院長李煥請辭，李任命郝柏村為行政院院長，順便逐步削弱了國民黨元老對軍隊的左右。
六月，行政院提名連戰為台灣省主席。同月，李在台北圓山大飯店召開朝野各黨派國是會議，就台灣民主化問題提出改革議題，其中最重要的兩項是﹕1）讓那些終身未改選的“萬年國代”退職，實行新的國大代表選舉方式；2）總統、副總統、台灣省主席、台北和高雄市長均由人民直選。
七月，行政院決定國軍義務役役期不分軍種，服役時間統一為兩年。
十月，李表示“中國隻有一個，應當統一，也必須以三民主義統一中國，任何一個中國人都不能自外於‘以三民主義統一中國’的責任，也不應自外於‘以三民主義統一中國’的努力”，並邀集朝野各黨及社會各界人士成立了國家統一委員會。
十二月，行政院成立二二八研究小組，行文相關單位征集史料以尋找事件真相，為受難者家屬平反，弭平社會傷痛和促進族群和諧。
一九九一年
一月，新中部橫貫公路正式通車。同月，行政院大陸委員會成立。
二月，國家統一委員會通過“國家統一綱領”（二00六年二月被時任總統陳水扁下令“終止運作，終止適用”），在“國統綱領”中，有“台灣固為中國一部份，大陸也是中國的一部份”的提法。
三月，海峽交流基金會成立。
四月，海基會首次派員訪問北京。同月，李第一次修憲，終止了“動員戡亂時期”，廢除了造成“萬年國會”的“動員戡亂臨時條款”，並決定以台、澎、金、馬等島嶼為範圍改選第二屆中央民意代表，就此結束了對大陸的敵對狀態，認可了中華人民共和國，取代了兩蔣時代“漢賊不兩立”的政策。
五月，李宣布廢止“懲治叛亂條例”，廢除了因言獲罪的法律條文，宣布台灣不再有黑名單。李認為政治犯的存在是民主國家的恥辱，台灣不應再有政治犯，流亡海外的政治犯可以回國。
十二月，李迫使第一屆國民大會的代表“自動退職”，並舉行了第二屆國民大會代表的選舉，從而廢除了“萬年國代”。
一九九二年
二月，行政院公布首份官方報告《二二八事件研究報告》，其中說當時的蔣介石因“軍務倥傯，無暇查證，又過度信任陳儀，接受其請兵之要求，不能不說有失察之疵。”
四月，民進黨及無黨籍國代合組總統直選聯盟，發動四一九群眾大遊行。
五月，李主導第二次修憲，重要成果有1）總統與國民大會代表的任期由六年改為四年；2）司法院設憲法法庭；3）監察委員改由總統提名，經立法院同意任命，監察院因此變為非民意機關：4）地方自治法製化，台灣省長及北、高市長民選。
七月，立法院通過了策劃四年之久、屢遭爭議的“台灣地區與大陸地區人民關係條例”。
八月，國防部將象征白色恐怖的台灣警備總司令部改製為海岸巡防司令部。
九月，台灣以“台、澎、金、馬個別關稅區”的名義以觀察員的身份列席“關稅暨貿易總協定”（世界貿易組織（WTO）的前身）的各項會議並以中華台北的名義加入了亞太經濟合作會議。
十月，從一九八0年起開始興建的南回鐵路正式運營。同月，海峽兩岸關係協會與海峽交流基金會在香港舉行會談，就解決兩會事務性商談中如何表明堅持一個中國原則的態度問題達成以口頭方式表達的“海峽兩岸均堅持一個中國原則”的共識，後人稱為“九二共識” （即“一個中國，各自表述”。在“一中”的問題上，兩岸就“中華人民共和國”還是“中華民國”其實沒有共識）。
十一月，“台灣人民自救宣言”事件的主角、人稱“台獨精神領袖”的彭明敏結束了二十三年的流亡生涯返回台灣，李很快單獨會見了彭。同月，金門、馬祖地區解除臨時戒嚴與戰地政務，實施地方自治，至此台、澎、金、馬曆時四十三年的戒嚴完全解除。
十二月，完成了國會的全麵改選。同月，第二屆立委選舉中，花蓮市市長魏木村及其弟花蓮縣議員魏東河等作票案爆光，這是國民黨候選人作票遭判刑入獄的首例。
一九九三年
一月，李在國大臨時會發表國情報告。民進黨提出傾聽“台灣人民的聲音”的國是建言。同月，開始實施“公職人員財產申報法”（公職人員財產申報處依法查詢分四大類：1）定期申報查詢，采抽查方式；2）新就職的公職人員申報財產，監察院進行普查；3）依陳情、檢舉案查詢，采個案查詢；4）經媒體披露，雖無人陳情、檢舉，但在搜集相關資料後，由監察院廉政委員會決議後進行查詢）。
二月，連戰接替郝柏村為行政院院長。
四月，台灣獨立建國聯盟成立台灣國民製憲運動委員會，主張“宣揚憲政理念，建立國民意識，推動公民投票，完成製憲建國”。同月，海基會董事長辜振甫與海協會代表汪道涵於新加坡舉行辜汪會談。
五月五日，立法院又一次發生議會暴力事件，國民黨立委林明義和民進黨立委蘇煥智吵架，林稱蘇煥智罵他“幹你娘”，於是拿大哥大朝蘇的頭上猛砸。五月七日，民進黨黨團與國民黨黨團共同觀看五月五日的錄影帶，一致認為蘇煥智並未罵髒話，林明義於是向蘇煥智公開道歉。
八月，中華人民共和國國國務院新聞辦公室發表《台灣問題與中國的統一》白皮書。
十一月，台灣舉行縣市長選舉投票，選出了二十三個縣市的行政首長，這是金門縣縣長、連江縣縣長等縣的行政首長首次參選。
十二月，國軍海軍上校尹清楓的遺體在宜蘭外海被發現，引爆拉法葉（La Fayette）艦軍購回扣案，此案牽涉龐大的跨國軍火交易，撼動了多國政壇。
一九九四年
一月，北台灣發生三十年來最嚴重的幹旱。同月，行政院通過“中華民國消費者保護法”。同月，台灣舉行縣市議員和鄉鎮市長選舉。
二月，海基會副董事長焦仁和海協會常務副會長唐樹備於北京進行為期五天的會談，在劫機犯、偷渡客遣返和漁事糾紛三項議題上達成了共識。
三月，中華人民共和國全國人大常務委員會通過“台灣同胞投資保護法”。同月，前蘇聯總統戈爾巴喬夫（M.Gorbachev）夫婦訪台六天。同月三十一日，發生千島湖事件，三十二人被害，其中包括二十四名台灣遊客。李抨擊中共政權處理事件的作為“像土匪一樣”。
從四月三十日至五月二日，台灣《自立晚報》全文連載了李與日本記者司馬遼太郎的談話。李在這場題為“生為台灣人的悲哀”的對談中，第一次闡述了他的台獨主張。李聲稱，“中國共產黨把台灣省歸為中華人民共和國的一個省份，這是奇怪的夢。”他說：“這之前為止掌握台灣權力的，全部都是外來政權。”在對談中，他以《舊約》“出埃及記”中率猶太人穿越紅海、返回故土重建家園的摩西（Moses）自比，以此隱喻希望率領台灣人“獨立建國”。
五月，李參加哥斯達黎加總統的就職典禮，過境美國夏威夷（Hawaii）。美國克林頓（W.Clinton）政府礙於中共壓力，隻允許其專機在夏威夷軍用機場過境，並被安排到空軍基地的一個小房間休息，隻派了一位上尉接待。當時美國國務院負責東亞事務的助理國務卿洛德（W.Lord）從嚴解釋“一個中國”政策，反對李在夏威夷過夜，認為專機過境加油，讓李下來休息已經很夠意思了。李為了表示抗議，決定不下飛機，穿著休閑襯衫，未打領帶，踏著拖鞋，在飛機上接見美國在台協會代表白樂琦（N.Bellocchi）。李對下屬說：“最好不要離機門太近啦，不然不小心就會跌到美國領土上呢！”李的憤怒傳到美國，美國人群情激憤，一個頭號民主大國，居然受獨裁的中共政權之脅迫，羞辱一位民主盟國的國家元首，台灣得到了美國民眾的無限同情。在排山倒海的輿論下，一九九五年五月美國眾議院以三百九十六票對零票要求克林頓政府修正並公布“對台政策檢討”，讓台灣國家元首過境禮遇製度化，並間接促成了次年李重訪康乃爾大學。
六月，立法院通過“公職人員選舉罷免法”，取消了各級民意代表的最低學曆限製。同月，行政院還通過了“勞工保險條例”和“農民保險條例”修正草案。
七月，第二屆國大第四次會議完成第三次修憲，決定總統不再由國大選舉，而改由公民直選，總統僅可連任一次。這是台灣政治史上的巨大變革，落實了“國民主權”的民主理念。立法院也在同一年通過“省縣自治法與直轄市自治法”，允許台灣省省長以及台北、高雄直轄市市長直選。同月，行政院通過“全民健康保險法”，恢複強製保險的規定。同月，召開大陸工作會，正式公布了“台海兩岸關係說明書”。“說明書”稱兩岸的分裂分治是“兩種不同的政治、經濟、社會製度與生活方式之爭”,“一國兩製”是“假中國統一之名，行兼並台、澎、金、馬之實”，“‘兩製’乃是任由中共宰割的一種權宜措施，‘一國兩製’的目的，是要‘中華民國向中共全麵歸降’”。
八月，國民黨舉行十四屆二中全會，改選了中常委。
十一月，五位台灣省省長候選人參加電視台公開辯論會，此為台灣第一次電視政見發表會。同月，小金門駐軍試炮時，因為射程計算差錯，炮彈誤落到廈門市郊，致四名民工被炸傷，解放軍沒有還擊。
十二月，台灣舉行第一次台灣省省長選舉與直轄市台北市、高雄市市長選舉，國民黨的宋楚瑜當選為台灣省省長、吳敦義當選為高雄市市長，而民進黨的陳水扁當選為台北市市長。
一九九五年
二月，李以總統兼國民黨主席的身分，向二二八事件蒙難者公開道歉。同月，行政院設置南部科學工業園區。
三月，全民健保正式實施，台灣福利製度的完善初見端倪。
六月，李飛美國洛杉磯，白樂崎夫婦在機場迎接，李對白樂崎寒暄道：“這次我下來了”。李訪問了母校康乃爾大學，成為中華民國及台灣第一位訪問美國的在任國家元首。在康乃爾，李發表了題為“民之所欲，長在我心”的英語演說。他提出了“中華民國在台灣”的國家定位，強調台灣其實早已實現了“主權在民”的政治體係。中國時任國務院副總理和外交部長錢其琛在其回憶錄中對李訪美憤憤不平，指責美國國務卿克裏斯托弗保證不讓李訪美的承諾沒有兌現，是“言而無信”。
十月，在中華民國國慶時，李表示：“四十多年來我們之所以奮鬥不懈，就是要為將來以三民主義統一中國立下可供遵循的典範”。他在接見美國聯邦眾議員坎貝爾（T.Campbell）時表示，“台獨隻會斷送國家的大好前途，犧牲社會的安定繁榮，這是不可能、也不應該的。我們應該以三民主義統一中國”。
十二月，台灣舉行第三屆立法委員選舉。
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