1919年6月6日，稱帝失敗的袁世凱在憂憤交加中病逝。袁世凱一死，被禁足於雁翅樓的袁克文也終於獲得了自由之身。
袁克文是袁世凱的第二子，其生母金氏出身於朝鮮安東外戚大族，家裏出過很多嬪妃。袁克文出生於朝鮮，袁世凱在朝鮮任職時，朝廷規定官員不得在國外娶妻生子。袁世凱就把袁克文過繼到了自己的妾室沈氏名下。
沈氏無子女，對於袁克文非常寵溺，簡直是有求必應，百依百順。袁世凱對這個兒子悉心栽培，邀請名師教導，袁克文也十分聰明，有讀書過目不忘之本領，文章也做得非常好，袁世凱的很多文件、信箋都由他代筆。《北洋畫報》稱讚袁克文“瀟灑風流、馳騁當世”。
除文章外，袁克文這個人愛好極廣泛，喜好昆曲、好古錢、好收藏、喜結交文人、江湖豪客。雖然出身於官宦之家，袁克文對於政治並無多少興趣。遊戲花叢、倚紅偎翠、詩酒風流才是他的夢想！
袁世凱後來萌生了想做皇帝的念頭，袁克文不便明言反對，寫詩勸諷，其中有這麽一句“絕憐高處多風雨，莫到瓊樓最上層。”被其兄長袁克定告密，此事袁世凱早已衝昏了頭腦，哪裏聽得進去。勒令袁克文不得出中南海，相當於變相的軟禁。
稱帝不遂的袁世凱死後，這一年袁克文27歲，早已是妻妾成群。 不久袁克文去了上海，在上海加入青幫，成為青幫“大”字輩人物，比黃金榮、杜月笙的輩分還要大。
沒了拘管的袁克文在袁世凱死後徹底放飛自我，穿梭往來於京滬兩地，抽鴉片、縱酒、賭博、收藏、填詞作賦、流連花叢，可謂是千金散盡還複來。每到上海，袁克文都會受到杜月笙的熱情款待，酒足飯飽之後，在賭桌上一擲千金，每次都輸個精光而麵不改色。
事實上，他每次來滬所帶的大部分金錢都通過賭博落入了杜月笙所開設的賭場。俗話說，十個賭徒九個輸，傾家蕩產不如豬。袁克文在老子袁世凱死後所分的那點家產哪裏經得起如此揮霍，很快輸了個精光。從一擲千金到囊空如洗不過數年間的光景。
後來袁克文不得不接受杜月笙每月300元大洋的津貼，就連他沾惹成癮的大煙也給戒了一段時間。為了糊口，袁克文隻好去給當時的報刊雜誌撰寫文章換取稿費，一度成為上海《晶報》的專欄作者。袁克文書法一流，偶爾也為別人寫寫字。
1928年，國民革命勝利之勢席卷全國。不知因何緣故，袁克文接受了張宗昌的任命，號稱“挺進軍總司令”，以他在天津的老宅為挺進軍總司令部，指揮他的青幫徒子徒孫們破壞和阻撓國民軍的北伐。不久國民革命軍打進天津，袁克文遭到通緝，逃亡租界。
此後，袁克文在英租界度過了他生命中的最後4年。1931年3月22日，袁克文猩紅熱複發，不治身亡。去世時，筆筒裏隻有20塊錢。
袁克文出殯時場麵非常盛大，自發組織起來的僧尼道士有4000多人，還有一支隊伍是由上千妓女組成，她們統一裝束、頭係白繩，胸前戴袁克文頭像徽章，如此得女性垂青，足可比肩北宋柳永。
當時參與葬禮的還有北洋政府前總統徐世昌、國民黨元老於右任等社會知名人士。於右任題寫了一副挽聯：風流同子建；物化擬莊周。這或許是對袁克文一生最好的注解！
