陳平在四裏八鄉是有名的美男子，而且酷愛讀書，博學多才，名人雅士多願與他交朋友；可惜他家境貧寒，娶妻這事兒，對陳平來說挺尷尬的，娶個窮人家的女子吧，以陳平的才貌和江湖虛名，實在不能低就；娶個大家閨秀吧，又家徒四壁，人家不願意。
鄉裏有一個張寡婦，家境挺殷實的，可遠近鄉裏沒有人敢提親，倒不是因為她是寡婦（漢唐之時，沒有那麽強的禮教思想），隻是因為她前後嫁了五次，五個丈夫都死於非命，標準的克夫相。
在娶妻的問題上，陳平表現出了異於常人的行為，決定娶張寡婦。張寡婦的父親嫌陳平家境寒酸，不願意這門親事，還是她爺爺有見識，說：這麽帥氣又有學問的小夥子，難道能一輩子守窮嗎？
陳平家實在太窮，連大門都用草席代替，求聘的路費也沒有，更不用說聘禮了。婚禮辦得熱熱鬧鬧，風光體麵，自然是張家出錢財了。不是因為陳平長得帥，也不是因為陳平博學多才，從陳平娶張寡婦這一刻起，決定他以後必成大氣。非凡之人，常有非凡之舉！
秦朝末期，陳勝、吳廣率先造反，天下諸候紛紛響應，陳平也投入到反秦陣營之中，他先後跟隨不同的諸侯，但都得不到重用，最後加入到劉邦的陣營之中，選擇了正確的道路。
陳平渾身是計，當初，從項羽處逃出，月黑風高，慌不擇路，匆忙之中上了一條船，發現船上的人麵目猙獰，船倉中藏了板斧，心知上賊船了，於是他把自己的衣服脫了，光著膀子幫忙劃船，賊人一看陳平身上並無錢財，也就取消了謀財害命之心。
由於陳平在項羽處時，曾為劉邦解過圍，所以到劉邦處後，馬上得到重用，引得劉邦的一幫老臣不滿，有人向劉邦進讒言，說陳平不忠於主人、貪汙，而且行為不端與自己嫂子有不正當關係。久而久之，劉邦也對陳平將信將疑，陳平又一次顯示了智慧，他對劉邦解釋：不同的人用同一種器物，感受各不相同，您覺得我順手，我也很愉快，所以我才能留下來。至於貪汙的事情，因為剛到貴處，沒有錢我不能生活，生活不下去我就得離開，也就不能為您效力，所以我收了下屬的一些禮物。劉邦也是直率之人，鼓不敲不響，話不說不明，從此劉邦釋懷，關於盜嫂之事，劉邦也不在乎，陳平也不想解釋，越描越黑。
陳平為劉邦平定天下，出過六條計謀，其中的一計，用一張美女畫像，退了千軍萬馬。漢初，由於中原連年戰爭，最後雖然由劉邦統一了天下，但國力很弱，劉邦身為天子想找四匹顏色一樣的馬拉車都找不到，匈奴趁機在邊疆侵擾，劉邦親率幾十萬大軍與匈奴作戰，不料被兵強馬壯的匈奴圍困在了白登山上。正值嚴冬，劉邦軍隊被困七天七夜，形勢非常危險，陳平得知匈奴王冒頓是個“妻管嚴”，於是深夜派使臣偷偷見王後閼氏，送了一些金銀珠寶，閼氏很開心，漢使者拿出一張美女畫像，讓閼氏轉交冒頓，願以美女換取罷兵，閼氏醋意大發，讓使者把畫像帶回，然後她吹”枕邊風”勸說冒頓撤了兵。
在楚漢戰爭最為激烈的時期，劉邦被項羽圍困在滎陽，長達一年之久。麵對局勢的僵持，陳平獻計讓劉邦從倉庫中拿出四萬斤黃金，賄賂楚王的將領，讓他們散布鍾離昧欲背叛楚王的謠言，挑撥楚王與範增之間的關係。項羽因此產生了對範增的不信任，這一策略讓陳平成功地使得楚王左膀右臂的謀士產生了裂痕。
為了進一步削弱項羽的威脅，陳平又在項羽派使者來時施計，款待這些使者，並故意向他們打聽關於範增的消息。當使者告訴他他們是楚王派來的時，陳平立刻將態度一百八十度轉變，不再熱情接待，而是冷臉相待，並用冷清的禮節接待這些使者。使者回去後，將陳平的“冷淡”描述給了項羽，導致項羽對範增的忠誠產生懷疑，不再采納他關於加速攻打滎陽的建議。範增因此心急如焚，卻無能為力，最終以假裝辭職的方式離開了項羽的身邊。無奈之下，他在回鄉的途中鬱鬱而終。
盡管範增被除去，項羽依然沒有放棄攻打滎陽，劉邦仍舊被困在榮陽。此時，陳平再度展現了非凡的謀略，他指派紀信扮作劉邦，並且讓2000名少女跟隨“假劉邦”一同出東門投降楚王，成功引起了項羽的憤怒。項羽認為這是劉邦的投降，便將紀信處死，而這些少女的結局在曆史上並未明確記載，但可以推測，她們的命運也是極為悲慘的。
陳平的這一次計謀使得劉邦逃脫了生死危機，最終戰勝了楚王。
陳平的謀略卓越，呂後去世後，陳平聯合周勃鏟除了權力強大的呂氏家族，並促使劉恒即位，建立了漢文帝的政權。陳平最終死於公元前179年，享年極為高壽，諡號獻侯。他一生經曆了劉邦、呂後、漢文帝三朝，深得重用，地位顯赫。
