《送別》曲調取自約翰·P·奧德威John Pond Ordway(1824-1880)作曲的美國歌曲《夢見家和母親》。《夢見家和母親》是首“藝人歌曲”，這種歌曲19世紀後期盛行於美國，由塗黑了臉扮演黑人的白人演員領唱，音樂也仿照黑人歌曲的格調創作而成。奧德威是“奧德威藝人團”的領導人，曾寫過不少藝人歌曲。
李叔同在日本留學時，日本歌詞作家犬童球溪采用《夢見家和母親》的旋律填寫了一首名為《旅愁》的歌詞。而李叔同作的《送別》，則取調於犬童球溪的《旅愁》。《送別》不涉教化，意蘊悠長，音樂與文學的結合堪稱完美。歌詞以長短句結 構寫成，語言精練，感情真摯，意境深邃。歌曲為單三部曲式結構，每個樂段由兩個樂句構成。第一、三樂段完全相同，音樂起伏平緩，描繪了長亭、古道、夕陽、 笛聲等晚景，襯托也寂靜冷落的氣氛。第二樂段第一樂句與前形成鮮明對比，情緒變成激動，似為深沉的感歎。第二樂句略有變化地再現了第一樂段的第二樂句，恰 當地表現了告別友人的離愁情緒。這些相近甚至重複的樂句在歌曲中並未給人以繁瑣、絮叨的印象，反而加強了作品的完整性和統一性，賦予它一種特別的美感。 “長亭外，古道邊，芳草碧連天。晚風拂柳笛聲殘，夕陽山外山……”淡淡的笛音吹出了離愁，幽美的歌詞寫出了別緒，聽來讓人百感交集。首尾呼應，詩人的感 悟：看破紅塵。
“長亭外，古道邊，芳草碧連天；晚風拂柳笛聲殘，夕陽山外山；天之涯，地之角，知交半零 落，一壺濁酒盡餘歡，今宵別夢寒。”《送別》，它的作詞作曲人正是李叔同，也是送別摯友許幻園的原創作品。表達李叔同對在上海“天涯五友”“金蘭之交”友 人分別時的情感，李叔同與許幻園、，宣揚民權思想，提倡移風易俗，宣傳男女婚姻自主。一度成為社會風口浪尖改革潮中的一份子,二次革命失敗、袁世凱稱帝、 這些層出不窮的社會變幻，導致許幻園家中的百萬資財和家業蕩然無存，許幻園趕京找袁世凱討回公道，離別時，李叔同在百感交集中寫於此歌送別許幻園。也是李 叔同的優秀音樂作品，被中國數代人所傳唱。
李叔同是我國現代歌史的啟蒙先驅。接受了歐洲音樂文化的李叔 同，把一些歐洲歌曲的現成曲調拿來，由他自己填寫了新詞。這些歌曾在全國範圍內廣為傳播。曲調帶著強烈的外來色彩，歌詞帶著濃重的舊體詩詞的韻調，這便是 最初的，也是宣告一個新的時代已經到來的歌。李叔同用這樣的歌完成了啟蒙者的曆史任務。-百度
