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常用試劑----DAST

(2023-03-15 18:16:13) 下一個

二乙氨基三氟化硫(DAST) 是有機合成中被廣泛應用的氟化試劑,它是 (二烴基氨基)三氟化硫家族中的一個成員。DAST屬於親核型氟化試劑,它能夠將醇羥基轉化成為相應的氟,將醛酮轉化成為偕二氟化物[1]。
 

DAST 將伯醇轉化成為相應氟化物的反應可以在非常溫和的條件下進行。通常在–78oC下加料來抑製最初的放熱過程,然後讓反應自動升至室溫片刻即可 (式1)[2,3]。仲醇的反應雖然也在–78 oC 加料,但是為了促進反應的進行,一般需要升溫或者長時間在CH2Cl2 中回流 (式2,式3)[4~6]。在多數情況下,氟化產物的產率在中等水平,但是該反應具有較高的化學選擇性,適合對多官能團分子的選擇性氟化。

在與醇的氟化幾乎相同的條件下,DAST可以將醛和酮轉化成為相應的偕二氟化物。相比而言,它們的反應溫度比醇高一些;醛的反應條件比酮溫和一些。例如:醛在低溫或者室溫下經DAST處理後,可以得到相應的偕二氟化物 (式4,式5)[3,7,8]。但是,酮則需要與DAST長時間共熱才能生成相應的偕二氟化物(式6)[9,10]。

參考文獻

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內容轉自:《現代有機合成試劑——性質、製備和反應》,胡躍飛等編著

 

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