烯丙醇類的Mitsunobu反應

對於Baylis−Hillman類型的醇，在Mitsunobu條件下，羥基被TPP活化後，會增強其作為邁克爾受體（Michael acceptor）的性質。

 

因此，親核試劑更傾向於進攻γ-位發生反應（即所謂的SN2′反應，注意2的後腦勺有個小辮子），而不是經典的Mitsunobu反應（進攻α-位）。

比如下麵例子，化合物2在經典Mitsunobu條件下，主要產物是烯丙基重排的4c，而常規Mitsunobu產物僅為3%。

而且4c中烯烴的結構主要為E-式，原因是E-式的過渡態A在空間上更具優勢：

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