1967年1月4日,21歲的董良翮（因為西糾）開始了他的第一次牢獄生活。
1967年4月22日，毛澤東下令把被關押的紅衛兵放出來。這群“小囚犯”在人民大會堂接受了周恩來的慰問。董良翮的第一次牢獄生涯就這麽糊裏糊塗地結束了。
1967年冬季，董必武在廣州養病。為了讓他的82歲生日過得熱鬧些，全家人先後聚會廣州。這時，因“文革”暫停了兩年的征兵工作開始了。董良翮一到廣州就纏著母親，讓她到軍區活動活動，爭取在廣州入伍。軍區對於這個要求遲遲不作正麵回答，總說“研究研究”或“反映反映”。直到1968年3月下旬，廣州軍區同意接收董良翮入伍。
"第一次被關完回來以後，我是所謂的“逍遙派”了，不參加任何“文化大革命”的聚會，甚至聽到這樣的事都要躲得遠遠的，基本就待在家裏。我跟家裏提出想去當兵，當時有個詹副司令在廣州，是我父親的朋友，我父親跟他提這件事，他說沒問題，讓孩子來吧，到廣州來參軍。我去了廣州。結果去了以後，又變了，說我不能參軍，因為我眼睛不好，近視眼。當時我覺得很奇怪，因為像我們這種家庭的人，參軍根本不成問題的。"
但未曾料想，就在他準備穿上軍裝的時候，又一次劫難意外降臨，他再度被捕入獄。
直到1968年年底，在沒有作出任何結論的情形下，董良翮被釋放出來。
董良翮第二次出獄後，董必武和何蓮芝經過好幾天的考慮，決定送董良翮到農村去。為了讓兒子下鄉後住宿方便和有個照應，最後決定去河北晉縣，那裏有一個董必武的老部下在此複員務農。1969年4月，24歲的董良翮攜新婚妻子一起下農村插隊。
