你的情況確實比較複雜，但總體來說，主要取決於你對當前與未來稅率的預期，以及你在退休時的現金流需求。以下是一些關鍵考慮因素，希望可以幫助你做決定。
1. Illinois 州的退休收入免稅政策
伊利諾伊州免收退休收入的州所得稅，這確實使稅前（pre-tax）供款的價值更高，因為：
- 你在轉457(b)到Roth IRA時僅需繳聯邦稅，而不需繳伊利諾伊州的稅。這在長期來看是一個非常大的稅收優惠。
- 由於你的退休收入在伊州沒有州稅負擔，意味著你退休時用稅前供款累積的資金也可以相對無稅地提取，這減少了未來稅負。
2. 是否維持稅前（pre-tax）供款 vs. 直接投入 Roth 457
如果你預期未來的稅率和現在相同或降低，維持稅前供款、並在未來逐年將457(b)或403(b)逐步轉入Roth IRA是一個合理的策略。因為：
- 稅前供款可以立即降低你的應稅收入，現在享受較高的稅收抵扣。
- 退休後進行Roth IRA轉換時，隻需繳聯邦稅，無需伊利諾伊州的州稅，這在長期中可以優化稅務成本。
相比之下，如果現在直接投Roth 457，你會即刻為這部分供款支付聯邦和州稅。由於你在退休後可以免去州稅，直接投Roth 457可能會產生額外的州稅支出。
3. 逐年轉Roth的好處
如果逐步將原單位的403(b)或457(b)轉換成Roth IRA，你可以控製轉換金額，避免一次性轉換帶來的稅率突增。這種逐年轉換的策略允許你在退休前的較低稅率年份完成轉換，從而節省整體稅負。
4. 考慮到未來的稅率變化
假設你未來的聯邦稅率大致不變，那麽稅前供款（繼續在457中投稅前供款）將是更優的選擇，因為你可以最大化利用伊利諾伊州對退休收入的免稅政策，同時用逐年轉換的方法來實現部分Roth IRA的優勢。
總結建議
在你的情況下，如果預期稅率保持不變或下降，維持457(b)稅前供款並逐年轉Roth IRA可能是最優的，因為這讓你最大化了當前的稅收抵扣，並可以在未來避免州稅的負擔。直接投Roth 457的優勢不明顯，尤其是現在需要支付額外的州稅。
希望這個分析能幫助你做出更合適的選擇！如果需要進一步討論具體轉換金額或策略，建議和稅務顧問具體核算。
