蔣百裏的外公家本是紅門秀才，所以母親是賢良又通文墨，於是成為蔣百裏的啟蒙老師。蔣百裏也常常去叔父家偷聽塾師給堂兄弟授業。後來塾師見他聰慧，免費施教。
蔣百裏天資很好，讀古典詩文過目不忘，背誦如流，出口成章，又寫得一手好字，被譽為“神童”。
1898年春，蔣百裏17歲考中秀才。次年清明時節，新任桐鄉縣令方雨亭擬“觀風題”（新官上任出試卷以觀察當地學風，名曰“觀風卷”），蔣百裏作文應試。冬天揭曉，蔣百裏取“超等第一名”，方縣令在批語中曰：“此真吾中國之寶也。”爾後，他將蔣百裏推薦給杭州太守林迪臣，進入杭州求是書院（浙大前身）就讀，同學中有錢學森之父錢均夫等人。1901年，縣令、知府、書院監院推薦並出資，送蔣百裏東渡日本留學。
蔣百裏到日本後首先進入成城學校（東京振武學校前身）。他積極參加社團活動，1902年當選為中國留日學生大會幹事，並組織“浙江同鄉會”。
此時，另一神童秀才蔡鍔也在成城學校。1898年，16歲的蔡鍔考入湖南時務學堂。當時譚嗣同為學堂總監，梁啟超任中文總教習。戊戌變法失敗後，他與11名同學應梁啟超所召，東渡日本。
蔣百裏與蔡鍔同庚，又都是秀才，誌趣相投，結生死之交。
梁啟超1902年在橫濱創辦《新民叢報》，寫了《新民說》、《新民廣義》等文章，積極鼓吹“立憲” ，宣揚“新民”，認為中國之所以不振，是國民素質太差。蔣百裏雖年方弱冠，思想激進，初生牛犢不畏虎，用筆名“飛生”撰文，並於1903年創刊的《浙江潮》，向大人物梁啟超挑戰，反對“立憲說”，震動文壇。蔣百裏得到魯迅先章太炎的鼎力支持，二公均有作品在《浙江潮》發表。
梁啟超對蔣百裏的文學才能分外讚賞，高度重視此後生，特地寫了《答飛生》一文，刊於《新民叢報》，進行辯解。這場論戰針鋒相對，持續兩年之久，洋洋數百萬言，為辛亥革命作了輿論準備。
此期間，由蔡鍔引見，蔣百裏與梁啟超結識，蔣百裏執弟子禮甚恭，情誼篤深。後來蔣百裏在《浙江潮》發表的《國魂篇》、《民族主義論》等長篇連載，立論獨到，條理清晰，文辭流暢，感情奔放，據稱頗類梁啟超文筆。
蔣百裏很敬重梁啟超，但在政治原則問題上則針尖對麥芒，他說：“吾愛吾師，吾尤愛真理！”然而，他們的友誼，卻越吵越深。
1903年12月，經梁啟超幫助，由趙爾巽保薦，蔣百裏與蔡鍔等作為中國第三期留學生進入日本陸軍士官學校第16期，和岡村寧次，土肥原賢二，板垣征四郎，安藤利吉等同窗。
1904年11月畢業的時候，蔣百裏獲得步兵科畢業生中的第一名，與騎兵科的蔡鍔，工兵科的張孝準被日本人並稱為“中國三傑”。
第16期陸軍士官中蔣百裏的總成績是第一名，因此獲得日本天皇授予的指揮刀，日本人感覺尷尬，此後將中國留學生單獨成隊學習。曆屆陸軍士官的狀元榜上，16期的第一名是永田鐵山，其實他隻是日本學生中的第一名而已。
蔡鍔1904年畢業後便回國，而1906年春，蔣百裏才回國。其原因我沒有查到，有推測說可能是下部隊見習去了。國內有文章說蔣百裏是1906年畢業回國，是不準確的。因為1906年，士官學校沒有畢業生。蔣百裏回國後，得到浙江巡撫張曾敭的聘任，蔣百裏推薦日本士官的同窗蔣尊簋取代自己應聘，自己赴東北，在趙爾巽處任總參議。到任三月，蔣百裏認為無法有所作為，便請赴德國深造。趙爾巽撥款萬元相助，派蔣百裏與張孝準、寧調元三人去德國實習軍事。同年9 月到德國，蔣百裏在德軍第七軍（興登堡將軍）當實習連長。蔣百裏在德國的軍事學習和在日本時一樣出色。德國輿論認為他是“東方人傑”。
1910 年秋，蔣百裏在德國共4 年，時趙爾巽已升東三省總督，奏調蔣百裏回任東北新軍。清廷破格以二品頂戴派蔣百裏往奉天任用。時東北的新軍將領多為日本陸軍士官學校同學，蔣百裏擬規劃東北為國防基地，防止日俄戰爭在中國土地再演。
1911 年，武昌起義爆發。蔣百裏與藍天蔚、吳景濂等士官同窗策動東三省響應，無奈新軍勢單力薄，計劃泄露，被趙爾巽和張作霖挫敗，蔣百裏逃出東北回到杭州。此時，蔣尊簋剛任浙江都督，聘蔣百裏為總參議。
1912 年冬，袁大總統接受梁啟超的意見保留保定軍校，經蔭昌和陳仲恕推薦，蔣百裏就任保定陸軍軍官學校第二任校長。梁啟超是否也向老袁推薦過蔣百裏不得而知，但蔡鍔實際上的穿針引線應該是起作用了的。段祺瑞一氣之下想解散軍校的時候，恰好正在北平的蔣百裏應蔡鍔之邀前來向段祺瑞辭行，段祺瑞把解散軍校的想法和蔣蔡說了下。蔣百裏平生以建設現代化國防為第一義，而且口才了得，於是力陳不可解散之理由。段祺瑞總長欣賞了，同意讓非皖係的蔣百裏做第二任校長，就順理成章了。
而立之年的蔣百裏就任保定軍校校長，不光他自己是青春作伴，意氣飛揚，軍政二界也一致看好。他學貫中西，博學多才，一心想以德、日為榜樣，辦好保定軍校，培養軍事人才。他1912年報2月出日到任後，也確實使軍校麵貌一新。
1913年6月18日淩晨5點，天剛灰亮，保定軍校校長蔣百裏就召集全校兩千餘名師生緊急訓話。他身著黃呢軍服，腰掛長柄佩刀，足蹬鋥亮馬靴，站在尚武堂石階上一臉沉痛：“初到本校，我曾宣誓，我要你們做的事，你們必須辦到；你們希望我做的事，我也必須辦到。你們辦不到，我要責罰你們；我辦不到，我也要責罰我自己。現在看來，我未能盡責……你們要鼓起勇氣擔當中國未來的大任!”
隨後，蔣百裏掏出手槍，瞄準自己胸部偏左的地方猛開一槍。如果不是勤務兵奪槍及時，必致命無疑。
學生大嘩，急急把校 長抬去校長辦公室，這才發現校長早已留下兩方遺書給校方和母親，壯懷激烈，在場無不動容。
這件事一鬧大，袁世凱一麵安撫承諾調查真相，一麵托日本大使延請東京名醫醫治蔣百裏。無心插柳，這成就了蔣百裏一段好姻緣，同來的大使館日籍護士佐藤照顧無微不至，日久生情。因蔣百裏摯愛梅花，改名左梅，結為夫妻。兩人育有五朵金花，老三蔣英大美女就是錢學森的賢內。
蔣百裏在家鄉有一位元配夫人，名叫查品珍，與徐誌摩、金庸（查良鏞）都有親戚關係。不過關於這位夫人的記載很少，後人能知道她的存在主要還是因為金庸，而不是蔣百裏。
盡管任教不長，保定校長隻當了半年，蔣百裏卻隱然成保定係軍人領袖，曆屆保定軍校出來的將領都叫他蔣老師，終身執弟子之禮。
蔣百裏此次自殺未遂，眾說紛紜，向陸軍部請求撥款未果，隻是猜測的理由之一。可能是袁世凱為了遏製不斷壯大的段祺瑞勢力，選用非北洋係出身的蔣百裏擔任保定陸軍軍官學校的校長。段祺瑞不滿，對保定軍校的運作不予配合，蔣百裏這個校長當得十分窩火。
1913年9月2日，曲同豐（蔣百裏日本士官學校的同窗）接任保定軍校第三任校長，蔣百裏任袁世凱總統府一等參議。
1916 年袁世凱稱帝時，蔣百裏佐老同學蔡鍔反袁。據說蔡鍔借小鳳仙逃脫監視就是蔣百裏的妙計。有人曾擔心袁派人追殺蔡，蔣百裏卻胸有成竹，道“老袁用錯了人”，原來他已知曉袁世凱派出追殺的是陳儀，也是反袁同盟中的一員。
後來蔣百裏又陪蔡鍔赴日治病，並為其料理後事。
1917年，蔣百裏任黎元洪總統府顧問，並開始撰寫軍事論著《孫子新釋》、《軍事常識》等。
此後蔣百裏道路一轉，偃武修文，醉心研究文學。1918-1919 年，蔣百裏隨梁啟超赴歐洲考察年餘。回國後，主持“讀書俱樂部”、“共學社”等團體。梁啟超深感於歐洲的文藝複興，決心放棄政治生涯，全力從事新文化運動，蔣百裏積極參與，成了梁氏最得力的助手，號稱“智囊”。他不僅出主意，更著書立說，成為新文化運動的戰將。
1920年，蔣百裏當選浙江省議會議員，參與浙江、湖南省憲起草工作，支持“聯省自治”。但他的心思，依然在文學上，主編《改造》雜誌，其影響力僅次於陳獨秀主編的《新青年》。期間，蔣百裏寫了不少關於聯省自治與社會主義的文章。
1921年，蔣百裏將歐洲考察的成果寫成一本《歐洲文藝複興史》，他在“導言”中指出：“文藝複興，實為人類精神界之春雷。一震之下，萬卉齊開。……綜合其繁變紛紜之結果，則有二事可以扼其綱；一曰人之發見；二曰世界之發見。”梁啟超為《歐洲文藝複興史》作序，下筆不能自休，竟寫了5萬多字，跟原書的字數都差不多了，梁氏隻好另作短序。後來梁將這篇長序改寫、充實，取名《清代學術概論》，反過來又請蔣百裏作序。可算民國學術界一大佳話。
1923年，蔣百裏與胡適一起創辦了新月社，並同徐誌摩結為至交。在徐誌摩經濟最為拮據的時候，蔣百裏將自己在北京的寓所交徐誌摩出售，幫其渡過難關。
如果順著這個方向發展，中國也許會多一個文人、學者、政論家。1925年，做了一段時間的文學青年以後，蔣百裏出山，任吳佩孚部總參謀長。也許他還是惦記東北那塊地吧，終因吳不“討奉”而辭職，次年吳佩孚軍被北伐軍討平。蔣百裏去上海投孫傳芳任總參議，次年孫傳芳軍被北伐軍討平。
1929年，他支持原湘軍將領唐生智起兵“倒蔣”，翌年唐敗蔣囚。感情充沛、容易激動的誌摩背起鋪蓋，喊著要進去陪蔣百裏坐牢。一時天下轟動，新月社的名流紛紛效仿南下，一時“隨百裏先生坐牢”成了時髦的事情。
不久，兩個姓蔣的同宗達成和解。
1933年，他奉蔣介石之命再赴日本考察，認為中日大戰不可避免，擬定多種國防計劃，呼籲國民政府備戰。
1935年，任蔣的軍事委員會高等顧問。
1936年受國府之托，蔣百裏親自勸說墨索裏尼，以分化德意與日本的關係，雖然沒有成功，但顯示了智慧。當時國府有兩條外交政策：第一、拉攏英美（由胡適之與張靜江擔綱）；第二，分化德意與日本的關係（由蔣百裏擔綱）。
蔣百裏從歐洲回國後倡議發展空軍。西安事變時蔣百裏正在西安向蔣介石做回國匯報，其無黨派而德高望重的身份，為和平解決事變起了關鍵作用。
1937年，蔣百裏發表《國防論》，斷定日本必敗，中國必勝。扉頁題詞是：“千言萬語化作一句話，中國是有辦法的。”其中，《日本人———一個外國人的研究》一文結語寫道：“勝也罷，敗也罷，就是不要同他（日寇）講和。”
所以，蔣百裏1037年到山東考察防務時，稱許韓複榘保留實力撤退的計劃，拿破侖戰敗前對主動請纓的巴黎大學生說過：“我不能為了雞蛋殺死我的老母雞”。結果第二年老韓被槍斃。
1938年8月代理陸軍大學校長。盛讚蔣介石繼承三千年抵抗力，緊握四萬萬人聲心。並聲稱日本欲屈服中國和中國赤化是同樣的絕不可能!
1938年9月14日蔣百裏的《抗戰一年之前因與後果》完稿，書中稱：
蔣先生在四年前說：“我有最後的決心”。三年前的冬天就有人問到底幾時是最後。彷佛在催促著似的。去年七七以後，蔣先生又說：“我們會得到最後的勝利”。近來，我彷佛聽見又有人要問到底幾時是最後，我老實說，最後就是明天，不過你這短命鬼今天要死，我可沒有辦法。
1938 年11 月4 日，蔣百裏病逝於廣西宜山，享年57歲。噩耗傳來，舉國震悼。次年3月，國民政府追贈為陸軍上將。
馮玉祥本是蔣百裏好友，在軍中辦教育班，內容多是“孫子曰”、“嶽飛曰”、“華盛頓曰”，其中竟然還有“蔣方震曰”，對將軍的推崇可見。因此聞知蔣百裏去世不免反應過激，出身日本的左梅夫人就成了他的懷疑對象，於是寫文章說蔣百裏是被佐梅夫人用毒針殺害，因為“你愛你的祖國，我愛我的祖國”。其實，這句話是兩人成婚前左梅夫人表達自己對百裏將軍研究抗日理論的理解而說的，原話是“你愛你的祖國，亦如我愛我的祖國一樣”。
蔣百裏終身沒有親自指揮過一次戰役，在30多年的職業生涯裏，他先後被趙爾巽、段祺瑞、袁世凱、黎元洪、吳佩孚、孫傳芳、唐生智、蔣介石等聘為參謀長或顧問，隻是充當高級幕僚，顛沛於諸侯。他的蓋棺定位，應該是軍事學家，而非軍事家。
章士釗的挽詩裏，甚至有“談兵稍帶儒酸氣，入世偏留狷介風”的句子。
黃任之的挽聯相對客氣一點：“天生兵學家，亦是天生文學家”。
當年士官學校的 “中國三傑”，蔡鍔1916年死於日本，年34歲；張孝準1925年死於飲酒過量，年44歲；蔣百裏死於1938年，年56歲。多災多難的中國正在用人之時，若假以天年，“三傑”在二戰戰場上，會不會再創輝煌呢？
唉，一聲歎息！
1938年蔣百裏病逝後就地斂葬，十年後的1947年，其好友陳儀等協助遷葬，起棺時竟然屍身不朽。其生前至交竺可楨大哭，曰：“百裏，百裏，有所待乎？我今告你，我國戰勝矣!”一時眾人泣不成聲。將軍遺骸火化後遷葬西湖。
黃炎培挽蔣百裏：
天生兵學家，亦是天生文學家。嗟君曆盡塵海風波，其才略至戰時始顯；
一個中國人，來寫一篇日本人。留此最後結晶文字，有光芒使敵膽為寒。
邵力子挽蔣百裏：
合萬語為一言，信中國必有辦法；
打敗仗也還可，對日本切勿言和。
章士釗《挽百裏》：
文節先生宜水東，千年又致蔣山傭。談兵稍帶儒酸氣，入世偏留狷介風。
名近士元身得老，論同景略遇終窮。知君最是梁夫子，苦憶端州笑語融。
我覺得蔣百裏應該算是一個文藝複興時代的人,他懂文,懂武,他懂西洋的,也懂中國的。他懂拉丁文、日文、德文。他愛文學,他會寫詩,他也會打槍、騎馬……我覺得他屬於文藝複興的時代。
----------- 蔣英
