1885年,凱賽林出生在德國一個知識分子家庭。受日耳曼帝國的輝煌曆史的影響,凱賽林從小就希望當一名職業軍人。於是,中學畢業後,他就參加了巴伐利亞的炮兵部隊,從此開始了漫長的軍旅生涯。凱賽林的進取心和求知欲都很強,3年後晉升為少尉。在炮兵部隊時,他非常重視學習專業知識,熟練地掌握了炮兵業務。提升軍官後,他進入慕尼黑的炮兵與工程學校,係統地學習了測量技術。
凱瑟林與納粹飛行員在一起。在1914年第一次世界大戰爆發時,凱瑟林隻是一個下級軍官,但由於表現傑出,很快晉升為上尉。大戰結束後,他先是在駐紐倫堡的巴伐利亞第3軍司令部任參謀,後晉升少校並調往柏林的陸軍司令部任職。1930年晉升中校,調任駐德累斯頓的炮兵第4團營長。
希特勒掌權以後,開始大肆擴軍,空軍是其優先發展的一個軍種。1933年10月,凱瑟林晉升為上校,奉命參加空軍的重建工作。1935年,凱瑟林因工作出色而晉升為少將。一年以後又升為中將,並被任命為空軍參謀長。可以說整個空軍部隊的組織與訓練,以及高炮部隊、空軍通訊部隊、空降部隊的戰鬥使用和後勤保障,都掌握在他的手中。但是,好景不長,凱瑟林被解除了空軍參謀長的職務,調任駐德累斯頓的空軍第3軍區司令。因為當時空軍部副部長米爾希是戈林的親信,而凱瑟林似乎忘記了這一點,竟與米爾希意見相左。
1938年初,第三帝國對空軍實施整編,他被任命為第一航空隊司令。凱瑟林重視並善於訓練部隊,其下屬有較好的軍事素養。1938年德軍占領奧地利和1939年占領捷克斯洛伐克時,他的部屬都顯示了非同一般的訓練水平。
1939年9月1日,法西斯德國“閃擊”波蘭。凱瑟林的航空隊受命支援北方集團軍的地麵作戰。他親自駕駛飛機突擊波蘭軍隊,轟炸波蘭首都華沙。9月27日,波軍全線崩潰,波蘭當局投降。在德波之戰中,凱瑟林因作戰勇敢、指揮有方而獲得鐵十字騎士勳章。
1940年2月,凱瑟林被調往西線,任第二航空隊司令。5月,西線開戰後,他首次使用傘兵和空運部隊對荷蘭、比利時的要塞發動攻擊。當西歐各國相繼淪陷,英國遠征軍倉皇撤退時,他派出飛機轟炸撤退中的英軍,但因希特勒和陸軍總部命令裝甲部隊停止前進,陸空未能協同行動,致使30萬英軍主力撤過了英吉利海峽。