1986年奪取世界杯，無疑是馬拉多納的高光時刻。
阿根廷淘汰英格蘭的那場比賽，馬拉多納手腳並用，打進兩球，使他名揚世界。第一個球，是馬拉多納與英格蘭隊守門員爭奪高空球，馬拉多納“隱蔽”的用拳頭把球擊入球門。1986年的攝影與攝像還沒比較落後，完全達不到360度無死角。裁判員看不到馬拉多納的拳頭，而看個滿眼的守門員激烈抗議無效，“詭計”得逞的馬拉多納“故作”興奮的做各種pose。
第一個球是作弊得來的，第二個球確是馬拉多納才華橫溢的標誌性進球。他在中場拿球，演示了高超的護球和帶球技巧，連過數人，在很小的角度下，前有守門員後有追兵，自己身體失衡的情況下，把球穩穩地送進球門。很多專家稱讚，這是世界杯曆史上的最佳進球！
這兩個進球，恰好反映了馬拉多納的兩個側麵：一方麵是才華橫溢的足球天才，盡管身材較矮，絕對速度不快，但是一旦持球就展現出驚人的靈活和突變，令對手防不勝防。另一方麵，他又是一個貪圖僥幸敢於作弊，無視規則“無法無天”的浪子。他的天才使他登上高峰，他的弱點又令他從高處跌落。
