如果沒有鄭芝龍的海盜勢力，肯定沒有發家鄭成功的基本盤。
而鄭芝龍是如何發家的呢?
一句話，靠臉。
靠自己這張臉長得好看，靠會看人臉色揣摩別人的心理，還靠不要臉。
出身福建的小鄭家裏窮，而當時已經是明末，荷蘭人，西班牙人，葡萄牙人依靠台灣，在福建一帶做生意，錢嘩嘩的流。
小鄭立刻抱上大腿，學習西班牙文，葡萄牙文，荷蘭文，日語，參加天主教，還取了教名，尼古拉斯·一官·加斯巴特，這個鄭尼古拉斯，靠著聰明機敏，混成了荷蘭貿易船上的店小二水手，
在1623年，幫著在台灣日本之間給荷蘭人送貨。
荷蘭人在日本，有個商務夥伴，叫李旦。就是外賣送貨小哥小鄭千裏送貨的收貨人。
這個李旦，名義上是個擁有日本專賣朱印的大商人，實際上是當時的倭寇海盜頭子。
當時的倭寇海盜頭子，比如王直，一直都是有拿日本做根據地的搞法。李旦也一樣，以大商人的名義，駐紮在日本遙控指揮抓大方向。手下的倭寇，就由手下的二號人物顏思齊直接指揮，在台灣海峽活動。
這個李旦，不但是海盜頭子，性癖還和普通人不一樣，是個雙性戀，結果就看上了相貌英俊的鄭芝龍，
古書寫道「李習者，閩之巨商也，往來日本與夷狎，遂棄妻子娶於夷。芝龍少年姣好，以龍陽事之。」
這個內容在李旦的維基百科詞條裏麵，可以找到。
於是，鄭芝龍就成為李旦的小三，並且擔負起聯絡在台灣的二號人物顏思齊，傳達老大命令的這個重要任務。
做小三的鄭芝龍，情商超高，很快就和李旦手下的海盜頭子們混得非常愉快，還和他們結拜兄弟，其中就有老二顏思齊。
而小鄭憑著自己的英俊相貌，也同時獲得了一個日本美女田川美眉的歡心，娶她為妻，生下鄭成功。
1625年，鄭芝龍到台灣給顏思齊傳達老大李旦的命令，結果還沒回去，李旦就死了。
鄭芝龍多機靈的人，一看靠山倒了，立馬不回日本了，立刻投靠顏思齊，做了他的馬仔。顏思齊是個很講義氣的人，鄭芝龍一頓馬屁迷魂湯，搞得自己姓啥都不知道了，再加上他一直以來，幫老大傳令，如同欽差大臣一樣的身份，在這個倭寇群體裏麵地位很高，於是就被老顏任命為老二。
結果老顏第二年就死了，鄭芝龍成為李旦黑幫在台灣勢力的老大。而李旦這個時候也死了一年多了，他的海盜勢力分裂為幾塊，基本上原來誰是代理那一塊的，現在就變成獨立的老大了。
鄭芝龍成功的賺到了人生第一桶金，成為當時台灣地區第一大海盜頭子。
