道衍回到妙智庵剃度後，並沒有按照席應真的囑咐外出尋訪，而是留在庵中習學佛教基本知識、禮儀以及各種經典。一來，他舍不得恩師席應真，可以借著請教釋疑隔三岔五去靈應觀探望他；二來，道衍的文友詩友們都在附近，可以經常同他們一起吟詩對句，評書品畫，或交遊問友，結伴登覽；而更主要的原因是，各地烽煙四起，群豪爭雄，他處不如自家安全。
就這樣，道衍一邊習佛，一邊交友，漸漸湊出了十位文友。由於大家都是風雅之士，幾度詩文唱和、詠月感花後，竟成了姑蘇詩壇的佼佼者。蘇杭一帶原本就是中國曆朝曆代詩文薈萃的發祥地，無論元末、張士誠還是朱元璋的政權更替，非但沒有影響詩文的創作發展，而且還因為戰亂造成的離散和愁苦激發出詩人的詩興。這期間，道衍和他的詩朋文友成立了北郭詩社，號稱“北郭十友”。十友中的某些人更被譽為“吳中四傑”，在當時的江南地區影響頗廣。
此時，心魔催促道衍道：｀得啦夥計！做了這麽多年社員，廣大的貧下中農對你早已如雷貫耳、無限愛戴了！你虛名差不多了，咱該務實了！＇
道衍問：｀何為務實？＇
｀務實就是名師才能出高徒，專業上你已是尖子了，可政治上你還是白丁一個。咱得又紅又專才行！＇
｀如何又紅又專？＇
｀那就得按花老道的意思去辦！找虛白或是愚庵去！這兩人都是高僧，能通天！你總不能一輩子這麽咿咿呀呀整天泛酸臭吧？咱終究得阿彌陀佛攀高枝兒嘛！＇
｀為何攀高枝？＇
｀你越活越沒出息啦？小時候你還懂殺伐逞勇，建功立業，怎麽長大成人後反倒呆傻愚笨了呢？哦，會胡謅兩句歪詩就開始裝雅亭？迷亂心誌了吧？我問你，你的誌向是什麽？＇
｀對呀！我怎麽就心誌消沉、偷安現狀了呢？＇
道衍的一股豪情立時被心魔擊起，三角眼一瞪，開悟了。
但道衍突然又猶豫起來，問：｀如今，張士誠正在招賢納士，吳地才子多去攀附，我好友高啟、楊基、饒介他們都去應召，並得到了重用，為何咱舍近求遠去投靠高僧呢？＇
｀嗨！這道理不是明擺著嘛！他們都去了，你算老幾？再說，張士誠胸無大誌，隻知貪圖安逸和眼前利益，他根本不是一塊帝王的材料！聽我的沒錯，咱不著急，著急吃不上熱包子！＇
｀那，新興的西吳朱元璋怎麽樣？據聞他那裏人才匱乏，至今吳地賢士無人問津，咱去投奔他何如？＇
｀朱元璋嘛？倒還可以。不過，他那人小肚雞腸，為人先甜後苦，尤其到了更年期，他瞅誰都不順眼，屬於晚年神經過敏一類，咱現在不去招惹他。再說了，他兒子還沒出生。他不著急咱就更不著急了！你先好好韜光養晦。＇
道衍實在納悶，問：｀你究為妖魔還是神仙？怎能預知後事？且怎知如此之多？＇
｀咱？對你來講那就是神仙！我能前知一千五百年，後知六百多年，你要不信，你看著，過不了幾年張士誠就得完蛋！幸虧我平時抓緊時間學習，在廁所裏通讀過明朝那點事！＇
道衍更奇怪了：｀何為明朝？我飽讀史書典籍，不曾知曉有個明朝呀？＇
｀噢，明朝就是明天的朝代，將來會有的，麵包會有的！＇
｀麵包？何為麵包？＇
｀麵包就是用麵做的包子！＇
｀何為包子？＇
｀就是你們吳人所謂的肉饅頭！對，麵包就是白饅頭！和你說話真費勁！嗨嗨嗨！咱不是講好的嗎？不許提問！我都快成《十萬個為什麽》了！＇
道衍於是前往北禪寺，師從虛白大師。他由天台宗跨門修習禪宗真諦，並在三年後，托寺裏的小和尚順路給徑山興聖萬壽禪寺（徑山寺）的高僧愚庵大師（智及禪師）捎去了席應真道長的推薦函，希望能到愚庵大師那裏繼續深造。
愚庵大師接函後因事前往他處，蹉跎了兩年後才回到徑山寺，但他好記性，一回去便立即發函邀請道衍前去徑山寺擔任僧職掌記（書記、秘書之類 ）。
道衍如今如日中天，不僅在姑蘇文壇、詩壇頗有名氣，而且還曾是蘇州名刹北禪寺名僧的高徒，現在更是扶搖直上，成為整個江南地區最著名的佛教寺院徑山寺的教職管理者和佛教界領袖人物的高徒，未免這些春風得意了。
他在經過一段從師修行後便開始雲遊四方活動，用心魔的話說就是：闖世界、做廣告，以及會少主。
道衍西遊東訪了數年，便來到南京，因為此時的大明王朝已然確立，建都南京。而此刻，他未來的主宰朱棣業已十歲，剛剛被封為燕王，心魔催促他前去初會少主。
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