眾所周知，川爺在過去的生意中已經有過六次破產。這六次破產都是因為無力付賬又躲不過討債的，隻得宣布公司破產而免於滅頂之災。早在80 年代，川爺還是位雄心勃勃的地產商，當時，新澤西將賭博合法化，新州東海岸的大西洋城迅速崛起，成為美國東海岸的最大賭城。川爺認為機會來了，狼吞虎咽般地吞進了三塊賭場 – 就是以後的泰姬陵，特朗普廣場和特朗普城堡。
但因此而欠下了一屁股的債，終因經營不善，而於九十年代初，此三處賭場先後不得不宣布破產。這是他的頭三次破產。以後，他的債主們將他的餘下資產重組後成立了一家新公司，而這家新公司又因經營不善，於2004 年宣布破產。從這次破產中再次重組的公司，又在經營了5年後再度破產，這是他的第五次破產。此外，他還因為廣場旅館經營不善，宣布破產過一次。所以，在他常常炫耀的商業活動中，先後破產了六次。
人們總結了他屢次破產的緣由。首先是做事好大喜功，又虎頭蛇尾。在過去的商業活動中，他隻注重談生意，簽合同，卻不知道如何經營公司，處理日常事務。對任何事務，起先他有著狂熱的三分熱度，隨後很快對此項事務便失去興趣。要他安下心來認真經營是件天大的難事。其次，他常常看不到事態轉變的預警，卻始終按照他那玫瑰色般的預想將事情做過頭。如他的賭場交易，當80年代後期，大西洋城的賭場已經開的過多而利潤暴跌之時，專家們開始警示他，但他卻看不到這個轉變，還一味增加投入，又在泰姬陵賭場孤注一擲地投入了8億多美金，結果，在全新的賭場開張16個月後即宣布破產。再者，他常常大言在先，卻無從兌現。1988 年在大動幹戈修建泰姬陵時，他向所有人擔保他可以輕易拿到利息為9% 的最低商業貸款，但結果他卻隻能拿到利息為14%的貸款，遠高出9%，這也使他在今後的經營中，成本過高，步履維艱。還有，他的高傲自負，總是自以為是，不會團結別人，而是往往對自己的合作者翻臉不認，大加指責，搞得團隊內很不和諧，自亂陣腳。此外，他不僅自己深陷其中，還常常拖著別人一起，為他買單。他的債主們常常因為他的破產而拿不回本金，損失慘重，但又無法全身而退，隻能被他的不善經營越拖越糟，越拖越慘。然而，這些破產都係第11章破產，也就是說公司破產而個人尚未破產。一有機會，還可東山再起。而他就是有那種本事，屢次從破產中再爬起來。
今天，川爺可算是第七次破產了。這次拖累了整個國家，因為他的不善領導而導致了災難性的疫情，多少人不幸為之付出沉重的代價，舉國經濟也遭到重創。而後，在大選明顯失敗後，他又始終不願認輸，四處造搖，死纏爛打，企圖詆毀美國實施了幾百年的選舉製度，險些讓開國祖先製定的整個民主體製為他買單。然而，這次他還能那麽好運,像前六次那樣再次躲過滅頂之災嗎？
